四国之间
鲁哀公四年至六年（公元前491一前489年）这段时间里，颜回在随孔子到楚国去的过程中，曾辗转于陈国、蔡国、叶国、楚国之间。据《史记·孔子世家》载：楚王听说孔子一行在陈蔡之间，就派人去聘请孔子。消息传到陈、蔡，两国大夫深恐孔子人楚对己不利，便派兵拦截。孔子师徒最初不了解陈、蔡派兵的意图，为躲避军兵的袭扰，他们只好在旷野中行进，不料陷入了绝粮的境地。“孔子知弟子有愠心，乃召子路而问曰：‘《诗》云：“匪兄匪虎，率彼旷野。”吾道非邪？吾何为于此？’子路曰：‘意者吾未仁邪？人之不我信也。意者未吾知邪？人之不我行也。’孔子曰：‘有是乎？由，譬使仁者而必信，安有伯夷、叔齐？使知者而必行，安有王子比干？’子路出，子贡人见。孔子曰：‘赐，《诗》云：“匪兑匪虎，率彼旷野。”吾道非邪？吾何为于此？’子贡曰：‘夫子之道至大也，故天下莫能容夫子。夫子盖少贬焉？’孔子曰：‘赐，良农能稼而不能为穑，良工能巧而不能为顺，君子能修其道，纲而纪之，统而理之，而不能为容。今尔不修尔道而求为容。赐，而志不远矣！’子贡出，颜回人见。孔子曰：‘回，《诗》云：“匪兕匪虎，率彼旷野。”吾道非邪？吾何为于此？’颜回曰：‘夫子之道至大，故天下莫能容。虽然，夫子推而行之，不容何病，不容然后见君子！夫道之不修也，是吾丑也。夫道既已大修而不用，是有国者之丑也。不容何病，不容然后见君子！’夫子欣然而笑曰：‘有是哉，颜氏之子！使尔多财，吾为尔宰。’”这段记载，主要是说：为了坚定弟子们的信念，孔子把弟子们叫到身旁，对他们说：《诗》里说：“不是老虎，不是犀牛，徘徊在旷野，是何缘由？”我的主张不对吗？为什么受困在这里？子路认为：主张不被别人采纳，是由于自身在仁、智方面不到家，所以别人看不起。子贡认为：主张不被采纳，是由于老师把标准定得太高，别人接受不了，应该降低要求。孔子对子路、子贡的回答不满意，他说：伯夷、叔齐是仁者吧，却饿死首阳山。这说明仁智的人也会不遇时而遭厄运。至于降低标准，迎合世俗，实际是放弃理想，更要不得。孔子问颜回如何理解。颜回说：老师的主张是伟大的，别人不接受，那是他们的责任。如果我们的“道”没有修好，这是我们的耻辱；我们的“道”已经完善而不被采纳，那是各国掌权者的耻辱。正确的主张不被人家采纳，自己仍坚持下去，这才显出君子的修养。孔子听了颜回的议论，很是高兴，说：好样的，颜氏之子，如果将来你发了财，我愿替你当管家。
颜回随孔子在陈、蔡期间绝粮七天，子贡费了许多周折才买回一石米。颜回与子路在破屋墙下做饭，有灰尘掉进饭中，颜回便取出来自己吃了。子贡在井边远远望见，很生气，以为他偷饭吃，便跑去问孔子：仁人廉士也改变自己的节操吗？孔子说：改变节操还叫仁人廉士吗？子贡说：像颜回，也不改变节操吗？孔子说：是的。子贡便把自己看到的情况告诉孔子。孔子说：我相信颜回是仁人已非止一日，你虽如此说，我仍不会怀疑他，这里边必定有缘故。你等等，我将问他。孔子把颜回叫到身边说：日前我梦见先人，大概是启发佑助我。你把做好的饭进来，我将祭奠先人。颜回对夫子说：刚才有灰尘掉进饭里，留在锅里不干净，丢掉又太可惜，我就把它吃了，不可以用来祭奠了。孔子说：是这样，我也一起吃吧。颜回出去后，孔子环顾了一下身边的弟子说：我相信颜回不是从今天开始的。从此以后，大家更加信赖颜回。
鲁哀公七年（公元前488年），颜回随孔子离开负函，经陈、仪、蒲回到卫国帝丘。鲁哀公十一年（公元前484年），颜回三十八岁，孔子六十八岁，季康子派使臣公华、公宾、公林带着礼品到卫国来迎接孔子一行归国。从此颜回结束了跟随孔子长达十四年的列国周游。
重归鲁国
颜回重归鲁国，其故居陋巷虽然依旧，但父母均已年迈，家庭重担理应落在他的肩上。这就使颜回必须有一份较固定的收入维持家计。颜回在孔门中，是最有条件
继承孔子学说的弟子之一，也是孔子的希望所在。孔子在不能入仕做官，达到以其思想治国的情况下，靠办学广收弟子来传播他的治国主张。他希望弟子能入仕则入仕，不能入仕则通过讲学传授其治国之道，使其思想、主张能为后世所用。所以颜回在未入仕为官的情况下，设坛讲学实属必然。
颜子生活的时代，由于文化下移，私学日多，没落贵族子弟及自由民都把私学视为步入官场的途径之一，就连当权贵族也有把子女送人私学的，如鲁大夫孟嘻子令孟懿子及南宫敬叔师事孔子。颜回作为孔门弟子之冠，当时欲求其为师的人也不在少数，这从当时有名望、有地位的人常常向颜回请教一事即可得知。如仲孙何忌请教颜回：“一言而有益于仁智，可得闻乎？”颜回以“豫”、“恕”告之（《孔子家语·颜回》）。叔孙武叔多攻击别人的过失，他求教颜回时，颜回引用孔子的话告诫叔孙武叔，并说：“君子攻其恶，无攻人之恶。”（《礼记·檀弓下》）。
颜回讲学所用教材，不外《诗》、《书》、《易》、《礼》、《乐》、《春秋》等。只是他对《易》接触较早，研究较深入，“颜渊弱冠，而与仲尼言《易》。”（《法言·问神》东晋李轨注）在教学实践中，颜回对《易》的讲解较深透些，这对其弟子参悟古代辩证法是有帮助的。
归鲁之后，颜回除讲学外，便是帮助孔子整理古代典籍。颜回在整理时，不限于一般的刻写与编简，而是着重于考证及校对，把周游列国时所获得的不同古籍互作参证，去伪存真。特别是《易》，颜回是主要整理人之一。在整理过程中，颜回呕心沥血，以致劳累而死。颜回死后，孔子在颜回对《易》所作整理的基础上，又经过“韦编三绝”的辛劳，才给后世留下一部完整的《易经》。
颜氏之儒
颜回通过自己讲学授徒，传授儒学六经；通过协助孔子整理古代典籍，逐渐扩大了自己的影响，形成了儒家的一个宗派——颜氏之儒。
《韩非子·显学》指出：自孔子死后，儒分八派，“颜氏之儒”是其中的一派。后世儒学专家大多认为韩非子所说的颜氏之儒，是指颜回弟子在继承颜子思想的基础上发展起来的儒学支派。重于立德
颜回之德是颜回留给后世最丰厚，也是最不朽的文化遗产。《左传·襄公二十四年》：“豹闻之，大上有立德，其次有立功，其次有立言。虽久不废，此之谓不朽。”颜回的不朽，在于其重立德，后世称他为“复圣”，便是对其重于立德的肯定。颜回之德的核心是“仁”，他把孔子的“仁”，落实于个人的行动中，而不是停留在口头上。颜回以其高尚的道德人格影响社会，启迪后世。
天人合一
颜回的言行体现了他善于领略天地造化的力量，尊重客观规律，顺应自然，但又重视人的能动性，守道而不移其志。颜回有入士为相的愿望，希望通过人的努力，达到“无伐善，无施劳”。在条件不成熟时，能主动退让，待时而行。“用之则行，舍之则藏”，居陋巷箪食瓢饮不改其乐，把自我化于自然之中。“同于大道”（《庄子·大宗师》），使自我行动符合客观规律。
辩证思维
事物发展到极限会走向反面，这是辩证法的观点之一。颜回从东野毕不爱惜马力推知其马将逃跑。鲁定公问何以知其马将逃跑时，颜回说：“臣以政知之。昔舜巧于使民，而造父巧于使马，舜不穷其民，造父不穷其马；是以舜无失民，造父无失马也。今东野毕之驭，上车执辔，衔体正矣；步骤驰骋，朝礼毕矣；历险致远，马力尽矣。然犹求马不已，是以知之也。”定公问：“善！可得少进乎？”颜回答：“臣闻之，鸟穷则啄，兽穷则攫，人穷则诈。自古及今，未有穷其下而无危者也。”（《荀子·哀公》）
颜回在学习和弘扬孔子所创立的儒家学说的过程中，总是殚精竭思，倾注全部心血，再加上“箪食瓢饮”的困苦生活，这种状况严重地损害了他的健康。鲁哀公十四年（公元前481年）夏历八月二十三日，一代儒学宗师颜子不幸病逝，给世人留下了永久的遗憾。由于他的家境十分困难，以至无力按照当时有关礼仪殡葬，最后经他的父亲颜路四处筹措，并在其弟子及同门好友的帮助下，才勉强完成了葬礼。…
