蒋百里倾注了大量心血的《共学社丛书》，从1920年9月到1935年7月，15年间，共出丛书16套、86种，是旧中国规模最大的学术文化丛书之一。当时进步作家瞿秋白、耿济之、郑振铎等翻译了许多俄罗斯文学名著，都在蒋百里的帮助下，收入《俄罗斯文学丛书》，由“共学社”出版。
蒋百里在文史方面亦有建树，写过《宋之外交》、《东方文化史与哲学史》、《主权阶级与辅助阶级》等，颇有独到见地。他在抗战初期写了许多文章，其中最出色的当推《日本人－－一个外国人的研究》，这篇剖析日本形势的杰作，极大地激励了四万万同胞的抗日斗志。
1937年初，出版军事论著集《国防论》。他在其他著作及言论中阐述的对日战略，归纳起来有三 ：第一，中国对日不惧鲸吞，乃怕蚕食，故对日不应步步后退，而要主动地实施全面抗战，化日军后方为前方，使其无暇消化占领区，从而使日本无法利用占领的地区提高战力；第二，主动出击上海日军，迫日军主力进攻路线由东北-华北-华中-华南的南北路线改为沿长江而上的东西路线，从而充分利用沿江的山地与湖沼地利，抵消日军兵器训练方面的优势；第三，以空间换时间，行持久战，通过时间的消耗拖垮日本 。具体做法为将日军拖入中国地理第二棱线，即湖南、四川交界处，和日军进行相持决战 。事实上，蒋百里虽然在1938年早逝，中日的战争发展，恰恰按照他的预料进行，反映了他对两国实力与战略态势的准确把握。他在逝世前不久发表的文章中，更掷地有声地提出了今后中国对日战略的指导方针——“胜也罢，败也罢，就是不同它讲和 ！”不过，这些观点并没有出现在《国防论》中，后人以讹传讹多矣。
1938年，蒋百里病逝。许多名人写挽联挽诗哀悼。章士钊《挽百里》诗云：“文节先生宜水东，千年又致蒋山佣。谈兵稍带儒酸气，入世偏留狷介风。名近士元身得老，论同景略遇终穷。知君最是梁夫子，苦忆端州笑语融。”
家庭关系
蒋百里的婚姻很是有名，因为他是一个以研究对日战略著名的中国将领，却娶了一个日本妻子。其过程早有披露，盖将军为保定军校事心灰意冷而自杀，日本护士佐藤屋登照顾他时两人产生感情而成眷侣，过程则一波三折，不及详叙。
两人成亲后，佐藤屋登改名蒋佐梅，盖将军酷爱梅花。两人曾在海宁植梅数百株，意将来归老此地，皆毁于抗日战争之中。
冯玉祥本是蒋百里将军好友，在军中办教育班，内容多是“孙子曰”、“岳飞曰”、“华盛顿曰”，其中竟然还有“蒋方震曰”，对将军的推崇可见。因此闻知将军去世不免反应过激，出身日本的佐梅夫人就成了他的怀疑对象，于是写文章说将军是被佐梅夫人用毒针杀害，因为“你爱你的祖国，我爱我的祖国”。其实，这句话是两人成婚前佐梅夫人表达自己对百里将军研究抗日理论的理解而说的，原话是“你爱你的祖国，亦如我爱我的祖国一样”。
这件事给佐梅夫人带来了极大的压力，但是佐梅夫人很快用自己的行为赢得了中国人的信任与爱护。她此后用华语教育将军的五个女儿，带着她们一起到街头募捐处，拔下头上的首饰捐助抗战事业，并亲赴前线为中国的伤兵治疗服务。佐梅夫人晚年曾讲，她这样做，因为她认为当时中国的战斗是正义的。 1978年，夫人病逝，墓碑上篆刻的名字为“蒋佐梅”——一个传统的中国人妻子的名字。
将军和佐梅夫人生有五女，除大女儿蒋昭早逝外，也都颇有传奇色彩。
二女儿蒋雍，原在香港中文大学读书，抗战开始后按照父母的劝导回国参加救护队，为伤员服务，后定居美国。
三女儿蒋英，是著名钢琴家和歌唱家，毕业于柏林国立音乐学院，音域宽广优美，是德律风根公司的十年唱片签约歌手。1955年随丈夫钱学森回到祖国，在中央音乐学院工作。
四女儿蒋华，定居比利时，曾筹办欧洲中山学校，为华侨教育做出重大贡献，在钱学森回国过程中，承担了重要的穿针引线作用。
五女儿蒋和，幼年就曾随父亲环游欧洲，解放后定居北京。“文革”期间，因为她的身份受到严格审查。蒋和傲然不屈，在写交待材料的纸张上写道——“陈伯达是杂种”，吓得审问人员张口结舌，不敢将材料上交。
一代名将，风流竟不灭凡七十年也。
友人族亲
蒋百里是兵学家，又是国学家，其祖父是海宁藏书名家，一生风流倜傥，身边名士云集。他好交朋友，罗素、郑振铎等都受其帮助；蒋经国、唐生智虽为部下却感情深厚，蒋百里的朋友，也都是大有性格人物。
徐志摩与蒋百里为亲族，曾共同组织新月社。在徐志摩经济最为拮据的时候，蒋百里将自己在北京的寓所交徐志摩出售，帮其渡过难关。1930年蒋百里受牵连入狱，徐志摩竟然扛上行李到南京陪蒋百里坐牢，一时轰动，新月社的名流纷纷效仿南下，一时“随百里先生坐牢”成了时髦的事情。
梁启超与蒋百里尽管有师生名分，政治观点上却相左，经常激烈争论。有人对此不解，蒋引用亚里士多德的话曰：“吾爱吾师，吾更爱真理”。两人的争论丝毫不影响感情，梁启超也是出名的豁达人。蒋百里曾作《欧洲文艺复兴史》，请梁启超作序，梁看了非常赞赏，下笔就没了定数，写完一看，居然比原作还长——天下没有这样的序，梁只好另作一序，原来那篇长序呢？干脆充实为另一本书发表，这序呢，就请蒋百里来写，遂成佳话。
蔡锷和蒋百里是同年秀才，又是同学，莫逆之交。蒋从日本士官学校以第一名毕业回国后，袁世凯对他极为器重，彻夜谈兵孜孜不倦，随后根据他的建议组建“模范团”，作为中国新式陆军的样板部队，逐渐推广全国。因袁称帝倒台，这个设想没有实现。不过模范团的后身第九旅曾在第一次世界大战后出兵海参崴，以纪律严明为中国争得一份光荣。
蒋家与厉家的缘外之缘。蒋家与钱家是亲家，钱家与厉家素厚，而蒋家又与厉家甚有渊源。厉鹗后人厉良玉长子厉绥之是蒋百里的亲家公钱均夫的莫逆之交，同时又是蒋百里的同窗好友。无巧不成书，厉绥之二弟厉尔康又因蒋百里赴日留学后选择了军事方向与其同在清廷禁卫军中供职。两人因家有渊源而相交甚笃。1927年，厉尔康著《国防与物资》一书，蒋百里为其作序。同时，厉绥之与厉尔康的四弟厉麟似也与蒋百里交情甚笃。厉麟似曾受蒋百里之邀辞去国立中央大学德文教授的职务特赴上海为其翻译德国军事著作。
当袁世凯酝酿称帝的时候，蒋百里不顾个人恩情，和蔡锷、张宗祥等11名将领秘结同盟，先后南下组织反袁护国。这中间，蔡锷因受到监视，乃采取蒋的妙计深居简出、吃花酒做出一副醉生梦死之态，乃至家人反目而走减轻了袁的疑虑，然后突然逃走，到云南组织讨袁战争，这就是电影《知音》中小凤仙掩护蔡锷出逃的真相。同盟中人曾担心袁派人追杀蔡，蒋却胸有成竹，道“老袁用错了人”，原来他已知晓袁世凯派出追杀的是陈仪，也是同盟中的一员。
不久，蒋亦南下加入讨袁司令部，参加北伐。袁惊惧而死后，蔡锷因喉病逝世于日本福冈，蒋百里时在其侧，代拟遗电，并护送灵柩回湖南安葬。时人论曰，蒋之反袁，取大义而舍私恩，万里扶棺，是豪杰显真性情。
女儿：著名女高音歌唱家、钱学森夫人----蒋英
女婿：“中国航天之父”“中国导弹之父”----钱学森
侄儿：著名武侠小说家----金庸
个人轶事
传闻在日本军校，就算蒋百里不拿第一名，日本人仍然拿不到天皇赐刀，因为当时的第二名是蔡锷。但实情是蒋百里1904年入学，应是第17期。蔡锷是1904年毕业回国，应是第16期。两人并非同期。而且陆士优等生赏赐品一开始系望远镜，后来换成银表，未尝系佩刀，只有陆大前六名毕业生才有天皇赐刀，号称军刀组。而进陆大需要陆士前20%的成绩和日本部队推荐，外国人只能是旁听生，甚少能于日本陆军大学毕业。…
