1911年，蒋百里从东北逃亡，张作霖素恶其人，派人追杀至火车上。蒋氏因内急，火车职员打开了洗手间供其使用，在外部替其上锁(原本火车在发车前不会供人使用洗手间)，因而得免。
1913年蒋百里任保定军校校长时，曾因校务有求于陆军部被拒，有感失信于学生，集会时在师生面前以手枪自戕，幸有侍从迅速将枪夺下。之后结识日籍看护佐藤屋子，与其结婚，婚后佐藤屋子改名为左梅。二人之女蒋英是著名音乐家，为中国导弹之父钱学森之妻。
1937年蒋百里在庐山为中国国民党高级军官讲学，将其所著结成《国防论》。蒋一生精心研究军事理论及世界军事状况，著作宏富，其军事著作大部收入《蒋百里先生全集》。其他著作有《孙子新释》，《欧洲文艺复兴史》等。
1938年将军病逝后就地敛葬。1947年其好友陈仪等协助迁葬，起棺时，竟然尸身不朽。其生前至交竺可桢大哭道：“百里，百里，有所待乎？我今告你，我国战胜矣！”一时众人泣不成声。遗骸火化后迁葬西湖。
后人评价
蒋百里一生是一个职业军人，他致力于国防军的建设，并且为此投入了毕生的精力。以他的军事才华，如果在内战中施展，飞黄腾达，升官发财，一将功成都是唾手可得的事情。他没有去做，他的军事建设是为国家的，而不是为某个人，或者某个主义服务。他做的军事教育给中国留下了一个有一定专业素养的高级军官团。这些人大多没有蒋百里先生高尚的信仰，却毕竟学到了专业知识，对中国抵抗外侮的事业中发挥了重大作用 。
凤遨游于千仞兮，非梧不栖。一片名利场中，孤独的蒋百里是寂寞的，却是高洁的 。
蒋百里也是一员儒将，他代表了中国最后一代“士”的风骨 。物以类聚，蒋先生的朋友列出来就够人一惊，萧伯纳、泰戈尔、徐志摩、林徽因、罗素、杜威……蒋氏祖上是藏书大家，自幼即满腹经纶，以这样的骨格，其后融中西于一体，军事上、书法上、文学上、美术上、外交上，一经手其造就便可比肩一流高手。蒋先生青少年主编的《浙江潮》，其思想之尖锐深邃不亚于《湘江评论》和《新青年》。他所译的《西方文艺复兴史》至今为中央美院教材，谁能想象此书出自陆军二级上将之手？！可道其深似海。每每想起宋代大儒陆象山粗通围棋，居临安时，常如肆观高手对弈，回家后每每对秤空思，一日间忽然悟出，“此河图数也”，随后与临安第一高手对弈，连胜两盘。大海有真能容之量，蒋百里先生大致如是 。
蒋百里先生的智慧是大聪明 。比如对日抗战，蒋先生很明白上街发传单是干不掉日本兵的，他的做法是脚踏实地的对日本的社会、军事、政治各方面进行充分的研究，结合对中国的充分了解，完成专业的对日作战方略。如果说毛泽东回答了“中国能不能打赢日本？”这个难题，那么蒋百里就是回答“中国怎样能打赢日本？” 这个题目 。
蒋先生不是没有小聪明，比如西安事变，张学良想派个人去南京接洽停战，又怕南京不接受，问计于蒋百里先生。先生问：“这里的人你最讨厌谁？”张曰：“蒋鼎文。”先生说：“那就让他去。”南京很快停火 。
如鹰之傲视宇内，一双慧眼背后是如椽的铁翼 。
蒋百里先生是至情至性之人，大事上军校办不好作为校长便饮弹自戗，小事上比如他和左梅夫人的爱情为其家庭所不能接受，便致书曰：“我因你而生，你现在又想置我于死地，好，我马上就到日本来，要死也死在你的家里 。”作为一名将军，尤其是一个终生思考对日作战的爱国将领，这样的真切情谊令人动容，怜子如何不丈夫？也就是因为将军是这样的真情之人，他的朋友也是一样 。北伐之后，蒋介石因百里先生不肯劝弟子唐生智解甲将其囚禁（百里先生认为唐素重情谊，自己去劝说唐必听从，但政治是政治，情谊是情谊，唐自己的事情应该自己决定，不当以师长身份压迫他），徐志摩带着行李来陪先生坐牢！而先生抗战开始后到广西，门生故旧们欢呼劝酒。有人以先生有枪伤不宜多饮相劝，将军拍案而起，道：“军人死都不怕，还怕喝酒吗？”遂纵情豪饮，一座皆惊 。
