孙传芳重用地方贤达陈陶遗、张嘉璈，优礼章太炎、张謇，获得了一部分知识分子的好感。
他还重用丁文江等学者，委以建设大上海的重任。后来乡绅主动进言，希望增加赋税以助军费， 但他坚决不许。因此在他失败后，江浙老百姓无不感伤。曾有军事家对孙传芳作过这种评价：“孙传芳为北洋后起军阀之最狡诈且有机警纵横之才者。””孙传芳并非仅仅是在军事上想有所作为， 更想在政治权术上表现他过人的才能。”
他使江南许多社会名流对他有好感， 甚至投靠到他的麾下， 除了丁文江外，尚有蒋百里、陈仪、刘厚生等人。在他们的帮助下，孙传芳成为直系后期最大军阀，治理的南方五省却一片升平，为后来的军事改革奠定了必要条件。
军事成就
对部队进行现代化军事改革
孙传芳组织多位军事专家共同制定军事改革方案，拟定出一个很现代化的军制改革草案。
草案认为当前国内的作战单位仍然是以步兵为主力，其他各兵种为辅，根据需要设置特种兵。至于编制单位如师、旅、混成旅、团、营等，因为沿袭已久不必做更动。
改革方案几经修改，并充分考虑五省的财政状况，地区特点，重点在于加强部队的技术力量，以适应战争发展需要。然而由于时间紧迫，在北伐战争开始之前，这些方案并未真正落实，成了尘封的历史档案。
不过也有几项完成的，比如军装。根据南方气候炎热的特点，统一定制了联军的服装。类似于后来国民政府的童子军军服，大檐帽。既轻便又美观，与全国其他部队别具一格。被江南人呼为“大帽子兵”。
还有就是上海兵工厂。孙传芳对其进行进一步完善、扩建，派亲信负责督促生产，以满足五省军队的需求。同时还改建了老旧的金陵制造局，以生产更多的武器。
孙传芳出身正途，毕业于保定武备学堂又留学日本，因此非常重视人才的积累与培养。他用人唯才，不分省界，特别是从外国留学归来者，大量高薪网罗。联军中营长以上的军官基本是各种军校的毕业生。即使如此，仍感到人材匮乏，为此专门筹建了一所金陵军官学校，培养下级军官。
在军饷方面，一改北洋陋习。要求各省每月一日按时关饷，不得拖欠。而且经济公开，不得克扣、挪用士兵的饷项。
到1926年3月，五省联军基本做到了统一号令、统一着装。
人物评价
正面评价
“哟希，哟希！孙君，你的胆量大大的！是一条汉子！” ——冈村宁次
“馨远系余劝其学佛，平日作功夫甚为认真，诚心忏悔。除每遇星期一三五来诵经外，在家作功夫更勤。每日必三次拜佛，每次必行大拜二十四拜，所以两年以来神色大变，与前判若两人。遭此惨变，殊出人意料之外，几使人改过无由，自新亦不得……人非圣贤，谁能无过，要在知过改过。若努力改过犹遭不测，则无出路可想。”——《大公报》
“孙公馆缉贼赏米，中秋夜乐善好施”。——《立时报》
孙传芳作为出生于我们泰安土地上的影响巨大的泰山儿女，作为一代枭雄，毕竟在中国历史上留下了自己的痕迹。——《泰安历史》
施剑翘在杀害孙传芳后，为博取社会舆论的同情，刻意贬低、污蔑孙传芳的人格，以此来为自己的罪行开脱。然而孙传芳在统治东南五省期间，军纪严明，相较同时期的其他军阀，其口碑相对较好。作为一个崛起于乱世之中的枭雄，孙传芳纵有错处，也不应当将其丑化、矮化。 ——天津信息网
负面评价
纵观孙传芳的一生，只是北洋军阀统治时期的一个悲剧性人物。好战成性，是其一大特点；机警投机，是其另一特点。而关键在于北洋军阀的时代烙印，使他思想陈旧，拒绝接纳新思想和新事物，逆历史潮流而动，终于折戟沉沙，为大浪淘尽。此正是：其兴也勃焉，其亡也忽焉！ ——欧阳悟道
好人吴佩孚，狡猾孙传芳。——《找寻真实的民国——南京政府那十年》
孙传芳坏了规矩，即使放下屠刀，依然死于非命。 ——甘肃日报
轶事典故
军校打架
1904年秋，孙传芳赴日本留学。冈村宁次是他们的区队长。一个星期天的傍晚，冈村宁次在进行晚点名时，发现新生中少了孙传芳、杨文恺、张群、周荫人等人，原来他们外出未归，冈村顿时大发雷霆，等孙传芳等人回来后，劈里啪啦左右开弓，一个人揍了两个耳光。“巴格牙路！你们不是军人，纪律的不懂！”孙传芳个头小，被冈村宁次一巴掌打在头上，把帽子打掉了，脑后的辫子抖搂出来。冈村宁次用手拉着他的辫子：“呛过罗！呛过罗！”日语为猪尾巴的意思。“支那人，一盘散沙，将来有一天，我们在战场上还会打败你们！”孙传芳受到侮辱，浑身的血一下子都涌到头顶上来了，他仗着酒力，猛地抓过自己的辫子，往脖子上一绕，骂道：“老子今天就教训教训你这个狂妄自大的家伙！”接着他发疯似的蹿上去。冈村宁次是柔道好手，见孙传芳扑过来，用手一挡，身体往外一侧，就势来了个大背，把孙传芳摔落在地。
孙传芳咬着牙爬起来，一个饿虎扑食，又冲上去，冈村宁次闪转腾挪，一个反手擒拿，将孙传芳的脖子压在自己的皮鞋上。孙传芳真急眼了，照着翻毛皮鞋就是一口，冈村宁次疼得一咧嘴，稍稍分神，孙传芳死命往上一拱，冈村宁次猝不及防，被顶了一个仰面朝天。孙传芳被张群拉住，气哼哼地还在高声大骂：“小日本，老子不尿你！有种再来！”杨文恺等赶快上前把冈村宁次搀扶起来，冈村推开众人，对着孙传芳笑容可掬，伸出巴掌拍了起来：“哟希，哟希！孙君，你的胆量大大的！是一条汉子！”不打不相识，从那以后，孙传芳和冈村宁次成了好朋友。
笑虎将军
军阀孙传芳素有“笑虎将军”恶名。此人外表总是笑容可掬，但其本性阴毒。
1925年，孙传芳与奉军作战，俘虏了对方的前敌总指挥施从滨。施已60岁高龄，见了孙传芳还向他行了军礼。孙传芳满用古代的刑罚加以斩首，不仅如此，孙传芳还下令将施从滨枭首于安徽蚌埠车站，暴尸三日，并将施的头颅悬挂在蚌埠火车站示众多日。
正是此举，直接导致了后来的孙传芳之死。
不当汉奸
1931年九一八事变后，东北沦陷，孙传芳不愿当汉奸，迁居天津英国
租界内做起了寓公。这时的天津也不是平安之地，日本人怂恿汉奸经常制造事端，平安的日子也过不成。孙传芳与吴佩孚一样，不与日本人合作，整天闭门不出，读书聊天、莳花养鸟度日。
日军大本营首选孙传芳出任华北伪政府主席。后成为日本侵华军总司令冈村宁次，与孙传芳是日本振武学校的同班同学，并当过孙传芳的军事顾问。冈村宁次数次亲自做孙传芳工作，孙传芳作为中国人的良心尚未泯灭，内心不愿意当汉奸，因而严词拒绝。
孙传芳为了摆脱冈村宁次纠缠，竟皈依佛门做了和尚，法名“智园”。有人劝他：你多少年战场厮杀结下仇家无数，如今单身只影只恐仇家来寻仇报复。孙传芳淡淡一笑，“死于同胞之手，比当汉奸卖国贼苟活强上千倍。”
皈依佛门
九一八事变后，同样居住天津的原皖系国务总理靳云鹏便劝他皈依佛门，借以超脱凡念。
孙传芳便与靳云鹏共同出资，将坐落在天津东南城角草厂庵的清修禅院，改名为天津佛教居士林，由靳云鹏任林长，孙传芳任副林长。在佛教居士中产生了很大的号召力，信徒们辗转相告，陆续参加活动的达三千多人。
乐善好施
孙传芳自信佛以后，确有积德行善之举。
每到夏日，孙传芳宅院门前常备绿豆汤供过往行人饮用消暑。
一次，一个盗贼夜入孙传芳公馆行窃，被孙家佣人当场抓获，押到孙传芳面前听候发落，不想孙传芳非但没有责罚，反而命人赏米周济。天津《立时报》载：“孙公馆缉贼赏米，中秋夜乐善好施”。孙传芳的乐善好施传开以后，不少人都说孙联帅如今放下屠刀，立地成佛了。
人民公仆
《晚近中国名人逸闻录》，其中谈到孙传芳为何愿做人民父母而不愿做人民公仆：“他看到当时报纸上有关人民公仆的言论时，几乎笑破肚皮。他说那些争当人民公仆的人其实都是骗子，他自己要当就当人民的父母，不当人民的公仆。因为当仆人的没有一个好东西，不是拐骗主人的小老婆就是偷主人的钱财，而天下当父母的没有一个不爱自己孩子的。” …
