许寿裳学识渊博，博通经史，擅长诗文，通晓日、英、德等多种外语。他的书法作品，融会各家，别出新意，在书坛独树一帜。留日期间，许寿裳曾主编《浙江潮》，与鲁迅等筹办文艺杂志《新生》。1908年，许寿裳与鲁迅、钱玄同等人共同授业于国学大师章太炎先生门下。留日期间，鲁迅与人合编了一本书叫《域外小说集》，在东京只卖出4l本，其中一本还是许寿裳买的。许寿裳为人纯朴，忠厚老实。根据鲁迅回忆，在留学日本的时候，他跟许寿裳先生一起吃面包，许寿裳有些绅士派，爱把面包皮撕掉。而鲁迅则平民化，舍不得，就把许寿裳撕掉的面包皮拣起来塞进嘴里吃掉，并托词说：“我喜欢吃的。”许寿裳信以为真，此后，凡是在一起吃面包的时候，总是先把皮撕给鲁迅吃。
1909年4月，许寿裳从日本回国，任浙江两级师范学校教务长。
同年6月，许寿裳邀请回国的鲁迅来校任教。他与鲁迅等团结进步师生，积极倡导科学，重视科技与劳作，并与继任监督、封建顽固派夏震武作坚决斗争。
1912年南京临时政府成立，许寿裳应教育总长蔡元培之邀，赴南京筹建教育部。在他的推荐下，鲁迅也到教育部任职。1912年5月，许寿裳随教育部迁往北京，任教育部佥事、科长、普通教育司司长等职。鲁迅也随许寿裳到北京，担任教育部佥事。在教育部的日子，也是他们两人来往最密切的一段日子，几乎是朝夕相处。他们经常一起吃饭喝酒、逛琉璃厂，一起去看望他们的老师章太炎。许寿裳与鲁迅一起坚决反对袁世凯称帝，张勋复辟，继续艰苦探索救国救民的道路。
同被免职
许寿裳曾在北京大学、北京高等师范学校等十余所高等院校任教，讲授佛学、教育学、心理学、文字学、西洋史、中国史学名著、传记研究、中国小说史等多种课程。1923年，许寿裳担任北京女子高等师范学校校长。他不仅在生活中关怀学生，借债为学生宿舍安装热水器，置办图书仪器，而且多方延聘学者专家来校讲课，云集了众多的北大教授，包括鲁迅讲授的中国小说史，由此大大提高了女高师的教育质量，使之不久后升格为女师大，成为我国最早的女子最高学府，培养了一大批高素质的妇女人才。
1923年，鲁迅搬离八道湾。这一时期，鲁迅窘困到了极点。
鲁迅决定买一处房产。经多方寻访，鲁迅最终买定阜成门内西三条胡同21号的6间房子，耗资800大洋。当时的鲁迅几乎没有什么积蓄，许寿裳和鲁迅的另一个好友齐寿山每人借给鲁迅400大洋，才帮助鲁迅解了燃眉之急。
北洋政府为控制女师大，煽动部分师生攻击许寿裳，逼迫他于1924年初辞职。1924年5月，北洋政府教育部任命杨荫榆为北京女子师范大学校长。1925年初，北京爆发著名的“女师大风潮”。8月14日，支持学生运动的鲁迅被教育部免职。许寿裳与齐寿山等在《京报》联名发表文章，声援鲁迅，他们两人遂也被部里免职。
1926年8月26日，鲁迅偕许广平离开北京到厦门大学任教（1927年1月到广州中山大学任教）。1927年初，许寿裳应聘赴中山大学任教，讲授教育学与西洋史。“四一二”反革命事变发生后，许寿裳因营救被捕学生无效，与鲁迅一起愤而辞职。1927年10月，蔡元培创办大学院并任院长，许寿裳应聘出任秘书长。蔡元培的日常事务工作多由许寿裳具体操办。1927年10月，鲁迅离开广州来到上海，从此定居下来，集中精力从事革命文艺运动。定居上海阶段，鲁迅没有正式工作。经许寿裳的推荐，蔡元培聘请鲁迅担任大学院特约著作员，月薪300元大洋。这笔收入从1927年12月一直发到1931年12月，达49个月之久，期间并未拖欠，成为鲁迅到上海后的一笔最为可靠和固定的收入。实际上，鲁迅也没有为大学院写出什么著作，但是每个月能领到大学院的300元补助费，使他的生活基本上得到保障，因此能够全身心地投入到创作中去。
鲁迅与许寿裳亲如兄弟，同仇敌忾，无患得患失之心，许广平叹为“求之古人，亦不多遇”。据许广平回忆：“鲁迅先生无论多忙，看到许先生来，也必放下，好像把话匣子打开，滔滔不绝，间以开怀大笑，旁观者亦觉其恰意无穷的了。在谈话之间，许先生方面，因所处的环境比较平稳，没什么起伏，往往几句话就说完了。而鲁迅先生却是倾吐的，象水闸，打开了，一时收不住；又像汽水，塞去了，无法止得住；更像是久居山林了，忽然遇到可以谈话的人，就不由自己似的。在许先生的同情、慰藉、正义的共鸣之下，鲁迅先生不管是受多大的创伤，得到许先生的谈话之后，像波涛汹涌的海洋的心境，忽然平静宁帖起来了。”
鲁迅病逝
1934年起，许寿裳出任北平大学女子文理学院院长。1936年鲁迅病重，许寿裳专程去上海探望。鲁迅的病情已经很严重，许寿裳在《亡友鲁迅印象记》中写道：鲁迅“神色极惫，不愿动弹，两胫瘦得像败落的丝瓜”。鲁迅也许意识到来日无多，赠许寿裳诗一首，题为《亥年残秋偶作》：“曾惊秋肃临天下，敢遣春温上笔端。尘海茫茫浓百感，金风萧瑟走千官。老归大泽菰蒲尽，梦坠空云齿发寒。竦听荒鸡偏阒寂，起看星斗正阑干。”
1936年10月，鲁迅逝世。许寿裳接到挚友逝世的噩耗，由于在北平公务繁忙，不能赴上海奔鲁迅之丧，却禁不住失声恸哭。据他后来说：“这是我生平为朋友的第一副眼泪。”许寿裳在唁电中说：“豫才兄逝世，青年失其导师，民族丧其斗士，万分哀痛，岂仅为私……”
鲁迅病逝后，许寿裳十分珍惜鲁迅的文稿与遗物的征集和保护。以后，他又四处奔走，积极筹备出版《鲁迅全集》，多方募集“鲁迅纪念文学奖金”，积极筹建“鲁迅先生纪念委员会”，后来又撰写了一系列的文章，结集为《亡友鲁迅印象记》和《我所认识的鲁迅》两书。为永远纪念鲁迅，宣传和发扬鲁迅精神，作出了不可磨灭的贡献。当时有好心人劝他删去书中讽刺当局的若干段落，他说：“我都老了，害怕什么。如果删去这些段落，也即失去了文章的灵魂。”
许寿裳对鲁迅的感情和认识，从他写的《哭鲁迅墓》诗中可以看出来。1937年1月，时任北平大学女子文理学院院长的许寿裳利用寒假南归之机，到上海万国公墓鲁迅墓地悼念鲁迅，归途中吟成了一首感情至深的悼诗：“身后万民同雪涕，生前孤剑独冲锋。丹心浩气终黄土，长夜凭谁叩晓钟。”许寿裳曾说过：“我和鲁迅生平有35年的交谊，‘同声相应，同气相求’……互相关怀，不异于骨肉。他在我的印象中，最初的而且至今还历历如在目前的，乃是40余年前，他剪掉辫子后的喜悦的表情；最后的而且永远引起我的悲痛的，乃是10年前，他去世两个月前，依依惜别之情。35年之间,有20年是晨夕相见的。每次相见，他总是名言百出，机智疾流，使我得一种愉快的经验，恍如坐在春风之中。这种愉快的经验，追忆起来，实在是举不胜举。”
1937年，鲁迅先生纪念委员会编纂了《鲁迅先生纪念集》（评论与记载）。许寿裳的3篇文章加上他撰写的《鲁迅年谱》，在入选者中是撰写文字最多的。鲁迅去世后，许寿裳对老友充满了怀念之情。1940年10月19日，许寿裳在日记中写道：“鲁迅逝世已4周年。追念故人，弥深怆恸。其学问文章，气节德行，吾无间然。其知我之深，爱我之切，并世亦无第二人。曩年匆促间成其年谱，过于简略，不慊于怀。思为作传，则苦于无暇。其全集又不在行箧，未能着手，只好俟诸异日耳。”
在《亡友鲁迅印象记》一书中，许寿裳称，自1902年秋至
1927年夏，这25年中，“晨夕相见者近20年，相知之深有如兄弟”。这并非他的自我标榜，许广平也曾描述鲁迅与许寿裳的“兄弟怡怡之情”：“他们谈话的范围也很广泛，从新书介绍到古籍研讨，从欧美名著以及东洋近作，无不包罗。而彼此人事的接触，见闻的交换，可歌可泣，可喜可怒，都无不遮瞒，尽量倾吐。这样的友谊，从来没有改变的，真算得是耐久的朋友，在鲁迅先生的交游中，如此长久相处的，恐怕只有许先生一位了。”…
