1905年（乙巳光绪三十一年）26岁3月10日，生母王氏病逝。携眷护柩回津。出版《国学唱歌集》。随后，他把妻子和两个孩子留在天津，自己东渡日本留学。行前有《金缕曲·留别祖国并呈同学诸子》。在东京为《醒狮》杂志撰写《图画修得法》与《水彩画法说略》。
声名日显
1906年（丙午光绪三十二年）27岁正月，在东京编辑《音乐小杂志》。7月
1日，首以“李哀”之名在东京首次参与日本名士组织“随鸥吟社”之雅集。1906年9月29日，以“李岸”之名注册，考入东京美术学校油画科。与同学曾延年（孝谷）等组织“春柳社”，此乃中国第一个话剧团体，演出话剧《茶花女》、《黑奴吁天录》、《新蝶梦》等，李叔同是中国话剧运动创始人之一。从川上音二郎和藻泽栈二朗研究新剧演技，艺名“息霜”。是年曾回天津，有《喝火令》一词记己感慨。
1907年（丁未光绪三十三年）28岁2月“春柳社”首演《茶花女》，李叔同饰茶花女一角。此为中国话剧实践第一步。7月再演《黑奴吁天录》，饰美洲绅士解尔培的夫人爱密柳同时客串男跛醉客。留日期间，因与美术模特（姓名不详）产生感情，后随同回国。
1908年（戊申光绪三十四年）29岁退出春柳社，专心致力于绘画和音乐。
1910年李叔同回国，任天津北洋高等工业专门学校图案科主任教员。翌年任上海城东女学音乐教员,
1911年（辛亥清宣统三年）32岁春，创作毕业自画像。3月，毕业于东京美术学校，偕日妻回国抵沪，在直隶高等工业学堂任图画教员。同年家道中落。
1912年（壬子民国元年）33岁春，自津返沪，在杨白民任校长的城东女学任教，授文学和音乐课。是年加入“南社”，被聘为《太平洋报》主笔，并编辑广告及文艺副刊。与柳亚子创办文美会，主编《文美杂志》。秋，《太平洋报》停刊。应经亨颐之聘赴杭州，在浙江两级师范学校任音乐、图画课教师。
1913年（癸丑民国二年）34岁浙江两级师范学校改名为浙江省立第一师范学校。5月，校友会发行《白阳》杂志，设计创刊号封面，全部文字亦由李叔同亲手书写石印。
1914年（甲寅民国三年）35岁是年加入西泠印社，与金石书画大家吴昌硕时有往来。课后集合友生组织“乐石社”，从事金石研究与创作。
1915年（乙卯民国四年）36岁应校长江谦（易圆）之聘，兼任南京高等师范学校图画音乐教员，在假日倡立金石书画组织“宁社”，借佛寺陈列古书、字画、金石。二十四年后，南京高师校长江谦大师六十周日甲诗云：“鸡鸣山下读书堂，廿载金陵梦末忘。宁社恣尝蔬笋味，当年已接佛陀光。”是年夏，曾赴日本避暑。9月回国。秋，先后作诗词《早秋》、《悲秋》、《送别》等。
剃度出家
1916年（丙辰民国五年）37岁因日本杂志介绍“断食”以修养身心之方法，遂生
入山断食之念。冬，入杭州虎跑定慧寺，试验断食17日，有《断食日志》详记。入山前，作词曰：“一花一叶，孤芳致洁。昏波不染，成就慧业。”返校后，开始素食。时，受马一浮之熏陶，于佛教“渐有所悟”。
1918年（戊午民国七年）39岁春节期间在虎跑寺度过，并拜了悟和尚为其在家弟子，取名演音，号弘一。农历七月十三日，入虎跑定慧寺，正式出家。出家前，将所藏印章赠西泠印社，该社创始人之一叶为铭为凿龛庋藏，并有“印藏”题记：“同社李君叔同，将祝发入山，出其印章移储社中。同人用昔人‘诗龛’、‘书藏’遗意，凿壁庋藏，庶与湖山并永云尔。戊午夏叶舟识。”九月，入灵隐寺受比丘戒。十月，赴嘉兴精严寺小住。年底应马一浮之召至杭州海潮寺打七。
1919年（己未民国八年）40岁春，小住杭州艮山门外井亭庵，后移居玉泉清涟寺。夏居虎跑定慧寺，秋至灵隐寺，专事研佛。
1920年（庚申民国九年）41岁春，居玉泉寺，为《印光法师文钞》题词并序。称“老人之文，如日历天，普烛群品”。6月，赴浙江新登贝山闭关，研究律学。秋，离贝山赴衢州，客居莲花寺。
1921年（辛酉民国十年）42岁正月，自新登返杭州，居玉泉寺，披寻《四分律》，始览诸先师之作。春，曾在闸口凤生寺小住，丰子恺游学日本前夕曾前往话别。3月，自杭州赴温州，居庆福寺。撰《谢客启》，掩关治律。6月，所撰《四分律比丘戒相表记》初稿成。
1922年（壬戌民国十一年）43岁正月初三，在家发妻（俞氏）病故于天津本宅，俗家仲兄文熙来信嘱其返津一次，因故未成行。仍居庆福寺。
1923年（癸亥民国十二年）44岁2月，在上海与尤惜阴居士合撰《印造经像之功德》。赴上海途中曾在上虞白马湖、绍兴、杭州等地停留。6月，为杭州西泠印社《弥陀经》一卷刻石。9月重至衢州，居莲花寺。
1924年（甲子民国十三年）45岁4月，由莲花寺移居三藏寺。不久，取道松阳、青田抵温州。5月，至普陀山，参礼当代善知识中最膺服之印光大师，拜其为师并赞曰：“大德如印光法师者，三百年来，一人而已。” 6月，返温州整理《四分律》，8月完稿。赴杭州，因交通有阻，暂止宁波，居七塔寺。应夏丏尊之请，至上虞白马湖小住。10月返温州。
1925年（乙丑民国十四年）46岁春，云游宁波七塔寺、杭州弥陀寺、定慧寺。应夏丏尊之请，至上虞白马湖小住。不久返温州庆福寺。
1926年（丙寅民国十五年）47岁春，自温州至杭州，居招贤寺，从事《华严疏钞》之厘会、修补与校点。夏丏尊、丰子恺曾自沪至杭专程拜访。夏初，与弘伞法师同赴庐山，参加金光明法会。路经上海时曾与弟子丰子恺等访旧居城南草堂等处。冬初，由庐山返杭州，经上海，在丰子恺家小住，后返杭州。
大师渐成
1927年（丁卯民国十六年）48岁春，居杭州吴山常寂光寺。7月移居灵隐后山本来寺。秋，至上海，居江湾丰子恺家。主持丰子恺皈依三宝仪式。期间与丰子恺共同商定编《护生画集》计划。是年春，丰子恺等编《中文名歌五十曲》出版，内收李叔同在俗时歌曲13首。丰子恺在序言中说：“李先生有深大的心灵，又兼备文才与乐才。据我们所知，中国作曲作歌的只有李先生一人。”
1928年（戊辰民国十七年）49岁春夏之间，在温州大罗山诛茆坐禅。秋至上海，与丰子恺、李圆净具体商编《护生画集》。冬，刘质平、夏丏尊、丰子恺、经亨颐等共同集资在白马湖筑“晚晴山房”，供大师居住。
1929年（己巳民国十八年）50岁正月，自南安小雪峰至厦门南普陀寺，居闽南佛学院，参与整顿学院教育。春，返温州，途经福州，在鼓山涌泉寺藏经阁发现《华严经疏论纂要》刻本，叹为稀有，发愿刊印。9月，在“晚晴山房”小住，10月重至厦门、南安，与太虚法师在小雪峰寺度岁，并合作《三宝歌》。是年2月，《护生画集》第一份由上海开明书店出版。50幅护生画皆由大师配诗并题写。大师在跋中曰：“我依画意，为白话诗；意在导俗，不尚文词。普愿众生，承斯功德；同发菩提，往生乐国。”并云：“盖以艺术作方便，人道主义为宗趣。”是年，夏丏尊将所藏大师在俗时所临各种碑帖出版，名《李息翁临古法书》（上海开明书店）。是年，仲兄李文熙卒，年62岁。
1930年（庚午民国十九年）51岁正月，自小雪峰至泉州承天寺，与性愿法师相聚。4月赴温州，后至白马湖“晚晴山房”。秋赴慈溪金仙寺，讲律两次。11月赴温州庆福寺。时人称弘一大师为孤云野鹤，弘法四方。1931年（辛未民国二十年）52岁2月，自温州过宁波，旋赴白马湖横塘镇法界寺。发愿弃舍有部律，专学南山，从此由新律家变为旧律家。9月，广洽法师函邀大师赴厦门。同月在金仙寺作“清凉歌”。岁末在镇海伏龙寺度岁。…
