曹操的诗歌，今存20多篇，全部是乐府诗体。内容大体上可分三类。一类是关涉时事的，一类是以表述理想为主的，一类是游仙诗。
与时事有某种关联的作品有《薤露行》、《蒿里行》、《苦寒行》、《步出夏门行》等。《薤露行》、《蒿里行》二诗，作于建安初年。前一篇反映何进谋诛宦官事败，董卓入洛阳作乱；后一篇写关东各州郡兴兵讨卓，又各怀野心，互相杀伐，在内容上紧相承接。诗篇以简练的语言，高度概括地写出了这一段历史过程，因此被誉为“汉末实录，真诗史也” 。尤其可贵的是，在《蒿里行》诗中他以同情的笔调，写出了广大人民在战乱中所罹的深重苦难：“铠甲生虮虱，万姓以死亡，白骨露于野，千里无鸡鸣，生民百遗一，念之断人肠。”《苦寒行》作于建安十一年，诗篇描写冬日太行山区的酷寒、荒芜、险峻，形象生动，同时也写出了诗人内心的复杂感受。《步出夏门行》作于建安十二年征三郡乌桓时。该诗包括“艳”（前奏）及四解。“艳”着重写了诗人出征时的复杂心情。一解“观沧海”，写进军途经碣石时的观感；二解“冬十月”、三解“土不同”，写归途中见闻；四解“龟虽寿”，写取得了这场重要战役胜利后的思想活动。其中“观沧海”描写大海景象，“秋风萧瑟，洪波涌起，日月之行，若出其中；星汉灿烂，若出其里”，气势磅礴，格调雄放，映衬出诗人包容宇宙、吞吐日月的阔大胸怀。“龟虽寿”以一系列生动的比喻，表达诗人对人生及事业的看法：“老骥伏枥，志在千里，烈士暮年，壮心不已”。这是诗人贯彻终生的积极进取精神的真实表白。
以表述理想为主的诗歌有《度关山》、《对酒》、《短歌行》等。前两篇写政治理想。他设想的太平盛世是儒法兼采、恩威并用的贤君良臣政治。这在汉末社会大破坏的现实背景下，无疑是具有进步意义的。《短歌行》的主题是求贤，以“山不厌高，海不厌深，周公吐哺，天下归心”等诗句，抒发求贤若渴，广纳人才，以冀成其大业心情。
在艺术风格上，曹操诗歌朴实无华、不尚藻饰。它们以感情深挚、气韵沉雄取胜。在诗歌情调上，则以慷慨悲凉为其特色。慷慨悲凉，这本来是建安文学的共同基调，不过在曹操的诗中，它表现得最为典型，最为突出。在诗歌体裁上，曹操的乐府诗并不照搬汉乐府成规，而是有所发展。如《薤露行》、《蒿里行》，在汉乐府中都是挽歌，他却运用旧题抒写了全新的内容。曹操开创了以乐府写时事的传统，影响深远。建安作家以及从南北朝直到唐代的许多诗人，他们拟作的大量乐府诗，都可以说是这一传统的继承和发扬。
曹操在文学上的功绩，还表现在他对建安文学（见建安七子）所起的建设性作用上，建安文学能够在长期战乱、社会残破的背景下得以勃兴，同他的重视和推动是分不开的。刘勰在论述建安文学繁荣原因时，就曾指出“魏武以相王之尊，雅爱诗章” 。事实上，建安时期的主要作家，无不同他有密切关系。曹丕、曹植是他的儿子，“七子”及蔡琰等，也都托庇于他的荫护。可以说，“邺下文人集团”就是在他提供的物质条件基础上形成的；而他们的创作，也是在他的倡导影响下进行的。
此外，曹操还有不少其他文章传世，例如《请追增郭嘉封邑表》、《让县自明本志令》、《与王修书》、《祀故太尉桥玄文》等，文字质朴，感情流露，流畅率真。
曹操著述，据清姚振宗《三国艺文志》考证，有《魏武帝集》30卷录1卷、《兵书》13卷等十余种，然多已亡佚，今存者唯《孙子注》。明代张溥辑散见诗、文等145篇为《魏武帝集》，收入《汉魏六朝百三家集》中。丁福保《汉魏六朝名家集》中也有《魏武帝集》，所收作品略多于张溥辑本。1959年，中华书局据丁福保本，稍加整理补充，增入《孙子注》，又附入《魏志·武帝纪》、《曹操年表》等，重新排印为《曹操集》。
书法
曹操是一代书法家却鲜为人知，这主要是曹操传世的书法作品较少的缘故。《唐人书评》称：“操书如金花细落，遍地玲珑，荆玉分辉，瑶若璀粲”。
西晋司空张华在《博物志》中称：“汉世，安平崔瑗、瑗子寔、弘农张芝、芝弟昶并善草书，而太祖亚之。”
南朝的书法评论家庾肩吾在其《书品》中，把古代名人的书法作品分为：上、中、
下三品，每品又分作上、中、下，共九品；他把曹操的书法作品列入中中之品，称其“隶墨雄瞻”。唐代书法家兼评论家张怀瓘，按历代书法家的艺术成就，把它们划分为神、妙、能三类：杰立特出者为神，运用精美者为妙，离俗不谬者为能；他在书法评论专著《书断》中称曹操“尤工章草，雄逸绝伦”，将其章草作品评为妙品。由此看来，曹操的书法作品虽不能列为神品、上品，但在全国名书法家中是数得着的。
有史料记载，他除常与当时出名的书法家：钟繇、梁鹄、邯郸淳、韦诞、孙子荆等人切磋书艺外，还特把喜爱的秘书令梁鹄的字挂在帐中，细细揣摩、欣赏；有时夜间睡不着，便起来慢慢品位、琢磨钉满墙的梁鹄的字。不仅如此，魏宫的牌匾他都让梁鹄写，可以说仰俯皆是。他与钟繇之间还有一段鲜为人知的故事：钟繇倾其一生至力于书法事业，当曹操得知钟繇为借读大书法家蔡邕留给韦诞的一部论笔法的专著，遭拒后又气又恨呕血不止时，他遂将自己专用的五灵丹拿给钟繇服用。
曹操虽善书，大概因忙于战事、政事，没有机会写，所以他流传于世的墨迹很少。
宋郑樵在所著《通志·金石略》中，仅收录曹操书写的一篇《大飨碑》；明杨慎在《丹铅总录》中，也只是说到元朝时还有曹操书写的《贺捷表》；清叶奕苞在《金石录》中说，曹操在武昌“黄鹤楼”侧曾写有特大、凛凛有生气、正书的“涌月台”三字。现留存于世的只有两个字了，即曹操在征汉中时，写在石门南褒河一块大石上的“衮雪”二字，现已迁入汉中博物馆内。 亳州《曹操地下运兵道》处所见到的“衮雪”二字，系依拓本刻写；上边两个隶书小字落款“魏王”，因系直题，又模糊不清，乃后人仿题的。
