董其昌特别讲求用墨的技巧，水墨画兼擅泼墨、惜墨的手法，浓淡、干湿自然合拍，着墨不多，却意境深邃，韵味无穷；无须炫异矜奇，而真气横溢，充塞纸间。董其昌的设色山水，或用杨升没骨法，从彩笔代替墨笔，完成线条、轮廓、钩、勒、皴、擦，尽态极妍，不为刻画；或仿黄公望的浅绛法，参以赵大年、赵孟頫的青绿法，别树一格，层次分明，淡雅清新，生机盎然。
董其昌作画强调写意，使绮丽多姿的山水显得有些捉襟见肘的色彩。但是他兼长书法、诗文，每每绘完山水，题以诗文，行楷簇簇如行蚕，闪闪如迅霆飞电，全图诗、书，画相映成趣，和谐一致，更富有抒情意境。董氏的创作，因而成为文人画追求意境的典范。
如《遥峰泼翠图》，整个画面不过是干远景而已，笔墨也很简单，但神韵、骨力俱足。画面的前部作一隅坡脚，缀以数块荒石。坡脚上有三株老树，交错而立。中间一株是夹叶树，稍事勾勒，却枝叶备见；旁边两株的树叶，则充分发挥泼墨的作用，左以直抹示盘曲，右以横点示傲岸，浓淡相间，一派生机。画面上部以淡墨一抹而就，远山横贯，仅见轮廓隐人天际，山体却茫茫然，仿佛烟岚萦绕，雄浑无比。作者再用浓墨在一片淡远的景色中，染出几处高低错落的树叶，远近有致，层次丰富，烟云流动，充塞渚岸。左侧绘有小坡，坡上以横墨抹出数株直树。中间汪洋大水，不施笔墨，而万顷湖面浩瀚无涯之气势跃然纸上。此图长225厘米，宽75厘米，如此大幅立轴，只寥寥地布置些近树远山，就把握住整个画面峰遥、水阔、树翠的神情。这正是董其昌巧妙地运用“王洽泼墨，李成惜墨，两家合之，乃成画诀”的结果。全幅似疏似漏，但没有照应不到的地方，用笔爽利遒劲，又含蓄灵秀，纯以墨色气势的润泽、醒目而动人遐思。如不是熟练地掌握“空处有画”的本领，就不会有这样高明的布局。有人认为这是董其昌从“宽能走马、密不通风”的书体结构中触悟而得，这并不是没有道理的。整幅立轴不设色，但面貌清丽，有咫尺千里之势，给人以远深宁静的感觉。
再如他暮年所作《关山雪霁图》，山峦林壑，绵延无际。右方重峦叠嶂，气势沉雄。中间幽壑重重，峭壁矗立，村落、丛林、流泉、山径，错落有致，杂而不乱；大江曲折跌宕其间，虽有干岩万壑，亦无窒碍不通的感觉。左方云烟弥漫，浸淫树石，路遥山重，隐人微茫，深远莫测，意味不尽。图中以渴笔钩勒峰峦山石，皴擦的运用极其准确、灵活，而线条流走轻快，疏密得宜。山冈陵石的凹凸明暗，则以横点巨苔，配上淡墨直皴的层层渲染来加以完成，技巧纯熟，无懈可击。意境朴厚深邃，很有“千山鸟飞绝，万径人踪灭”的诗意。全图用笔老辣生拙，骨力练达，墨气鲜润，绝去甜俗，以疏旷之笔，画出凝寒淡远的景致。卷尾数行行楷跋文，书体娟秀刚劲，更使此图富有书卷气，爽朗潇洒，自具风格。正如中国当代书画家南山乐山评论董其昌的艺术特点说：董香光（董其昌）满腹经纶，故能笔清墨润，山色如洗，宁静深邃，绝无尘垢。
书法
董其昌的书法，吸收古人书法的精华，但不在笔迹上刻意模仿，
兼有“颜骨赵姿”之美。
董其昌的书法成就也很高，董的书法以行草书造诣最高，他对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。董其昌虽处于赵孟頫、文征明书法盛行的时代，但他的书法并没有一味受这两位书法大师的左右。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，其书风飘逸空灵，风华自足。笔画园劲秀逸，平淡古朴。用笔精到，始终保持正锋，少有偃笔、拙滞之笔；在章法上，字与字、行与行之间，分行布局，疏朗匀称，力追古法。用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙。书法至董其昌，可以说是集古法之大成，“六体”和“八法”在他手下无所不精，在当时已“名闻外国，尺素短札，流布人间，争购宝之。”（《明史·文苑传》）。一直到清代中期，康熙、乾隆都以董的书为宗法，备加推崇、偏爱，甚而亲临手摹董书，常列于座右，晨夕观赏。康熙曾为他的墨迹题过一长段跋语加以赞美：“华亭董其昌书法，天姿迥异。其高秀圆润之致，流行于褚墨间，非诸家所能及也。每于若不经意处，丰神独绝，如清风飘拂，微云卷舒，颇得天然之趣。尝观其结构字体，皆源于晋人。盖其生平多临《阁帖》，于《兰亭》《圣教》，能得其运腕之法，而转笔处古劲藏锋，似拙实巧。……颜真卿、苏轼、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出于晋人。赵孟頫尤规模二王。其昌渊源合一，故摹诸子辄得其意，而秀润之气，独时见本色。草书亦纵横排宕有致，朕甚心赏。其用墨之妙，浓淡相间，更为绝。临摹最多，每谓天姿功力俱优，良不易也。”据说，康熙还亲自临写董书，致使董书得以风靡一时，出现了满朝皆学董书的热潮。一时追逐功名的士子几乎都以董书为求仕捷径。在康熙、雍正之际，他的书法影响之深，是其他书法家无法比拟的。
董其昌没有留下一部书论专著，但他在实践和研究中得出的心得和主张，散见于其大量的题跋中。董其昌有句名言：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审美取向。这些看法对人们理解和学习古典书法，起了很好的阐释和引导作用。董其昌一生勤于书画，又享高寿，所以传世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》《袁可立海市诗》《三世诰命》、《草书诗册》《烟江叠嶂图跋》《倪宽赞》《前后赤壁赋册》等。
艺术影响
董其昌是中国书法史上颇有影响的书法家之一，其书法风格与书学理论对后世产生了一定的影响。在赵孟頫妩媚圆熟的“松雪体”称雄书坛数百年后，董其昌以其生秀淡雅的风格，独辟蹊径，自立一宗，亦领一时风骚，以致“片楮单牍，人争宝之”。在中国美术史上地位十分重要，他针对中国传统文人画创作所提出的“南北宗”论对后世影响很大，成为之后近300余年文人画创作的主要指导思想。
虽然董其昌"南北宗论"对山水画进行的分类，为后世提供了剖析绘画的哲学观念，他以禅喻画提倡文人画，强调画家的道德修养及思想境界，对中国画的发展产生了消极的影响。但是"南北宗论"同时也助长了绘画上的宗派之争，存在着明显的负面影响。
明朝著名画家蓝瑛、王鉴、袁枢等拜其为师，蓝瑛的著名作品如《白云红树图》收藏于北京故宫博物院。袁枢的作品《平泉十石图》收藏于广东省博物馆，《松溪泛舟图》于2013年9月17日在北京嘉德拍卖会上出现。
