战争初期，久经沙场的日军攻势猛烈、势如破竹，以极快的速度先后攻占朝鲜王京汉城与陪都平壤，并迅速攻占朝鲜境内大量主要城市，直趋明朝边境。朝鲜王马上向明朝求救。丰臣秀吉于5月攻占汉城后便研议要迁都北京，将北京周围10“国”之地献为御用，赐公卿以俸禄，赐其部下以10倍于原有的领地，甚至命丰臣秀次为大唐（中国）关白，日本关白由羽柴秀秋或宇喜多秀家担任，朝鲜则交给羽柴秀胜或宇喜多秀家统治。
文禄元年（1592年），明神宗派遣辽东总兵李如松为提督，兵部右侍郎宋应昌为经略率兵四万余人于当年12月26日跨过鸭绿江，进入朝鲜抗击日军。在明军（4万余人）和朝鲜三道水师提督李舜臣等的反击下，日军攻势遇阻。平壤之战结束后3月20日在汉城集结清点人数为六千五百二十人），丰臣秀吉遂与明朝和谈。
文禄四年（1595年），丰臣秀吉将丰臣秀次流放到高野山，然后将秀次赐死，此外亦令秀次支持者切腹，包括前野长康等人。赐死的原因可能是当时舆论流传着“杀生关白”（丰臣秀次的绰号）过去所发生的乱行，加上秀吉打算以年幼的次男秀赖作为家中的继承人，秀吉决定处死有关人士。
晚年逝世
庆长三年（1598年）8月18日，丰臣秀吉因病逝世，死于伏见城。丰臣秀吉死前，领五大老辅佐幼子丰臣秀赖。其根本目的是要以合议制度来抑制德川家康的抬头，以确保丰臣政权可以代代相传。入侵朝鲜半岛的日军在接获五大老的命令及以石田三成为首的五奉行安排下，向明朝隐瞒了秀吉的死讯，随后与明朝议和并逐渐从朝鲜撤军。可是这场战役日军损失巨大，此役也埋下了德川家康日后成为征夷大将军的一个重要伏因。而日本与朝鲜的关系，到庆长十一年（1607年）才恢复正常。
丰臣秀吉死后，他生前安排的政治均势很快被打破。五大老以德川家康最具影响力，使丰臣家内部势力开始有派系分别。不久，五大老之一的前田利家也过世，五奉行之一的石田三成开始与家康对立，互相拢络势力。最后东军以德川家康为首，西军以毛利辉元为首，于庆长五年（1600年）两军对决，史称关原合战，后来德川方面赢得战争，而石田三成则被处死。庆长八年（1603年），德川家康即征夷大将军之位，丰臣家从此日渐没落。
为政举措
政治
在政治上，从大名中选出最
有势力者组成“五大老”（德川家康、前田利家、毛利辉元、宇喜多秀家、小早川隆景，其中隆景死后由上杉景胜接任）帮助管理国家事务；任命有能力的亲信组成“五奉行”（浅野长政、石田三成、前田玄以、长束正家、增田长盛）负责实际工作；另由“三中老”（生驹亲正、堀尾吉晴、中村一氏）负责五大老与五奉行之间的协调与沟通。
丰臣政权的统治体制颇为完备，但也存在许多隐忧：家康在地方拥有超过200万石的领地，在中央家康又握有重权，因此最后家康取代秀吉得到了天下。
天正十七年（1588年），秀吉下达命令，禁止百姓拥有长短刀、长枪、火枪等武器，这就是有名的“刀狩令”。虽然在这之前，也有其他的武将实施刀狩令，但不像秀吉的刀狩令那么彻底，而且是属于全国性的。当时的农村究竟拥有多少武器，从加贺国江沼郡所没收的武器即可一窥端倪：武士刀一千七百零三支、腰刀一千五百四十支、长枪一百六十支、耙刀五百支、小刀七百支。另外出羽国仙北郡则没收武士刀二百五十支、腰刀二千七百三十支、长枪三百三十六支、火枪二十六支、弓七十六把、盔甲十二具、头盔五顶。在秀吉的“刀狩令”实施之后，农民的武力可以说遭到沉重打击。
军事
天正十年（1582年）进攻中国地方，包围高松城（在今冈山市附近），与毛利氏决战。同年信长被部将明智光秀杀害后，与毛利氏讲和，回师讨伐明智光秀，并拥立织田信长幼孙织田秀信为继承人。但信长部将柴田胜家欲立信长三子信孝。天正十一年（1583年），秀吉经贱岳之战消灭胜家与信孝的联军。同年建大阪城，作为统一日本的根据地。天正十二年（1584年）与信长次子信雄和德川家康联军战于小牧，失利后媾和，并与家康结盟，确立织田信长继承人的地位。天正十三年（1585年）率10万大军平定四国领主长宗我部，出任关白（辅助天皇处理政务的最高官职）。翌年兼任太政大臣，控制军政大权。天正十五年（1587年）兴兵30万进取萨摩国（今鹿儿岛县西部），进而平定九州。天正十八年（1590年）出动26万大军灭北条氏，平定奥羽地方，完成日本统一大业。文禄二年（1593年）将北海道正式划入日本版图。
文禄元年（1592年）正月，丰臣秀吉发布出兵朝鲜的命令。5月，丰臣乘朝鲜李氏王朝党争内讧、兵备松弛之机，派小西行长、加藤清正等率兵15万余人入侵朝鲜。日军在釜山
登陆后，长驱直入，两个月内相继占领汉城、开城和平壤，随后直奔咸镜道，逼近中国边境。次年1月，总兵李如松率军3万余人赴朝参战。2月，朝鲜军民在中国军队支援下，经激战收复平壤、开城。鉴于驻守汉城的日军兵力较强，朝中联军围而不打，在城郊切断敌供给线，烧毁敌粮库。5月，日军被迫退守庆尚、全罗两道沿海城市，并派使臣要求议和，企图利用谈判之机集结力量卷土重来。
文禄二年（1593年）8月，朝日双方开始"议和"。由于日本提出苛刻的领土要求，致使谈判最后破裂。庆长二年（1597年）2月起，丰臣秀吉陆续增兵14万、战舰数百艘再犯朝鲜。日军以小西行长、加藤清正两军为先导在釜山登陆，分东西两路齐头并进，连占庆尚、全罗、忠清三道。李舜臣以仅存的12艘舰船和130名水兵为基础重建水师，于10月在鸣梁海峡迎击日军（330余艘舰船、2万余人），利用有利地形和潮汐条件击毁敌船30余艘，消灭日军4000余人。庆长三年（1598年）8月，丰臣秀吉病死，遗嘱撤军。至年底，残余日军或逃或被歼，战争结束。
除了农民之外，日军还强押大量的陶艺、印刷、刺绣等师匠到日本来，使得日本的陶艺水准大举提高。陶活字的传来，更带动了日后江户时代的出版风潮。朱子学者姜沆则带给日本的朱子学莫大的影响。这是侵略战争无意中的文化产物。
经济
他的经贸政策多承传自织田信长，发展南蛮贸易，以乐座乐市和朱印船贸易等振兴商业；并利用控制都市及铸造货币等办法规范经济。
“太阁检地”是重新测量土地的面积，并调查作物生产量的意思。秀吉在天正十九年（1591年）开始作全国性的检地，其实，秀吉从天正十一年（1583年）起就开始检地，在这之前，其他的战国武将为了想要重建业已崩溃的土地制度，因此也曾经做过检地的工作。“太阁检地”之所以具有特别的重要性，那是代表丰臣秀吉已经完成了日本的统一工作，同时，也表示他为了将来出兵朝鲜而预先作国力调查。此外，经过秀吉的严格检地之后，每块田地的收获量都统计得很清楚，农民具有耕作权，同时必须担负缴纳年贡的义务，农民与政府之间的剥削阶级（豪农）从此消失。
宗教
基督教是于天文十八年（1549年）随传教士沙必略传到日本的，三十三年后的天正十年（1582年），日本的基督徒已经到达十五万人，可以说是一百个日本人当中就有一个基督徒，可见基督教的传播速度非常快速。然而在天正十五年（1587年），丰臣秀吉却发出一道命令，禁止基督教传教士进入日本。其最大的原因是，丰臣秀吉唯恐基督教大名将领地捐献给教会，再度出现类似一向宗信徒暴动的局势。在禁令中的第一条提到，日本是神国，这表示日本开始吸收欧洲的文明，已经不在印度、中国的圈子里。有人说，这是最早的“脱亚论”。
轶事典故
长相奇伟
根据比较可靠的史料《太阁素生记》，以及其他传记的记载，秀吉确实长得像猴子，因此他的绰号叫猴子。这并不只是谣传，现存的织田信长的信中留有证据。此外，织田信长的信中还透露，秀吉还有个外号叫“秃鼠”。秀吉中年以後，毛发逐渐稀疏，晚年出征的时候，为了使自己更有威严，经常要画眉毛，装假胡须。 …
