1921年，蒋百里将欧洲考察的成果写成一本《欧洲文艺复兴史》，梁启超为之作序，下笔不能自休，竟写了5万多字，跟原书的字数都差不多了，梁氏只好另作短序。后来梁将这篇长序改写、充实，取名《清代学术概论》，反过来又请蒋百里作序。可算民国学术界一大佳话。
1923年，蒋百里心血来潮，又与胡适一起创办了新月社，并同徐志摩结为至交。几年后百里被蒋介石关进监狱，感情充沛、容易激动的志摩还背起铺盖，喊着要进去陪他坐牢。
如果顺着这个方向发展，中国也许会多一个文人、学者、政论家，但少一个杰出的军事学家。很显然，蒋百里并不愿意，在日本军校与德国军队里得到的尚武之血，终身都在其身中流淌。我总觉得，有两个蒋百里，一个文人的蒋百里，爱结社、写文章、交名流；一个军人的蒋百里，终身梦想是亲手击败整个日本军队。到最后，军人蒋百里战胜了文人蒋百里，虽然，他依靠的只是纸上谈兵。
1925年，蒋百里再度出山，任吴佩孚的总参谋长，因吴不“讨奉”而辞职，去上海投孙传芳。1929年，他支持原湘军将领唐生智起兵“倒蒋”，翌年入狱。稍后，两个姓蒋的同宗达成和解。1933年，他奉蒋介石之命再赴日本，拟就国防计划，以备不可避免的中日之战。1935年，他被聘为军事委员会高级顾问，翌年赴欧美考察军事，归后提出建设空军的建议。中国最早关于空军构建的思想，却是来自陆军出身的百里。
1937年初，蒋百里最重要军事论著集《国防论》出版，轰动一时，扉页题词是：“万语千言，只是告诉大家一句话，中国是有办法的！”遗憾的是，蒋百里无法看到自己的理论变成现实。
1938年10月，他出任陆军大学代理校长（原由蒋中正兼），同年11月，在迁校途中，他病逝于广西宜山，国民党政府追赠为陆军上将。
蒋百里终身没有亲自指挥过一次战役，在30多年的职业生涯里，他先后被赵尔巽、段祺瑞、袁世凯、黎元洪、吴佩孚、孙传芳、唐生智、蒋介石等聘为参谋长或顾问，只是充当高级幕僚，颠沛于诸侯。他的盖棺定位，应该是军事学家，而非军事家。我们看《大公报》主笔王芸生回忆他的文章，或者曹聚仁的《蒋百里评传》，都审慎地使用了“军事学家”一词。在“老虎总长”章士钊的挽诗里，甚至说他“谈兵稍带儒酸气，入世偏留狷介风”，或许黄任之的挽联相对客气一点：“天生兵学家，亦是天生文学家”。
关于他的女儿：1941年，蒋英从德国柏林音乐大学毕业后，转入瑞士卢塞恩音乐学院研究生班深造，掌握了大量德国、法国艺术歌曲、传唱剧、受难曲、弥撒等室内音乐作品，对古典、浪漫时期及近现代歌剧作品有了深刻的认识和理解。生活艰苦，她经常在地铁买个面包充饥。她有个坚定的信念：“我不能丢中国人的脸！一定要把西方音乐学到手！”, 1946年，蒋英结束了在欧洲长达10年的求学生涯，回到了祖国。她已是一位出色的女高音歌唱家，在兰心大剧院开了首场独唱音乐会，受到了观众的赞赏。
在日本军校期间，蒋百里、蔡锷、张孝准被称为“中国三杰”，日后也都成为非凡人物。三人生年差不多，死的也都较早。蔡锷1916年死于日本，年仅34；张孝淮1925年死于饮酒过量，年仅44；蒋百里死于1938年，享年56，是“三杰”中活得最长的，但也只能算中寿。若天假以年，“三杰”最后的结局会怎样？蒋百里又会不会在第二次国共内战中真正指挥战役，甚至胜出？这是有趣的问题，然而历史不允许假设。
黄炎培先生的挽联云：
天生兵学家，亦是天生文学家。嗟君历尽尘海风波，其才略至战时始显；
一个中国人，来写一篇日本人。留此最后结晶文字，有光芒使敌胆为寒。
邵力子先生的挽联云：
合万语为一言，信中国必有办法；
打败仗也还可，对日本切勿言和。
张宗祥挽蒋百里先生诗：
宵夜病急难求药，地僻医迟未处方。
如此人才如此死，旅魂凄绝鹤山傍。
章士钊挽蒋百里先生诗：
文节先生宜水东，千年又致蒋山佣。谈兵稍带儒酸气，入世偏留狷介风。
名近士元身得老，论同景略遇终穷。知君最是梁夫子，苦忆端州笑语融。
《大公报》总编辑王芸生评蒋百里，说：“百里先生是中国有数的军事学家，他未曾典兵，而他的学生多是典兵大将；他的军事著作虽不算多，而片语只字都可作兵学经典~~百里先生的淹博宏通，实是一位罕有的学者。中国历史上有名的军人，多是文学修养很好的人。百里先生如果典兵，便是典型的儒将风流。”
1938年将军病逝后就地敛葬，1947年其好友陈仪等协助迁葬，起棺时竟然尸身不朽。其生前至交竺可桢大哭，曰：“百里，百里，有所待乎？我今告你，我国战胜矣!”一时众人泣不成声。将军遗骸火化后迁葬西湖。蒋百里将军的夫人，日本籍的左梅女士也是一位奇女，自22岁嫁给蒋百里将军就断绝了和日本的联系。抗战中她和中国女性一样为中国伤兵治疗裹创，不辞劳苦。将军去世后，在误解和怀疑中抚养五个子女，皆以中国文化传统为教育，不习日语一字，获得了中国人的普遍尊敬。
著述文才
蒋百里与蔡锷同庚，同为秀才，在日本留学期间一同在日本陆军士官学校学习军事。两人志同道合，一见如故，遂结成生死之交。蔡锷是维新派领军人物，梁启超的弟子，那时梁启超在日本避难，由蔡锷介绍，蒋百里结识梁启超并拜他为师。梁启超对蒋百里的文学才能分外赞赏。
蒋百里一向视梁启超为恩师，执礼甚恭，但在革命与改良问题上，却从不含糊，敢于同恩师公开论战。1902年，梁启超在日本横滨创办《新民丛报》，宣扬“立宪”，尤重“新民”，指出：“欲维新吾国，当先维新吾民，中国所以不振，由于国民公德缺乏，智慧不开……。”接着他又写出了《新民说》、《新民广义》等文章，加以系统地阐述发挥，改良主义论调泛滥一时，迷惑了不少人。蒋百里立即用笔名“飞生”，撰写《近时二大学说之评论》，刊于《浙江潮》，尖锐指出：“《新民说》不免有倒果为因之弊，而《立宪说》则直所谓隔靴搔痒者也。”此文连载两期。刚刊出上半篇，即引起梁启超的高度重视，马上回应，写了《答飞生》一文，刊于《新民丛报》，进行辩解。这场论战，实际上是后来章太炎与梁启超那场大论战的前奏。同好问蒋百里：“梁任公是你的恩师，你怎么同他公开论战？不怕损害师生情谊吗？”蒋百里直言相告：“吾爱吾师，但我更爱真理！”
1920年9月，蒋百里主编的《改造》杂志发刊，销路日增，成为当时仅次于陈独秀主编的《新青年》的有数几家全国性刊物之一。蒋百里每期至少有一篇文章发表。其时，“省自治说”颇为流行，以对抗北洋政府的中央集权。蒋百里陆续写了《同一湖谈自治》、《联省自治制辨感》等篇。公众对社会主义颇感兴趣，《改造》每期都有文论及，蒋百里也写了《我的社会主义讨论》、《社会主义怎样宣传？》等文章，更加引起梁启超、陈独秀等的关注。
蒋百里醉心研究文学。1920年，他从海外归来，写了一本《欧洲文艺复兴史》，于文艺复兴时期精神，体会很深。他在“导言”中指出：“文艺复兴，实为人类精神界之春雷。一震之下，万卉齐开。……综合其繁变纷纭之结果，则有二事可以扼其纲；一曰人之发见；二曰世界之发见。”梁启超评论此书为“极有价值之作，述而有创作精神”。蒋百里撰写的《欧洲文艺复兴史》是我国人士所撰有关文艺复兴的第一本著作。1921年问世后，14个月内出了三版。当时正值五四运动之后，“民主、科学”两大旗帜深入人心。蒋百里在文中提出的“人之发见，世界之发见”两点，正是“民主、科学”的生动注脚，符合于时代精神。《欧洲文艺复兴史》约5万言，由梁启超作序。梁下笔不能自制，一篇序言竟也写了5万字，与原书字数相等。他又觉“天下固无此序体”，只好另作短序，而将此长序取名《清代学术概论》，单独出版，反过来请蒋百里为该书作了序言。这一文坛趣事虽不能说是绝后，却属空前未有。…
