两遭掌掴
光绪二十二年（1896年）三月，梁启超南下上海，与黄遵宪、汪康年等筹办《时务报》（旬刊）。次年，激进的章太炎就从杭州寄去了十六元钱要求加入康有为在上海创办的强学会，在上海期间，他认识了很多维新界的人，如谭嗣同，唐才常，并有幸结识了康门的首席大弟子也就是后来跟他闹得不可开交的梁启超。 擅长笔墨的章太炎曾在梁启超主持的维新派报纸《时务报》中担任编辑。但是不久因章太炎发表了多篇反清朝的文章，梁启超秉承师意拒不发表，章对此不悦，后因对孔教存有不同看法而发冲突，因康有为自视甚高，将孔子比做素王，而自名长素，也就是长于孔子，他门下的弟子多自名超回、秩赐、胜参等，自称水平超过颜回、曾参，章太炎看不过去，一日饮酒数杯对众人称，“所谓长素奈何以衣冠拜索虏”，此言一出梁启超率数人至章处问罪，梁启超学生先动手欲打章太炎的朋友，并非梁启超被章太炎掌掴。
维新变法失败之后，梁启超追随康有为逃日本避难，恰孙中山也在日，中山以康梁亦为清朝压迫，经此惨祸当能自省，乃请人约见。但康有为等人却坚持以“大清子民”为念，要死保光绪帝，将孙中山看作是乱党，拒绝合作，但随着孙中山的反满主张在日本华人中影响日益壮大，康为拉拢孙中山的部下派梁启超等人前去协商合作，但梁等人竟要求孙中山放弃原来主张加入他们所谓的勤王运动，梁将孙中山、陈少白等人诓骗到他们的活动之处，忽然摆出香案祭出所谓光绪的衣带诏要孙中山等人叩拜，孙当然拒绝，梁却指使众人不让他们走，陈少白大怒，一把抓住梁启超的衣领轮起左臂就是一记耳光，打得梁踉跄几步几乎摔倒，接着一脚踢翻香案扯碎衣带，曰“我乃堂堂炎黄子孙，岂做奴才拜此小丑，尔辈甘为满洲奴者，可鄙！”吓得康党众人皆退。
天涯知己
光绪二十五年（1899年）底，梁启超应康有为之请，赴美国檀香山办理保皇会事宜。一日，檀香山一位加入保皇派的侨商设家宴招待梁启超，引来了一段刻骨铭心的感情纠葛。梁启超进入何家大院，出迎的除主人外还有一年轻女子。她是侨商的女儿，叫何蕙珍，芳龄二十，从小接受西方教育，16岁便任学校教师，于今已有4年，英文极好，因有西洋人参加宴会，由她做梁启超的翻译。多年来，除了妻子李氏外，他还没有与一个女子这样接近过。席将罢，何小姐又将她在报上替梁启超辩护的文章原稿拿来给他看，并说：“这是我代先生笔战起草的英文中译稿，请先生惠存并予指教。”接过何小姐的手稿，梁启超吃了一惊，他多日的疑惑顿时冰释。这期间，他陆续写了24首情诗，以记述对何蕙珍的赞美、思念和无奈之情，其中有一首这样写道：“颇愧年来负盛名，天涯到处有逢迎；识荆说项寻常事，第一知己总让卿。”
梁启超不愿把这件事绕开自己的结发妻子。他在光绪二十六年（1900年）5月24日的一封家书中，把檀岛奇遇说与李惠仙知。李惠仙读了梁启超的信，给梁启超写了一封回信。梁启超最终以理智锁住情感，结束了这场苦恋。后来，在梁启超任民国司法总长时，何蕙珍又从檀岛来北京，欲与之结秦晋之好。但梁启超只在总长的客厅裏招待何蕙珍，她只好怏怏而返。李惠仙病逝后，何蕙珍也从檀岛赶来，但梁启超仍然婉辞。梁启超的这一做法，对何蕙珍来说似乎有点薄情，以至何蕙珍的表姐夫、《京报》编辑梁秋水也责备梁启超“连一顿饭也不留她吃”。
神奇小妾
据《革命逸史》所记，李惠仙与梁启超结婚时，还带来了两名丫环，一个叫阿好，一个叫王来喜，王来喜即王桂荃。阿好脾性不好，又不听使唤，不久便被梁家赶出了家门。而王桂荃则聪明勤快，深得梁氏夫妇的喜欢，家中事务甚至财政都由她掌管。光绪二十九年（1903年）她成为梁启超的侧室。他在信中提到王桂荃时，多称“王姑娘”、“三姨”或“来喜”。只是在民国十三年（1924年），李惠仙病重，王桂荃又怀上小儿子思礼，适值临产时，梁启超在写给好友蹇季常的信中，首用“小妾”之称。但是，梁启超所有的孩子对王桂荃的感情都非常深，他们管李蕙仙叫妈，管王桂荃叫娘。梁思成后来回忆他小时候的一件事时说，有一次他考试成绩不好，李蕙仙气急了，用绑了铁丝的鸡毛掸子抽他。王桂荃吓坏了，她一把把梁思成搂到怀裏，用身子护着他。当时李惠仙还在火头上，收不住手，鸡毛掸子一下下地抽在了王桂荃的身上。事情过后，王桂荃拉住梁思成，用很温和、很朴素的话教育他，让他好好读书。在复杂的政治激流中，梁启超的思想经历了巨大的转变，他头脑中描绘的政治蓝图也由君主立宪制完全转变为民主共和制。1968年，85岁的王桂荃，在“文化大革命”中与孩子们四散分离，最后在一间阴暗的小屋中与世长辞。“文革”后，梁家的子女们，在梁启超与李惠仙的合葬墓旁种下了一棵母亲树，立碑纪念这位培育了数名栋梁之材的平凡母亲。
慷慨应问
梁启超号任公，又号饮冰室主人。有一年他到广州拜见两广总督张之洞。梁启超锐意改良，对张之洞寄予极大的期望。张之洞拿着投刺（拜贴），见落款为“愚弟梁启超顿首”，大不高兴，于是出联刁难：“披一品衣，抱九仙骨，狂生无礼称愚弟。”这上联高傲无礼，且拒人于千里之外。梁启超则气度不凡，坦然对出下联，请来人回送张之洞。联文是：“行千里路，读万卷书，侠士有志傲王侯。”对答不卑不亢，有理有据，文字高雅硬朗，气势慑人。张之洞一看，马上出衙迎接，大有相见恨晚之意。
后来张之洞调任湖广总督，一次梁启超到江夏拜访他。张之洞再次出联：“四水江第一，四时夏第二，先生居江夏，谁是第一，谁是第二？”上联既包含四水（指古代江、河、淮、济四水），长江排首位，又总括四季春、夏、秋、冬，夏排第二。接着提出了“谁是第一，谁是第二？”这样难以回答的问题。梁启超才思敏捷，略加思索即对出下联：“三教儒在先，三才人在后，小子本儒人，何敢在先，何敢在后。”张之洞吟读再三，不禁叹息说：“此书生真乃天下奇才也！”
推托演讲
梁启超提倡趣味主义的人生观，他认为“凡属趣味，我一概都承认它是好的”，但趣味的标准不在道德观念，而必须是“以趣味始，以趣味终”，“劳作、游戏、艺术、学问”都符合趣味主义的条件，赌钱、吃酒、做官之类则非。1919年，梁启超从欧洲回国，有一次几个知识界的朋友约他某天去讲演，他说：“你们约定的时间我恰好有四人功课。”有来客不解，听他解释后方知，原来就是约了麻局。
梁实秋在清华念书时，就曾听说过梁启超的一句名言：“只有读书可以忘记打牌（此指麻将），只有打牌可以忘记读书。”麻将对梁启超的诱惑力、吸引力之大，可以想见。而坊间也有梁启超曾发明3人与5人麻将的玩法，以及他能快速解牌的传说。他的很多社论文章都是在麻将桌上口授而成。
后世纪念
梁启超故居有多处，分别位于北京、天津、江门等地。
北京梁启超故居
梁启超故居北沟沿胡同属东城区北新桥地区，在东直门南小街迤西。胡同自北向南沟通大菊胡同和东四十四条，长300多米。明代，称“学房胡同”；清乾隆时称“官学胡同”，宣统时称“北沟沿”，因胡同临近水沟而得名；1949年称“北沟沿胡同”，“文化大革命”中一度改称“红都胡同”，后复称“北沟沿胡同”。现胡同西侧与新太仓二巷相通，东侧有两条支巷通往小菊胡同。1986年6月梁启超故居被列为东城区文物保护单位。
天津梁启超故居
位于天津河北区民族路44号，饮冰室位于河北路46号。这两所住宅是民国初年梁启超购买周国贤旧意租界西马路空地所建。民族路寓所为意式两层砖木结构楼房，建于1914年。主楼为水泥外墙，塑有花饰，异型红色瓦顶，石砌高台阶，建筑面积1121平方米；书斋“饮冰室”为浅灰色两层洋楼，建于1924年。首层为其书房，二楼做卧室和会客。梁启超后期著述均于此完成。“饮冰室”系意大利建筑师白罗尼欧专为其设计，造型别致典雅。…
