唐寅人物画写实功力较强，形象准确而神韵独具，《明画录》评他的人物画“在钱舜举下，杜柽（杜堇）居士上”。其仕女画大体分为两种，一种是线条劲细，敷色妍丽，气象高华，出自南宋院体画，如《王蜀宫妓图》。工笔重彩，以“三白法”染仕女面部，突出宫女的浓施艳抹。衣纹用细劲流畅的铁线描，服饰施以浓艳的色彩，显得绮罗绚烂。把宫妓们竞相装扮，斗绿争绯的情态刻画得生动入微，为唐寅仕女画的优秀之作。另一种是脱胎自南宋院体，笔墨流动爽利．转笔方劲，线条抑扬起伏，由工丽变为简逸。代表作品有《秋风纨扇图》以及《李端端图》等，把宋代李公麟行云流水描和颜辉折芦描参合使用，画面富有韵律感。
唐寅水墨写意花鸟，墨韵明净、格调秀逸洒脱而富于真实感。代表作为《枯槎鸲鹆图》，构图用折枝法，枯木枝干由右下方向上弯曲伸展，枯笔浓墨，苍老挺拔。以积墨法画一只栖于枝头的八哥，秃笔点叶，一两条细藤，数笔野竹。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。” 以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱。《雨竹图》，画面以二组浓叶为主枝，后出淡叶，再出叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。 另有《墨梅图》、《风竹图》、《临水芙蓉图》、《杏花图》等。
书法
唐寅书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，代表作《落花诗册》。
王世贞在《弇州山人稿》中评议：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”依据文献记载和存世作品，他曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，并在不同时期呈不同侧重，从而形成不断变化的阶段面貌。大体上说，其书风变化可分为四个时期。
第一时期是30岁以前，他居住家乡苏州，与同年龄的文征明交善，甚受文氏影响，故两人书画均很接近，唐寅20余岁所绘《黄茅渚小景图卷》（上海博物馆藏），湖石、平坡、树丛均极似文氏细笔；书法亦俱从赵孟頫入手，均结体端丽，用笔秀润，唐寅的《高人深隐图》上款字，就极似文征明。
第二时期是30岁至36岁，唐寅科场被黜，妻子离异，无奈藉诗文、书画谋生，其时书法上追唐人，力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，横笔收尾似“蚕头”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度，如唐寅作于弘治乙丑（1505年）36岁时的《落花诗册》。
第三时期是37岁至45岁，唐寅正值壮年，居住在桃花庵，专心从事诗文书画，创作达到顶峰。其时书法重又归返赵孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟风貌，以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基，并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势，于秀润中见遒劲，端美中见灵动。这类风格作品甚多，作于正德元年（1506年）37岁的《七言律诗轴》（台北故宫博物院藏）、30余岁的《山路松声图轴》（台北故宫博物院藏）上款题和《行书三绝卷》（丁念先藏）等作品，均呈赵孟頫与李邕相融合的面貌。
第四时期是46岁至54岁去世，已属唐寅晚年。自江西宁王处装疯逃回，进一步看透世事，书法亦变为率意，并吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味；同时又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如的境地。代表作品有50岁以后作的《西洲话旧图轴》（台北故宫博物院藏）上款题、《看泉听风图轴》（南京博物院藏）上款题等。
文学
唐寅诗文以才情取胜。其诗多纪游、题画、感怀之作。早年作品工整妍丽，有六朝骈文气息。泄题案之后，多为伤世之作，不拘成法，大量采用口语，意境清新，常含傲岸不平之气，情真意挚。著有《六如居士集》，清人辑有《六如居士全集》。
诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等600余首。诗集中有为歌妓而作者，如《花酒》、《寄妓》、《哭妓徐素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》等。陈继儒《太平清话》记：“唐伯虎有《风流遁》数千言，皆青楼中游戏语也。” 是书已失传，无以为证。
除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，雅俗共赏，声名远扬。
个人作品
画作
《山路松声图》，台北故宫博物院藏
《江南农事图》，台北故宫博物院
藏
《双松飞瀑图》，台北故宫博物院藏
《金阊别意图》，台北故宫博物院藏
《函关雪霁图》，台北故宫博物院藏
《洞庭黄茅渚图》，上海博物馆藏
《梦仙草堂图》，大都会博物馆藏
《西州话旧图》，台北故宫博物院藏
《桐山图》，北京故宫博物院藏
《班姬团扇图》，台北故宫博物院藏
《王蜀宫妓图》，北京故宫博物院藏
《嫦娥图》，大都会博物馆藏
《李端端乞诗图》，南京博物院藏
《仿唐人仕女图》，台北故宫博物院藏
《陶榖赠词图》，台北故宫博物院藏
《枯槎鸜鹆图》
书法
《古诗二十七首》
《致施敬亭》
《落花诗册》
《禅宗六代祖师图跋》
《自书诗词》
《赠周良温诗卷》
《自书诗》
《漫兴墨迹》
诗作
《一剪梅》
《醉诗》
《白发》
《绝笔》
《阊门即事》
《叹世》
《感怀》
《言怀》
《诗赠宁王》
《怅怅词》
《把酒对月歌》
《贫士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花诗》
《元 宵》
《伯虎自赞》
人物评价
祝允明：子畏为文，或丽或淡，或精或泛，无常态。不肯为锻炼功，奇思常多，而不尽用。其诗初喜秾丽。既又放白氏，务达情性。而语终璀璨，佳音多与古合。
徐祯卿：唐寅，字伯虎。雅资疏朗，任逸不羁。
钱大昕：土木其形骸，冰雪其性情。藐千驷以若浼，拥万卷而自荣。狂士标格，才子声名。是将共叔夜伯伦而尚友，岂徒徵仲希哲为同盟。
王世贞：寅少法初唐，如雩杜春游，金钱铺埒，公子调马，胡儿射雕。莫年脱略傲睨，务谐俚俗。
王犀登《丹青志》才雄气逸，花吐云飞，先辈名硕，折节相下，庶几青莲之驾，无忝金龟之席。
杨静盦：今读其集，有时风神散朗，辞句婉丽，殊类刘梦得，有时谐俗俚歌，儁永有味，一如王梵志，这便是“初尚才情，晚年颓放”之故了
陈志岁：“画臻三昧境；梦觉六如身。”（《载敬堂集·江南靖士联稿·纪念唐寅》）
作品行情
唐寅作品由于年代久远已经存世不多，以前多散传于民间，解放后各大博物馆多注意收藏，但流入海外亦多。从80年代末始，世界两大拍卖行开始经营出售其作品。由于他在人们心 中有很高的知名度，所以许多人愿意花重金收藏其作品。
2013年9月19日，纽约苏富比拍买公司举行中国古代书画拍卖专场。其中明代著名画家唐寅的一幅立轴《庐山观瀑图》以3亿美元起拍，经过120轮叫价，最终以5.9亿美元（约合人民币36亿元）的天价成交，刷新了唐寅书画拍卖的世界纪录。
该画作是1989年以来拍场出现的唯一一件《石渠宝笈》著录的唐寅作品。这件以隐居庐山深处别院为主题的画作，是画家为明代名臣方良永所作，明代两位内阁首辅李东阳、杨一清分别为画作题引首和题跋。慈禧当政时期，该画与钱选的《浮玉山居图》一同被赏给晚清军机大臣孙毓汶，后被宋子文及其家人收藏至今。该画预展时即引发多位藏家关注。
轶事典故
佻达部第十一
唐寅前往茅山进香，路过无锡。晚上船泊在河边，于是唐寅上岸闲逛，见肩舆从东而来，仕女如云，其中有个丫环长得最好看。于是唐寅跟着她们走，一直到她们回府才知道是华学士的女婢，唐寅想混进华府留，于是应聘进华府为书僮，被华府改名为华安，后来唐寅很受府上宠爱和信任，设计选妻，因此得到位叫桂华的美婢。过了几天，唐寅携美婢逃走。华府令人到处寻找，却找不到。过了很久，华学士偶然间到阊门，见书肆中有一人手持书籍翻阅，很像华安。华学士私下找人询问，那人告诉他：“此人是唐解元。”第二天，华学士修书投刺前往拜谒，仔细看了半天确认无异。到了上茶时，更是确信，但是始终难以启齿。唐寅命下人上酒对酌，华学士不能忍受，于是讲述华安的一些事来挑明。唐寅唯唯。华学士又说道：“华安像貌正好与你相似，不知道是何缘由？”唐寅又唯唯而对。华学士不高兴，就要起身告别。唐寅曰：“请稍等，我有个请求。”酒又饮了数杯，唐寅命人点烛引华学士进后堂，叫婢女簇拥新娘出来拜见。华学士愕然。唐寅曰：“无坊。”拜完，携新娘女上前对华学士道：“你说我像华安，却不识桂华吗？”于是二人相顾大笑然后道别。 …
