1926年--参加胡愈之等组织的上虞青年协进会,曾为该会主编的上虞声三日报撰稿。作怯弱者,长闲,猫等,分别刊于小说月报,新女性,一般。3月,译作爱的教育由上海商务印书馆被版。1926年3月再夜时,改由开明书店印行,列为世界少年文学丛刊之一,迄1949年3月止,发行超过四十版以上,是新文学以来儿童文学译作中之最畅销书。8月,开明书店成立,参加编辑工作。同月,在湖南第一师范和春晖中学编的讲义,经立达学园同仁刘薰补充修订,题为文章作法,由开明书店出版,迄1946年9月止,已发行二十二版。9月5日,立达学会同仁刊物一般月刊在上海创刊,由夏丏尊主编,开明书店发行,迄1929年12月5日出至九卷四期后停刊,前后共出三十六期。
1927年--8月,译作国木田独步集由上海文学周报社出版,开明书店发行,书前有导言关于国木田独步一文。9月,任国立上海暨南大学第一任中国文学系主任。11月6日,邀鲁迅至华兴楼暨南大学同级会讲演,并共进中餐。12月,夏丏尊,鲁迅等译之芥川龙之介集,由夏丏尊编辑,上海开明书店出版。以开明书店为掩护,救助一些革命青年。为原浙江一师学生中一些革命者被杀害而十分愤慨,说“宁愿早死,莫做先生”。愤然回乡从事著译。
1928年
--作知识阶级的命运,对了米莱的晚钟等杂论。论著文艺论ABC一书,由上海世界书局出版,列为ABC丛书之一。译作近代的恋爱观(日厨川白村原著)一书由上海开明书店出版,列为妇女问题研究会丛书之一。
1929年--为朱光潜著给青年的十二封信写序。为叶绍钠长篇小说倪焕之作序关于倪焕之。
1930年--元旦,中学生杂志在上海创刊,每年出版十期,由夏丏尊,章锡琛,丰子恺,顾均正四人主编,开明书店发行,迄1937年7月1日止,共出七十六期。3月,译作续爱的教育(意虚德格查原著)一书由开明书店出版,列为世界少年文学丛刊之一,迄1949年3月止,共出二十六版。
1931年
--4月,逼贾祖璋著鸟与文学作序。12月,与郁达夫,胡愈之,丁玲等二十余人发起成立上海市文化界反帝抗日联盟。作致文学青年,我的中学生时代,刊于中学生。
1932年--开明书店和立达学园在“一二八”事变中遭受惨重损失。日军退出后到立达学园被炸现场视察,拾回一块炸弹裂片,作为惨痛历史的铁证。
1933年--迁居上海。与叶圣陶合作文心,在中学生上连载。作《命相家》,《文学的力量》,《蟋蟀之话》等散文随笔,科学小品。
1934年--文心由开明书店出版,陈望道,朱自清分别为本书作序,迄1949年3月止,共出二十二版。作:君与财神,春的欢悦与感伤,春日化学谈,良乡栗子等随笔小品。
1935年--12月,平屋杂文一书由开明书店出版,收所作评论,小说,随笔三十二篇,前有自序。作钢铁假山,试炼,幽默的叫卖声,阮玲玉的死,整理好了的箱子等散文。
1936年--1月1日,新少年半月刊创刊,由夏丏尊任社长,开明书店发行,迄1937年7月1日止,共出三十八期。6月7日,中国文艺家协会成立,被选为理事。八月为纪念开明书店创业十周年编辑的小说集刊十年作序,并为十年续集写小说流弹。10月1日,在文艺界同仁为团结御侮与言论自由宣言上签名。12月1日,鲁迅翁杂记一文刊载上海文学月刊七卷六期。
1937年
--1月15日,月报创刊,夏丏尊任社长,开明书店发行,迄7月15日止,共出七期。“八一三”战争爆发,开明毁于炮火,中学生,新少年,月报同时停刊。8月,任上海文化界救亡协会机关报救亡日报编委。
1938年--4月,与叶绍钠合著之阅读与写作一书由爆海开明书店出版,列为开明青年丛书之一。同月,与叶绍钠合著之文章讲话一书由上海开明书店出版,列为开明青年丛书之一。参加抗日后援会。受聘兼任南屏女中国文教员。
1939年--1月,与傅东华,胡朴安,陈望道,章锡琛等在上海剸起组织中国语文教育学会。继续在南屏女中任教。两个孙子因经济困难而失学当学徒。作弘一法师之出家。
1941年--日军占领上海租界,环境日趋恶劣,辞去南屏女中教职,深居简出,坚贞自守。应请并邀友人同译富有学术价值的本生经。
1942年--10月13日,弘一法师圆寂于福建泉州,作联哀挽,作弘一大师的遗书一文。
1943年
--1月21日(夏历壬午年腊月十六)与夫人结婚四十周年纪念,章锡琛,王伯祥,顾均正,朱自清,马叙伦等聚宴庆贺。2月,作怀晚晴老人。五月,译日本谷崎润一郎随笔集昨今中关于丰子恺的评论,题为读缘缘堂随笔。10月,编辑之弘一大师永怀录一书由上海大雄书局出版,除序文外,并收有弘一法师之出家,怀晚晴老人,子恺漫画序等三文。12月15日,与章锡琛等三十九人被日伪宪兵司令部逮捕,威武不屈。后经日本友人内山完造等营救获释。经此磨难,肺病复发。