拒绝，必须重画或者另寻买主。问题的症结在于，当卡拉瓦乔的强烈戏剧性被欣赏的同时，他的现实主义风格却被一些人视作无法接受的粗俗。《圣马太和天使》的第一版把圣徒画成一个秃头农民，腿脏兮兮的，一个身穿薄衣太过亲昵的天使男孩在照顾他。这幅画被拒收，卡拉瓦乔不得不重画一幅《圣马太的灵感》。同样，《圣保罗的皈依》也被拒收，同一题材的另一个《圣保罗的皈依》被接受了，这幅画中马背较圣徒本人更加突出，这激怒了圣玛利亚德尔波波洛教堂的一位官员：「为什么你把马画在正中间，圣保罗却在地上？」「自有我的道理！」「那匹马是上帝吗？」「不是，但它站在上帝的光芒下！」
其它作品包括非常动人的《基督下葬》、《罗雷托的圣母》、《圣母、圣婴和圣安妮》以及《圣母之死》。《圣母之死》的故事可以作为例证来说明卡拉瓦乔生活的时代是如何对待他的部分作品的。1601年，一个富有的法官委托卡拉瓦乔给他私人的礼拜堂作画，这个礼拜堂位于在新的加尔默罗会修道会教堂——圣玛利亚德拉斯卡拉教堂，1606年加尔默罗会修道会拒收这幅作品。和卡拉瓦乔同时代的朱利奥·曼奇尼记载说被拒收是因为卡拉瓦乔用了一个当红的妓女作为画圣母的模特；另一位同时代的人，乔瓦尼·巴廖内告诉我们是因为圣母光着双腿：两种情况都不得体。但研究卡拉瓦乔的学者约翰·加什认为，加尔默罗会修道会可能认为问题更多的出在神学上而不是美学上，卡拉瓦乔的那个版本没有坚持圣母升天的教义——上帝之母不是通常意义上的死亡而是被接进了天国。 替换的作品（来自卡拉瓦乔最有才能的追随者，卡洛·萨拉切尼）画的是圣母没有死，而是坐着行将去世，但即使这样还是被拒收。最终替换的画作中，圣母没有 死，而是和合唱的天使们一起飞升天国。无论如何，拒收并不意味着卡拉瓦乔和他的追随者失宠。 《圣母之死》 被拿出后教堂，就立即在鲁本斯的建议下被曼图亚公爵买走了，后来被英王查理一世得到，1671年被法国皇室收藏。
这一时期的一幅非宗教作品是《胜利的爱神》，画于1602年，买主是德尔·蒙泰圈子里的温琴佐·朱斯蒂尼亚尼。17世纪早期的一本回忆录里把里面的模特称作「切科（Cecco）」，是弗兰西斯科（Francesco）的爱称。模特可能是弗兰西斯科·伯内利，在1610年到1625年期间被看作一个艺术积极分子，人称「卡拉瓦乔的切科」（Cecco del Caravaggio）。模特拿着弓箭， 踩踏着象征着战争的科学物品以及象征着和平的艺术物品。他赤裸着身体，人们很难接受这个咧嘴笑的顽童就是罗马的丘比特神——就像人们很难接受卡拉瓦乔在画布上的天使一样，这些半裸的少年背着像舞台道具一样的翅膀。关键点在于作品强烈而又暧昧的现实性：丘比特同时又是切科，而卡拉瓦乔笔下的圣母是基督之母同时也是做模特的罗马高级妓女。
流亡死亡
卡拉瓦乔过着狂乱的生活。即使在一个纠纷是家常便饭的时代和地方，他还是因为屡屡争斗而声名狼藉，他的治安记录和审讯记录足足抄录好几页。1606年5月29日，可能并非故意，他杀了一个名叫拉努乔·托马索尼的年轻人。此前，来自上层社会的赞助人摆平了他的一系列出轨行为，但这次他们无能无力了。卡拉瓦乔逃往那不勒斯,因为那不勒斯在罗马当局的司法管辖权之外。在科隆纳家族的保护下，这个罗马最有名的画家也变成了那不勒斯最富盛名的画家。他与科隆纳家族的关系带来了接二连三的教会重要委托，包括《圣母玫瑰经》和《仁慈七行》。
尽管在那不勒斯获得成功，卡拉瓦乔还是仅仅在几个月后就离开前往马耳他——马耳他骑士团的总部所在地，估计他希望得到骑士团首领阿罗夫·德·维格纳科特的庇护，使他杀死托马索尼的罪行得到赦免。德·维格纳科特非常喜欢这个著名的艺术家，让他当骑士团的官方画家，还吸纳他当骑士。早期的传记作家贝洛里记载说卡拉瓦乔对自己获得的成功很高兴。在马耳他时期，他的主要作品包括巨幅的《正被砍头的施洗圣约翰》（他唯一签名的作品）和《阿罗夫·德·维格纳科特及侍从的画像》以及其它骑士团首领的画像。尽管如此，1608年8月末他还是被捕入狱。很久以来，这次突然变故有多种猜测，但最近的研究显示，这是另一番争斗的结果，在这次争斗中，一所房子的门被毁掉，一个骑士受了重伤。到12月的时候，他被作为「一个可憎的堕落的团员」驱逐出了骑士团。
仅仅在西西里岛9个月后，卡拉瓦乔回到了那不勒斯。依照卡拉瓦乔最早的传记作家的说法，在西西里岛的时候卡拉瓦乔被仇敌追踪，因此他觉得还是在科隆纳家族的保护下最安全，除非获得教皇保罗五世的赦免他才能回到罗马。在那不勒斯，他画了《圣彼得的否认》，最后一幅《施洗约翰》以及他的最后一幅画《圣乌尔苏拉殉难》。他的风格在继续演进，《圣乌尔苏拉殉难》描绘了最具动感和戏剧性的一幕——匈奴王的箭射中了她的胸，与之前的绘画不同，这幅画没有摆固定姿势的模特。此种画法更加自由而令人印象深刻。如果卡拉瓦乔当时活了下来，会出一些新东西。
在那不勒斯，一群不明来历的人袭击了他。最初，罗马传闻「最著名的艺术家」卡拉瓦乔丧生，但后来又获悉他还活着，但面部受了重伤。他画了一幅《带着施洗约翰头颅的莎乐美》，画中的大盘子里正是卡拉瓦乔自己的头，画被送给德·维格纳科特乞求宽恕。可能同时他还画了《手提歌利亚头颅的戴维》，画中年轻的戴维以奇怪的悲伤神情注视巨人的带伤的头颅，这颗头颅依旧是卡拉瓦乔的头。这幅画他可能送给红衣主教的侄子希皮奥内·博尔盖塞，这个狂热的艺术爱好者掌握着赦免大权。
1610年夏天，卡拉瓦乔乘船朝北接受赦免状，赦免状似乎归功于他那些有权势的罗马朋友。此行他带了给红衣主教希皮奥内作礼物的最后三幅画。接下来发生的一切众说纷纭，莫衷一是。不加渲染的事实是，7月28日一份从罗马发到乌尔比诺的公爵宅邸的匿名私人新闻说卡拉瓦乔死了。3天以后另一份私人新闻说他死于热病。这些是最早的死亡简报，后来有更加详细的报道。但一直没有发现尸体。卡拉瓦乔的一个诗人朋友把7月18日当作他的忌日，最近有研究者声称发现了一个讣告，讣告显示卡拉瓦乔那一天在托斯卡尼区格罗塞图附近的埃尔科莱港死于热病。
成功历程
巴洛克的诞生
卡拉瓦乔「把阴暗法带 进了明暗对照画法」。其实很久以前画家们就运用了明暗对照画法，但是卡拉瓦乔真正确立了这种技法，这种画法加深了阴暗部分，用一束眩目的光刺穿对象。由此 对物理真实和心理真实的观察成为他获得巨大声望的原因，同时也是他经常不能符合宗教委托要求的原因。卡拉瓦乔作画神速，看着模特，直接用画笔柄在画布上划 痕迹打底稿。在他那个时代，专业画家对这种方法深恶痛绝，他们谴责他拒绝先打底稿，不美化笔下的人物。模特是卡拉瓦乔现实主义的基础。现在可以确认卡拉瓦 乔一些模特包括马里奥·明尼蒂和弗兰西斯科·伯内利，都是追随他的画家。马里奥在早期的世俗画中作为各种各样的人物出现，年轻的弗兰西斯科在其后的油画里 当过一系列天使、施洗约翰和戴维。卡拉瓦乔的女模特有费丽蒂·梅兰德罗妮、安娜·比安基尼和马达莱娜·安东格耐特，她们都是名妓，被画成女性宗教人物包括圣母玛利亚和各个圣徒。卡拉瓦乔本人数次出现在画中，他最后一幅自画像是《圣乌尔苏拉殉难》里远远地站在右侧的目击者。
卡拉瓦乔有一种引人注意的才能，他能把重要事件的经过以一个非常活泼的场景表现出来。《以马忤斯晚餐》描述门徒认出基督的时刻：在旅馆主人眼中，之前他是一个哀悼耶稣去世的旅行者，但这一刻之后，他就成了救世主。在《圣马太蒙召》中，圣马太指着自己，似乎在说「谁，是我吗？」，而他的眼睛盯着基督，似乎已经说，「是的，我要跟随你。」《拉撒路的复活》里，卡拉瓦乔更进了一步，给了我们复活的物理过程的匆匆一瞥。拉撒路的身体仍然处在痛苦的死亡僵硬状态，但他的手已经活了，向着基督，认出了基督。主要的巴洛克画家走了和卡拉瓦乔同样的道路，例如贝尼尼就醉心于出自奥维德《变形记》的主题。…
