尽管王宠的启蒙老师是沈明之，但一般史书上提到王宠的老师都指蔡羽。蔡羽字九逵，居吴县西山，号林屋山人，性高亢，不数入城府，以文章诗歌著名，曾由国子监授南京翰林院孔目。蔡羽对王宠的文章与书法影响很大，武宗正德七年（1512年），王宠与兄王守在蔡羽门下学习经、诗，在蔡家（包山精舍）住了三年。文徵明在王宠师从蔡羽时，作画题诗送行，有《题画送王宠从蔡羽读书洞庭》，诗云：“春风初泛洞庭舟，鼓箧囊琴是壮游，明月烟波情满目，思君独上夕阳楼”（见〈甫田集〉）。之后，王宠又读书石湖之畔二十年，文徵明在《姑苏名贤小记》中对王宠在石湖草堂的读书生涯有详细的描述：“已筑草堂石湖之阴，冈匡径转，藤竹交阴，每入其室，笔砚静好，酒美茶香。主人出面揖客，则长身玉立，姿态秀朗，又能为雅言，竟日挥麈都无猥俗，恍如阆风玄圃间也。时或偃息於岩石之下，含醺赋诗，倚树而歌，邈然有千载之思……”至王宠二十七岁那一年，在石湖应读的还有文徵明的长子文彭及汤珍（子重）等，都受业於蔡羽。同沈明之一样，蔡羽也是文徵明的好友。通过这些关系，不仅使王宠得到良好的熏陶和教育，同时也为王宠与书画家广泛交往提供了条件。
人物年谱
孝宗弘治七年（1494年）甲寅 一岁
十一月初八日，宠生。
是年，徐祯卿十六岁，文徵明二十五岁，唐寅二十五岁，祝允明三十三岁，王鏊四十五岁，吴宽六十岁，沈周六十八岁，诸人皆吴县人。
弘治十年（1497年）丁巳 四岁
是年，王问（吴县人）生。
弘治十一年（1498年）戊午 五岁
是年，文彭（征明长子）生。
弘治十四年（1501年）辛酉 八岁
是年，王榖祥（吴县人）生，文嘉（征明次子）生。
弘治十五年（1502年）壬戌 九岁
是年，袁袠（吴县人）生，文伯仁（征明从子）生。
弘治十七年（1504年）甲子 十一岁
是年，吴宽卒。
弘治十八年（1505年）乙丑 十二岁
是年，彭年（吴县人）生。
正德三年（1508年）戊辰 十五岁
是年，文征明三十九岁，折辈与宠定交。父贞为守、宠向文征明“请字”，征明辞之。是年，钱榖（吴县人）生。
正德四年（1509年）己巳 十六岁
宠师沈明之，文征明之友，复为宠“请字”，征明“乃即其名义训之”，“字宠曰履仁”，又“字守曰履约”。
八月二日，沈周卒。十月二十六日，黄姬水（吴县人）生。
正德五年（1510年）庚午 十七岁
宠第一试，不售。
是年，宠更字履吉。
正德六年（1511年）辛未 十八岁
九月十五日，文征明“留宿南濠王氏溪楼，与履约昆仲夜话”，作《履吉陪余夜话达旦别赠一首》：“……蹇衰安得年如子，英发行看妙逼人。”
十月九日，“时淮北小警，吴中城禁稍严”（健按：即倭寇来犯）。文征明里居，宠与蔡羽、陈淳、王守访明并饮。
秋，宠与征明、吴爟、蔡羽、王守泛舟游横山。
是年，宠从蔡羽游学太湖洞庭山。
是年，与兄王守在蔡羽门下习经、诗，宿蔡家 (包山精舍)三年。
正德七年（1512年）壬申 十九岁
三月，宠与征明、吴爟、蔡羽、陈淳、汤珍、王守泛舟石湖，登治平寺。
春，文征明有《题画送履仁赴洞庭》。
腊月十八，宠访汤珍草堂，明在座，征明有诗：“汤君秀润拟文犀，王郎钉座哀家梨。二君真是后来秀，风仪濯濯情依依。……”
冬，征明病，宠与王守、吴爟、钱孔周（同爱，吴县人）过访探视。
正德八年（1513年）癸酉 二十岁
宠第二试，不售。
五月六日，征明绘《游吴氏东庄图》，题记云：“近游东庄，有怀先师吴文定公（宽），赋得小诗一章，并系拙图，奉赠嗣业二兄。是日同游者吴次明、蔡九逵、钱孔周、王履约、履仁、东禅僧德璇。”
夏，宠与明濯足虎丘山剑池。
九月，明绘《拙政园图》，宠为题五律一首。
秋，明病卧里居，宠过访探视。
正德九年（1514年）甲戌 二十一岁
三月二十七日，明绘《两溪草堂图》，宠为题七古一首。
春，明送履约、履吉游太湖玄墓山。
五月十三日，宠与明、汤珍、王守往石湖行春桥赏月。
是年，宠作《听松赋》；宠读书于石湖草堂；书法尚未成就。
是年，周天球（吴县人）生。
正德十年（1515年）乙亥 二十二岁
宠居石湖治平寺。
夏，文徵明作诗《简履仁》。
九月，文徵明作《忆城西夜游寄履约兄弟》。
秋，宠与明、汤珍登葛氏墓看月，明作《月夜葛氏墓饮酒与子重、履仁同赋》。
十二月五日，明为宠作《治平山寺图》，末识“履仁久留治平，岁暮有怀，题此奉寄。正德乙亥十二月五日”，并有诗《履仁独留治平寒夜有怀》。
是年，文明有《题古木高士图寄履约兄》。
正德十一年（1516年）丙子 二十三岁
宠第三试，不售。
文明绘《落木寒泉图》，末识“正德丙子秋日，过王氏小楼，同履约兄弟诵宋玉《九辩》之一章，因写《落木寒泉》，并书此词。明。”（《石渠秘籍》八编）
“《明王宠书南华经》，素绢本，小楷，书款识云，余昔年过补庵先生剑光阁，见虞永兴手书漆园内篇，笔法绝似度人经，而遒媚过之，披次心赏，留舟中阅数日，不忍释手。丙子春王，予再过梁鸿溪上，补庵持素缣属予手摹永兴腕法，书成七篇，三阅月始报命，要亦优孟衣冠虎贲之貎，殊足愧也。正德十一年□月二日雅宜山人王宠制。”（《石渠宝笈·明王宠书南华经》）
是年，宠旅无锡，过华云（补庵）剑光阁，为华书南华内七篇。
正德十二年（1517年）丁丑 二十四岁
岁初，文徵明在宠兄弟小楼，赋王氏瓶中水仙。
二月，文明绘《湘君图》并书《九歌》二章赠宠。
四月，宠与明虎丘东溪泛舟。
夏，明“同次明、履仁治平寺纳凉”。
八月朔旦，宠赋得《抚孤松而盘桓》诗数首并书，“为大参遯庵吴公（愈）七十有五诞辰，敢献短章，揄扬厥美。晚生王宠谨书”。（《珊瑚网》）同月，明为寿岳父吴愈（愈为夏昶女婿）华诞，绘《抚孤松而盘桓图》，宠为之篆题，并楷书五古诗一首。
是年，宠作行草书《浔阳江歌十首·楞伽吊古诗》卷（今藏北京故宫博物院）。
是年，唐寅避暑石湖。
正德十三年（1518年）戊寅 二十五岁
正月二十八日，宠题文明所藏宋克画竹图。
二月十九日清明，宠与明、蔡羽、汤珍、王守、潘和甫、朱朗游无锡惠山，茶会二泉亭下，明绘《惠山茶会图》卷，卷后有宠楷书《惠山茶会诗咏》，此件今藏北京故宫博物院。
四月九日，文明与王守、王宠饯别于虎丘，“赋赠二诗，期望后会晋陵”。同月二十一日，宠与文明、蔡羽、郭邵同观《文天祥书苏轼词后》于尹山精舍。
十月，文明绘《菊花图》，末识“今岁菊事颇迟，重以积雨，遂尔落寞。偶过王氏小楼，见瓶中一枝，因纪短句”。宠兄弟各为题五绝一首。
是年，宠绘《苕溪图》赠太初兄卜隐，并系以诗；宠作《南都》诗，以刺朝政；文明作《望夜乘月发浒墅舟中与履约兄弟同赋》；宠草书《自书诗》卷（今藏上海博物馆）。
是年，宠书法初见成就。
正德十四年（1519年）己卯 二十六岁
宠第四试，不售。
六月，文明过王氏石湖草堂。
正德十五年（1520年）庚辰 二十七岁
三月，宠与文明、吴爟、蔡羽、王守游长洲县大云庵。
九月十五日，文明为宠绘《花游图》。
秋，宠游太湖包山，集包山诗作为《包山集》，于包山精舍作《感旧赋》，述从蔡羽游学往事。
冬，宠与文明、蔡羽、王守宴集于王鏊东堂，明绘《燕集图》，宠等为之题诗。
是年，楷书《游包山诗册》赠蔡羽。临《破邪论》，跋云：“庚辰秋，余游包山归，寓楞伽寺，子重（汤珍）宿余寓所，因出墨本《破邪论》俾余临之。”
是年，宠与蔡羽、王守、汤珍等游太湖西洞庭山；文彭与宠同寓石湖治平寺读书；宠书《倪瓒耕隐轩诗》卷（今藏上海博物馆）。
正德十六年（152l年）辛巳 二十八岁
七月一日，宠将赴南雍，文明绘《秣陵秋别图》并题以赠。…
