王宠行草之所以与祝允明比较接近，是因为他不仅临摹祝允明，而且与祝氏一样，也取法李怀琳。王世懋曾洞察李怀琳与祝、王二人书法之关系：“吴人绝重李怀琳书，希哲（祝允明）书十九首古诗及王履吉（宠）晚年草法，皆从此出。祝书尤得其丰神；王草‘欲’字、‘强’字、‘ 穷’字等规仿，不易一笔，他古帖所无也。世人不睹怀琳书，安知二先生书法之自哉？文氏《停云馆帖》虽刻此书，而笔意失真，后得此册，真宋搨本之精者，二先生心印始见矣。（王世懋《题李怀琳书嵇叔夜绝交书》）
因为王宠学习祝允明的书法，且二人皆学李怀琳，因此，王宠早期书风与祝允明作品风格最为接近。顾复在评价王宠晚年行草《白雀寺诗》时说：“如怀素，颖圆锋正。开卷时以其为枝山卷，末款识则雅宜也。得享长年，岂让枝山独擅名当世哉!”尽管后来王宠随着书法审美趣味的变化，追求疏淡秀雅的书风，并想极力摆脱祝允明、李怀琳的影响，但一直到后期，其书法的“流宕”之气亦未能尽除。试将其《七绝二首》和祝允明的书法做一比较即可发现，该作用笔大幅度提按，字间牵丝引带、体势变化多端，隐约保留有祝氏书法“流宕”的典型特征。
王世贞称赞王宠晚年书法“虽结体小疏而天骨烂然，姿态横出，有威风千仞之势”。（《弇州山人稿》）可谓推崇有加。而王宠晚年书法作为流宕与疏淡的矛盾统一体，又何尝不是其愤激与冲淡这一矛盾心境的外化呢？——现实人生与人格理想的分离与矛盾，使其内心虽有愤激，但又高蹈出尘，但在病痛和失败的挫折下，他慢慢变得冲淡，成为一个温和如玉、不激不厉的君子。然而，王宠内心的矛盾和痛苦和他怀才不遇所流露出来的感慨与无奈，最终还是掩映在他矜持的文字中。他在《山中答汤子重书》中写到：“山林之好，倍於侪辈，徜徉湖上，而忘返……颇耽文辞，登临稍倦，则左图右书，与古人晤语，纵不能解，片言会心，莞然独笑，饥而食，饱而嬉，人生适意耳。须富贵何时，诚日夕私贺，恐后之不如今也，尚安望哉！”
在愤激与冲淡中，王宠寄情山水，含醺赋诗，静心作字，度过了他平淡而短暂的一生……
艺术特色
王宠生活于弘治至嘉靖年间，这时正是吴门地区书法创作鼎盛时期，他虽是祝允明、文徵明的后辈，却与他们并称为吴中三家。精小楷，尤善行草。其书法初摹虞世南、王献之，后稍出己意，行书和草书一反明代放浪不羁的风格，运笔速度较慢，比较注意点画得失，以沉着的笔触从容书写，形成一种古拙典雅的风格，巧中寓拙，婉绰而疏逸。别具一种沉静的风神，在明代别树一帜。小楷受锺繇、王献之等
人的影响，用笔圆转、淳厚，结构上竭力避免笔画的交叠，在古朴中见空灵。他的楷书初学虞世南、智永，行书师法王献之，到了晚年形成了自己风格，以拙取巧，婉丽遒逸，疏秀有致。王宠追求的是一种疏宕雅拙的韵味，以韵写拙，而又“拙中见秀”、“拙中见雅”。王宠博学多才，工篆刻，善山水，他的诗文在当时声誉很高，其中尤以书法最为知著，他诸体皆能，以小楷、行、草最为擅长，取法魏晋，浸淫于钟、王，道正功深，书风趋于端庄古雅，在吴门诸子中，他的书法之趣味尤高，这原因就是他心不降唐宋以下，手熟于法度之内，他的笔下无狂怪之病，点画、结体皆有来处，心境旷达而使字势开阔正大，无琐小习气。他的小楷取法钟繇，冲和于二王而于古雅中见清淡；草、行法《十七帖》、《圣教序》等而形神兼备。在书法史上学王右军杰出者米芾、赵孟頫之外就数他和王铎，而且各有所长；米得王之迅疾，赵得王之端正，王铎得王之雄厚，王宠得王之萧散。就气韵言，王宠为上，惜乎其早逝，未能含和圆融，更进一步。
历史评价
《三吴楷法跋》称其正书：“始学虞世南、智永、行书法大令王献之，晚节稍出已意，以拙取巧，合而成雅。婉丽遒远， 奕奕动人，为时所趣，几夺京兆（祝允明）价。”明代著名书论家王世贞他在《三吴楷法十册》跋中认为王宠所书的《琴操》：“兼正行体，意态古雅，风韵遒逸，所谓大巧若拙，书家之上乘也。”《四友离书论》：“衡山（文徵明）之后，书法当以王雅宜为第一，盖其书本于大令（王献之），兼之人品高旷，故神韵超逸，迥出诸人之上。”当时与祝允明、文徵明齐名。王宠的书法最吸引人的地方在于字里行间透出的那份空灵、舒朗，这份美感源自恬淡自适的生活中所孕育出的高旷的人品，而绝非才力、技巧所能展现。王宠四十岁即离开人世，许多人为他的英年早逝感到惋惜，慨叹命运没有给他更多的时间创作更完善的书法。也许并不算是书史上的大名家，但他疏朗、洁净、无一丝尘俗之气的书法与清纯的心灵，也足以令人永远对他喜爱与怀念。
代表作品
《游包山集》卷纸，小楷。纵21.6cm，横323.5cm。上海博物馆藏。1520年，王宠游昆陵包山，曾作游诗数首，结为《包山集》。1526年冬，王宠过鸿溪宿友人补菴居士处，居士几他索书。第二年（1527年），他便将游包山所作的游诗用小楷抄录了二十二首寄给了补菴居士。他的朋友文嘉在居士处见到这卷小楷后，称之为“天才妙绝”。后人普遍认为《游包山集》是王宠的小楷代表作。宋苏轼曾说：“大字难于结密而无间，小字难于宽绰而有余。”王氏这卷《游包山集》，其结体“宽绰而有余”，其书风旷适疏宕，遒媚飘逸，谓王氏上乘之作言而不虚。
《草书册页》是王宠中年时期的作品。虽然这是一件今草的作品，但几乎字字独立，字迹又带有章草的笔意，将王宠起伏顿按、急遽有力的笔法特色表现出来，是他传世的一件精品。
《自书五忆歌》王宠三十五岁时书，纸本草书。纵 29.3厘米，横294.7厘米。台北故宫博物院藏。《自书五忆歌》恣肆纵逸，神采飞扬，是他中年创作巅峰时期的作品。
《白雀寺诗》是王宠晚年草书。王世贞《弇州山人稿》中记：王宠“养疴白雀寺，访故人王元肃虞山不值，作此歌。元肃拏舟追及之，因以两丈许桑皮纵笔满卷为赠，虽结体小疏而天骨烂然，姿态横出，有威风千仞之势”。而顾复鉴赏此卷时曾说：此卷书法“如怀素、颖圆锋正。开卷时以其为枝山卷，末款识则雅宜也。得享长年，岂让枝山独檀名当世哉!”
《五言律诗》，纸本，纵24.4厘米，横147厘米。南京博物院藏。王宠画作王宠的行书自成一家，历来得到人们的赞许。明朝的何良俊在《四友斋丛说》里说道，自文徽明后，书法当属王宠为第一了。他本来是学王献之的，加上他人品的高尚，所以字写得神韵超逸，远在众人之上。另一位明朝人莫云卿在《莫廷韩集》里也说王宠的书法，“天真烂漫”，而且“飘飘欲仙”。我们从这件作品中不难看出，王宠的行书确实奔放纵逸，气宇不凡，颇令观赏者赞叹不已，这件《五言律诗》诗轴显然注入了他奔放的感情。十足的兴趣。故有落墨如烟，纵横千里的艺术效果，其生动、奇妙、流畅的风格无不跃然纸上。
《送陈子龄会试诗》，行书，纸本，册页，纵23.2厘米，横36.3厘米。楷书，18行。 文中“陈子龄”为王宠门人。钤“太原王宠”、“王履吉印”印2方。收藏印钤“秦汉十印斋藏”、“兰陵文子收藏”、“祥伯”、“辛谷经眼”等印。此诗书法极尽涩拙之态，每一笔画均似在牵掣中运行，绝无流动率意之痕，结构亦不求平整，似散漫不经，按王宠楷书的风格变化，当为其晚年所书。
《七绝二首》，行草书法，为王宠晚年所书，现藏于辽宁省博物馆。《七绝二首》在内擫笔法的基调上，注重笔墨轻灵虚和，结构欹侧多变，章法通脱自然，与其早、中期笔墨多内敛、点画较质直、线条少映带的格调相较，颇多变异之趣。质言之，少了朴拙之气，多了疏淡之气。“疏”是其结构特征所在：一字之中必有空阔处，且注重轻重虚实的对比，以显其“疏”态，产生整体上旷阔静远的美感。在该作中，王宠一方面以乌丝栏为框线，另一方面注意调整字与字之间的形态关系，形成一种内在的挥运旋律，有欹有正，有虚有实，和谐统一。“淡”是指意境之恬淡无为。《七绝二首》不着意安排，不措意巧拙，信笔写来，一任自然。这与文徵明过于讲求法度理性、缺乏个性张扬不同，王宠从秀雅巧媚、宛转流美的晋人风韵中，稍稍出以己意，构筑成疏淡秀雅的意境，以其高华的气韵打动人心。…
