1999年1月，出演喜剧片《赌侠大战拉斯维加斯》；9月，刘德华与刘青云共同主演警匪片《暗战》；这部电影也成为刘德华表演生涯的转型之作，他在片中改变表演模式，饰演一个身患绝症却不颓废的大盗；并凭借该片获得第19
届香港电影金像奖最佳男主角奖 ；10月，在黑帮片《龙在边缘》中饰演决心改邪归正的洪兴帮大哥飞龙；同年，主演爱情片《黑马王子》，在片中饰演出身贫寒、不拘小节的阿华 。
2000年，在动作片《阿虎》中饰演性感开朗、直爽的自由搏击拳手阿虎；该片是刘德华从影以来的第100部电影 ；刘德华凭借该片获得第20届香港电影金像奖最佳男主角提名以及第6届香港电影金紫荆奖最佳男主角奖 。2001年8月3日，刘德华与日本演员反町隆史共同主演的动作片《全职杀手》上映，他在片中饰演为名誉而生的职业杀手Tok ，并担任该片的制片人 。
2002年，刘德华开始拓宽戏路，在与梁朝伟共同主演的警匪片《无间道》中饰混饰演个性复杂的反派人物刘建明 ；该片在香港上映两周票房突破3000万港币；最终票房达到5505万港币 ；刘德华凭借该片获得第22届香港电影金像奖最佳男主角提名以及第40届台湾电影金马奖最佳男主角奖提名 ；3月28日，刘德华主演的科学幻想片《卫斯理之蓝血人》上映，他在片中饰演功夫出色的冒险家卫斯理 。
2003年2月1日，刘德华主演的爱情喜剧片《老鼠爱上猫》上映，他在片中饰演风流倜傥、热爱自由的大侠展昭 ；3月，主演剧情片《大块头有大智慧》，在片中饰演表面放荡不羁，但内心善良的武僧大块头 ；12月，与梁朝伟共同主演强调正邪对峙、角色互换的警匪片《无间道Ⅲ终极无间》，在片中饰演被派到警队当内鬼的警员刘建明 ；并凭借该片获得第41届台湾电影金马奖最佳男主角奖 。
2004年1月，凭借剧情片《大只佬》获得第10届香港电影评论学会大奖最
佳男主角奖 ；4月，主演由冯小刚执导的剧情片《天下无贼》，在片中突破固有的银幕形象，饰演痞子气十足的盗贼王薄 ；7月16日，刘德华与金城武、章子怡共同主演的武侠片《十面埋伏》在中国内地上映，他在片中饰演飞刀门在官府的卧底刘捕头 ；同年，他还凭借剧情片《大块头有大智慧》获得第23届香港电影金像奖最佳男主角奖 。
2005年，担任爱情片《再说一次我爱你》的制片人以及男主角，并在片中一人分饰两角，扮演抑郁消沉的高医生以及外向张扬的发型师DEREK ；9月29日，刘德华主演的奇幻剧情片《童梦奇缘》上映 ；同年，担任华语电影传媒大奖中国电影百年形象大使 。2006年，主演古装动作片《墨攻》 ；在片中饰演用各种计策出奇制胜的革离；截至12月13日，该片在中国内地上映三周票房超过6000万元 。
2007年，与李连杰、金城武共同主演古装动作片《投名状》，在片中塑造了赵二虎率性而为的草莽英雄形象 ；2月13日，在剧情片《门徒》中饰演为人低调的毒贩林昆，并凭借该片获得第27届香港电影金像奖最佳男配角奖 ；同年，在香港国际电影节主办的首届亚洲电影大奖颁奖礼上，获得亚洲电影票房巨星大奖 。
2008年，主演古装动作片《三国志之见龙卸甲》，在片中饰演智勇双全的常山赵子龙 。2009年1月20日，刘德华与舒淇联袂主演的爱情片《游龙戏凤》在中国内地上映；片中他首度扮演钻石王老五的角色，饰演事业成功的程仲森 ；同年，参演战争片《建国大业》 。
2010年，刘德华主演了由徐克执导的古装片《狄仁杰之通天帝国》，他
在片中塑造了一个文武双全的大唐神探形象 ；3月30日，刘德华与范冰冰合作主演的科幻警匪片《未来警察》在中国内地上映；他在片中饰演处事果断的未来警察周志豪 。
2011年2月3日，刘德华与巩俐主演的都市爱情片《我知女人心》上映，他在片中饰演一位游走在美女间的风云人物；同年，在动作片《新少林寺》中饰演骁勇善战的军阀少帅侯杰 ；同年，与叶德娴搭档主演文艺片《桃姐》，在片中饰演生长于大家庭的少爷罗杰 ；并凭借该片获得第48届台湾电影金马奖最佳男主角奖以及第31届香港金像奖最佳男主角奖 。
2013年1月16日，担任第7届亚洲电影大奖评审团主席 ；6月9日，主演的3D特工电影《天机·富春山居图》在中国内地上映 ；同年，主演3D警匪动作片《风暴》，在片中饰演身陷不白之冤的国际特工肖锦汉 。
2014年5月，主演中国首部打拐题材的电影《失孤》；在片中饰演倔强善良的农民雷泽宽。2015年9月30日，刘德华主演的警匪片《解救吾先生》上映，他在片中饰演冷静、机智的电影明星吾先生 ；同年，与周润发、张学友共同主演动作喜剧片《澳门风云3》 。
2016年4月1日，刘德华参演的动作片《我的特工爷爷》上映；他在片中饰演嗜赌成性且脾气暴躁的小混混李政久 ；同年，参演魔幻类型的3D动作片《长城》 ，6月，凭借剧情片《失孤》获得第16届中国电影华表奖优秀男演员奖 ；9月，主演由冯德伦执导的动作冒险电影《侠盗联盟》，饰演江洋大盗张丹 ；10月1日，刘德华主演的喜剧动作片《王牌逗王牌》上映 ，他在片中饰演破案能力与闯祸能力都很强的囧探宝爷 。10月，与甄子丹共同主演由王晶执导的电影《追龙》 。
音乐时代
1985年，加入华星唱片公司；同年，发行首张
个人专辑《只知道此刻爱你》，从而正式进入歌坛 。1987年，加入百代唱片公司；同年，发行粤语专辑《情感的禁区》。
1988年2月，发行第三张个人专辑《回到你身边》；这张专辑拓展了歌曲题材的表达范围，专辑所收录的歌曲也不再局限于爱情类型的歌曲 。1989年2月，发行个人首张国语专辑《回到你身边·法内情》；10月，发行国语专辑《爱的连线》，收录了包括情歌《在我的胸前安歇》、《忘了爱》在内的8首歌曲 。
1990年，凭借专辑《可不可以》奠定其在歌坛的地位 ；专辑同名主打歌《可不可以》获得第十三届十大中文金曲奖 ；4月，发行国语专辑《如果你是我的传说》 ；专辑发行后在东南亚的销售量达150万张；这张专辑收录的歌曲多数采用了近似的题材与曲式，同名主打歌《如果你是我的传说》由刘德华个人填词 ；12月，发行粤语专辑《再会了》；专辑同名主打歌获得十大劲歌金曲奖 。
1991年1月，发行专辑《一起走过的日子》，专辑同名主打歌获得十大劲歌金曲奖以及十大中文金曲奖 ；2月，发行粤语专辑《爱不完》 ；该专辑发行首日录音带的销量达到16万张，而激光唱片的销量则有7.2万张 ；6月，发行国语专辑《我和我追逐的梦》；同年，获得十大劲歌金曲奖最受欢迎男歌手奖 。
1992年，在洛杉矶、旧金山等地举行美加巡回演唱会；9月，发行加入
华纳唱片公司以后的首张专辑《真我的风采》；该专辑发行后销量达到40万张 ；同年，在提前录制的央视春晚视频中，刘德华与毛阿敏合唱歌曲《心中常驻芳华》 ；此外，他还发行了专辑《谢谢你的爱》，同名主打歌曲获得第十六届十大中文金曲奖 。
1993年1月至2月，在香港红磡体育馆举行20场“真我的风采演唱会”；4月，推出加入飞碟唱片公司后的首张专辑《真情难收》，其中的主打歌曲《一辈子的错》由刘德华作词；11月，推出专辑粤语专辑《答案就是你》，专辑中的歌曲《永远寂寞》获得第16届十大中文金曲获奖 。
1994年，发行国语专辑《忘情水》，同名主打歌获得第17届十大中文金曲奖最受欢迎国语歌曲金奖以及第1届华语榜中榜Channel 中文Top …
