结识贵人
蔡元培在刘海粟的人生艺术道路上，起了举足轻重的作用。刘海粟后来之所以能成为一代艺术宗师，中国新兴美术的奠基人，与蔡元培对他的支持和提携是分不开的，在刘海粟的人生关键时刻，他给予了坚定的支持。最重要的是他帮助海粟到欧洲考察艺术和促成了柏林中国画展。
这两件事对刘海粟的艺术人生非常重要，可谓是转折和升华。蔡还是刘海粟的艺术知音。在刘海粟的藏画中，有很多他的题跋。海粟终生感激他，蔡去世后，为了纪念他，刘海粟在美专设立了蔡孓民先生纪念奖学金，建立了蔡孓民美术图书馆。
艺术叛逆
称颂梵·高呼吁多出“艺术叛徒”
1925年1月10月，画家刘海粟大力向国人推荐生前潦倒，死后荣耀无限的荷兰大画家梵·高，称他为“艺术叛徒”。文章中说：“非性格伟大，决无伟大人物，也无伟大的艺术家。”
欧游
1929年2月，在蔡元培的帮助下，他以驻欧特约著作员的身份，到欧洲考察美术。这是他在人生道路上的一大转捩点。在历时两年半的时间里，刘海粟游历了意大利、德国、比利时、瑞士等国的名胜古迹，观赏了希腊罗马文艺复兴以后的杰作。旅欧期间刘海粟在卢浮宫临摹塞尚、德拉克洛瓦、伦勃朗等名画，作油画风景、景物、人物写生近三百幅作品，1929、1930年两次入选法国秋季沙龙。这对西方艺术家来说也是很高的门槛。而且他第一次入选秋季沙龙的作品《北京前门》，是他27岁时在国内画的。他仅仅凭借对西方油画间接的资料了解，就能如此到位地把握到其技巧和神韵，殊为难得。1931年3月，应德国佛兰克府大学中国学院的邀请演讲中国画学，并举办个人国画展览会。欧游期间，刘海粟曾与毕卡索、马蒂斯等画家交游论艺。巴黎美术学院院长贝纳尔在巴黎克莱蒙画院为他举办了个人画展，展出他在法国、瑞士、比利时、意大利、德国所作的画四十幅，其中《卢森堡之雪》为法国政府购藏于特亦巴尔国家美术馆。1932年10月回国后，刘海粟旅欧作品展览会，先后在上海、南京举行。展览16天，参观者达十万余人。1933年秋，刘海粟第二次赴欧，他先后在德国普鲁士美术院讲《中国画派之变迁》，在柏林大学东方语言学校讲《何谓气韵》，在汉堡美术院讲《中国画家之思想与生活》、在荷兰阿姆斯特丹讲《中国画之精神要素》、在杜塞尔多克美术院讲《中国画与诗书》等多次演讲，生动而广泛地将我国传统艺术特点向欧洲介绍和宣传。两次旅欧，刘海粟的足迹遍及整个欧洲，获得了空前的声望和荣誉。
十上黄山
刘海粟一生最爱黄山，一生最重要的作品也多以黄山为题材，可以说黄山是海粟艺术的源泉，海粟给黄山增添了艺术内涵。从1918年第一次跋涉黄山到1988年第十次登临黄岳，跨度达70年之久，几乎包括了刘海粟一生的艺术实践活动。单就70年来十上黄山的壮举，就破了历代画家的登临纪录。而他以黄山为题材创作的作品，包括速写、素描、油画、国画，总量蔚为壮观。他在十次登临中体现出来的不断攀援、不断超越的品格精神，更可令人敬佩，引作启迪。
全国解放后，刘海粟于1954年第六次登临了黄山。这次黄山之行别有意义，当时巧遇山水大家李可染，而李可染此时正进行自己艺术生涯中的一场革命，即通过写生活动，以“师造化”来改造中国画的形式、内容与笔墨体系，李可染一生的艺术成就正是奠基于这一时期。刘海粟对这位昔日的学生，今天的同道所取得的成就十分推崇，常常结伴写生、畅论艺事。他在1988年所作《黑虎松》一画上题记道：“十上黄山画黑虎松并遇李可染，1954年夏与可染同画黑虎松及西海，朝夕讨论，乐不可忘。今可染已自成风格，蔚然大家，松下忆之，匆匆三十四年矣。”从艺术面貌来看，刘李各不相同；从气质而论，俩人也大相径庭。但以艺术创作的态度取向及对生活、对大自然的认识观论，俩人却是相当的一致。刘海粟六上黄山的50年代，正是新中国百废待举，百业待兴，万众一心，力争上游的火热年代，他受新时代精神的感召鼓舞，以饱满的热情、旺盛的创造力积极、自觉地进行自己艺术的跃进，他一生艺术的重要转变也正发生于这一时期，可视为发展期。
刘海粟再上黄山是80年代了。1980年、1981年他七上、八上黄山，此时的他已是八十多岁的老人了，他的艺术也在新时代里迎来了新的春天。他创作了大量泼墨、泼彩黄山图，同样来自对景写生，与过去作品相比主观成分明显增多，注重精神描写与气韵的表达；手法上以“骨法用笔”的中锋线条构建骨骼，用墨或彩泼洒晕染以助韵，兴会所作常常笔墨酣畅，气势夺人，可谓“墨气淋漓幛犹湿”、“笔所未到气已吞”。此时作品已真正代表了他的艺术风格，可以说是他一生艺术实践与人生体验的自然结果——“人画俱老”、“瓜熟蒂落”。应为成熟期。
1982年刘海粟九上黄山，仍创作了大量的国画油画作品，艺术上进一步提升，可谓“渐老渐熟，愈老愈熟”。而作为创造者的刘海粟却从不服老，画中常题“年方八七”，表示自己还年轻，正好用功。1988年7月，刘海粟第十次登上黄山，实现了他十上黄山的夙愿，也完成了他一生艺术探索的历程，攀登上了艺术的“天都峰”。刘海粟在十上黄山的近二个月的时间里，到处写生，作画不辍，每每被黄山瞬息万变的云海奇观所激动，他深情地说：“我爱黄山，画天都峰都画了好多年，它变之又变，一天变几十次，无穷的变化……我每次来，每次都有新的认识，有画不完的画。”黄山云海的奇幻变化给了刘海粟艺术的灵感，刘海粟以“不息的变动”创造了无限的新黄山；十上黄山，每创新意，实现了艺术与思想境界的跃进并与自然浑沦为一片化机。刘海粟的创造精神与黄山的自然风貌相契合，已融为一体。
争议
2005年，近代美术教育的先驱人物周湘的孙儿周传写了万言长文，揭露“洋场恶少”刘海粟的劣迹：刘本纨袴子弟，1909年在光绪帝内廷画师周湘创办的上海布景画传习所中学画两个多月，因调戏周宅一名丫头而被开除。
刘怀恨在心，买通文化稽查部门诬指画院没有注册，继而怂恿税务稽查部门胥吏以偷漏税收罪名强行封闭学校，又指周湘教学生画模特儿为“藏污纳垢”兴讼。刘唆使黑社会流氓砸烂画院门窗课桌，把学生赶出校门。最令人发指的是把周湘打成重伤，七孔流血，肋骨折断。在讼事审理过程中，刘海粟奸占周湘的丫头孙姝，且一再迷奸周夫人孙静安。
一生挚友
在法国留学期间，傅雷有过一次刻骨铭心的恋爱。遇到和他一样钟爱艺术的巴黎女郎玛德琳后，内向的傅雷一下子坠入情网，狂热地爱上了她。本来傅雷出国前已与远房表妹朱梅馥订婚，爱上玛德琳后，傅雷写信给老母亲，提出婚姻应该自主，要求与朱梅馥退婚。信写好后，傅雷给刘海粟看了一下，请他帮忙寄回国。旁观者清的刘海粟觉得傅雷与玛德琳之间不会有什么好的结局，又怕这封言辞激烈的信寄回国后，对老太太和朱梅馥造成伤害，就偷偷压了下来。几个月后，性格上的差异导致傅雷与玛德琳分手，傅雷为这段感情的死亡而伤心，更为自己鲁莽地写信回国要求退婚对母亲和朱梅馥造成伤害而悔恨不已，痛苦不堪中甚至想一死了之。刘海粟这时才告诉他那封信并没有寄回国，说话间把信还给了他，傅雷感动得泪流满面。
1931年秋天，在法国呆了4年的傅雷与刘海粟一起，乘坐“香楠沙”号轮船回国。傅雷到上海后，就暂时住在刘海粟家中。11月份，他和刘海粟一起编写《世界名画集》，为第2集撰写了题为《刘海粟》的序文，该书后来由中华书局出版。以刘海粟当时在国内外的声誉，请傅雷撰写序文，这件事本身表明刘海粟对傅雷人格与学问的重视。当年冬天，傅雷接受刘海粟的邀请，到上海美术专科学校担任校办公室主任，同时教授美术史和法文。为适应教学工作的需要，傅雷翻译了PaulGsell的《罗丹艺术论》，油印后发给学生作课外参考读物。傅雷工作的认真负责，常受到刘海粟的称赞。…
