乐天投儿
宋·蔡居厚《蔡宽夫诗话》中说：白居易晚年非常喜爱李商隐的诗，曾经开玩笑地说：希望我死后能够投胎当你的儿子。后来李商隐大儿子出世取名叫白老，这个儿子却十分蠢笨。直到小儿子出世，小儿子倒十分聪慧，大家都笑说如果白居易投胎，小儿子才是。
生吞李诗
宋·李颀《古今诗话》中记载：北宋杨亿、刘筠等人互相以诗唱和，创立“西昆体”，以学习李商隐的诗歌风格著名。当时有一位职业演员扮演李商隐，穿着破烂的衣服，对别人说：杨亿他们活生生撕破了我的衣服。引起大家的笑声。有人用这个故事来讽刺“西昆体”诗派对李商隐的继承是生吞活剥。
良师益友
李商隐的启蒙教育可能来自他的父亲，对他影响最大的老师，则是他回到故乡后遇到的一位同族叔父。这位堂叔父曾上过太学，但没有做过官，终身隐居。据李商隐回忆，这位叔父在经学、小学、古文、书法方面均有造诣，而且对李商隐非常器重。受他的影响，李商隐“能为古文，不喜偶对”。大约在他16岁时，写出了两篇优秀的文章（《才论》、《圣论》，今不存），获得一些士大夫的赞赏。这些士大夫中，就包括时任天平军节度使的令狐楚。
令狐楚是李商隐求学生涯中又一位重要的人物，他本人是骈体文的专家，对李商隐的才华非常欣赏，不仅教授他骈体文的写作技巧，而且还资助他的家庭生活，鼓励他与自己的子弟交游。在令狐楚的帮助下，李商隐的骈体文写作进步非常迅速，由此他获得极大的信心，希望可以凭借这种能力展开他的仕途。在这一时期（大和四年，公元830年）的《谢书》中，李商隐表达了对令狐楚的感激之情以及本人的踌躇满志：“微意何曾有一毫，空携笔砚奉龙韬。自蒙夜半传书后，不羡王祥有佩刀。”
