第二种说法，相关“众道”——也即就是男男之爱。武将向来都会将家臣年少的子弟带在身边做“小姓”，一方面充当人质，一方面也可耳提面命地亲自培养，以期成为将来的栋梁之材，于是往往与这些小姓之间就流传出种种龌龊不可明言之事了。很多武将都有与其小姓断袖分桃的传说，比如足利义满和世阿弥、织田信长与森兰丸（长定），等等。虽说谦信，世间也有他好男风的传说，但缺乏足够的证据。至于他的恋人，捕风捉影之下有琵琶岛弥七郎（长尾景通）、河田长亲和樋口与六（直江兼续）三人。琵琶岛弥七郎是谦信初继守护代之时的侧近，一说为三条长尾氏同族分支，令说出身能登国，后受赐长尾苗字；樋口与六是他最后的侧近。至于河田长亲，乃是近江国武士河田伊豆守入道元亲之子，正当谦信早年上洛之际，他年方十五，因美貌和才能被谦信看中，收为小姓。这位河田长亲元服成人以后，于政战两道都表现出相当不凡的才能，担任过奉行，最后做到越中方面的总大将，谦信曾想赐他长尾苗字，被他谦虚地辞退了。众道的传言或许为真，但无实证。
相比之下，第三种说法似乎更为可靠一点，那就是初恋夭折说。细查谦信平生，虽未娶妻纳妾，却也并非绝对不近女性，在野史传说中，有三个女人似曾一度敲开过他的心扉，一是直江实纲之女，二是近卫家的绝姬，三是千叶家的伊势姬。直江氏和千叶伊势姬暂且不提，那位绝姬，便正是近卫稙家之女、近卫前嗣之妹。据说谦信多次前往近卫宅邸学习歌道，就此得遇绝姬，一见之下惊为天人。正着意拉拢谦信的稙家父子敏锐地察觉到了他的心意，就此主动开口，商定了婚姻，然而可惜的是，谦信本欲关东出阵后即来京都迎娶，但绝姬却因病夭亡，使得谦信黯然神伤。据说此为谦信的初恋，正是因为初恋夭折，他才从此“曾经沧海难为水”，绝口不提娶妻之事的。
至于第四种说法，本身就是一个玩笑，乃是谦信“女人说”，说他本为女性，为了长尾家的安泰而以男性武将的身份示人，既然是女性，自然不会娶妻生子了。相关这一说法的证据，包括喜美服、通音律、好和歌等等，虽然有别于大多数粗豪无文的战国武将，但有类似爱好者也绝不罕见，谦信在文艺方面确有特殊的才能和兴趣，但这并不能说明他就是女人，或者说他的思路比较文艺，柔美化……
人物关系
家族成员
父：长尾为景
母：虎御前（青岩院）
养父：上杉宪政
异母兄：长尾晴景、长尾景康、长尾景房（景康、景房均死于黑田秀忠叛乱）
同母姐：仙桃院
义兄弟：上杉龙若丸、上杉宪藤、上杉宪重、上杉宪景
养子：上杉景胜、上杉景虎、上条政繁（畠山义春）后为上条政繁养子，
养女：朝仓义景之女（山浦景国室)
婿养子：山浦景国（村上国清）、
家臣团
国人众
越后国
他国
一门众
上杉二十五将
宽文9年（1669年）时、德川幕府在《上杉将士书》上所提出的二十五名将。
上杉四天王
上杉四家老
谦信七手组
前期
后期
忍者
加藤段藏（后投武田信玄）
人物生活
佛教
谦信厌恶使用计谋来取胜，认为这样取胜方式不光明正大，所以作战模式永远是正面攻击。受母亲虎御前的影响，谦信自幼崇信佛教，终生不近女色。参谒高野山金刚峰寺而从阿阇梨清胤学密宗佛教；天文二十二年（1553年）受戒于紫野大德寺，得法号“宗心”；元龟元年（1570年）在春日山城脚下的林泉寺祈祷平定越中，得该寺高僧宗谦的一字而改法号“谦信”。天台宗座主营建大讲堂时，谦信捐黄金200枚。其后还进献宝刀、马、砂金给净土真宗的本愿寺证如上人（光教）天正二年（1574年）十二月剃发而为密宗法印大和尚，天正四年（1576年）正月任阿阇梨权大僧都。
酒豪
谦信性喜喝酒，甚至被人称为酒豪，即使骑在马上也可以大快畅饮，有著名的马上杯之说。而且喝的再多也可以保持心情平稳，因此他的死因也可能是喝酒过多引发脑溢血致死。此外，辞世诗句中有“酒”字，所以一般认为谦信乃好酒之人。
内政
一般人的刻板印象对于谦信的内政能力感觉比较弱，实际上他在领内实行精密的统制，例如发展直江津、整备越后通往他国的道路、领地内的金山经营等还是较有建树的，加以上杉谦信鼓励民众种植青苎，沿海路走往京都贩卖，且在此方面提高税金，成为上杉谦信亲自掌控的产业链。(佐渡金山于1601发现，传说是上杉谦信的金山，实为1980年代小说家 在其小说《武田信玄》的描写)，因此谦信死后，仍然拥有大量军资金，以维持军略。
无奈的正义
上杉谦信作为战国乱世的一员，长尾家以及后来上杉家的家主，避免不了要为本家去争取最大的利益，因为
这样做，才是一个战国大名的本分。而战争就避免不了杀戮，自然也就无法避免后世的非议。但是行军打仗也好，扩张领土也罢，重要的是保持着自己的底线，时刻牢记自己的初心。
与其相对的织田信长是个争议很大的人物，尤其在当代，织田信长少守拘束活出真性情的个人主义风格，符合很多人的口味，很受一些人的推崇，在现今社会中，道德已经无形中成为人们最大的枷锁，因此织田信长那不拘一格的霸道之路，成为人人向往的目标，更被人尊为神一样的人物。这现象断然不能说错，因为当今心态也好，明治年间的思想也罢。都是一种信奉霸道的态度：霸道简单易行，不管白猫黑猫抓住老鼠的就是好猫，不择手段更容易达到目的；水至清则无鱼，不苛求德行更容易吸纳“为我所用”之人才。这是功利主义至上的必然选择。
但善政劝人向善，恶政驱人为恶，霸道，下克上的观念占上风之后的结果，无非是以暴易暴、以奸诈战胜奸诈，于是明智光秀谋反，丰臣秀吉取织田而代之，几十年后便是德川家康的以牙还牙以眼还眼
道德高于一切的传统观念已经崩塌，大众普遍急功近利，崇尚所谓的真性情与个性，上杉谦信的艺术形象，在这方面失分很多。于是，上杉谦信这种被传统公认的仁义之将、乱世雄主，逐渐被越来越多的人看作是只会侵略别人的伪君子，败仗连连的低能儿。可以说，大众对上杉谦信的认知已经偏移得太多，与上千年来的共识相去甚远。今天这个时代，成功学泛滥成灾，厚黑学大行其道，任你白如玉、清如水、心如赤子，浸泡在千年沉积的酱缸文化中，难保不会黑如墨、浊如泥、狠如蛇蝎。许多人为了追逐所谓的成功，底线可以一低再低，廉耻可以毫不顾忌，也因此上杉谦信这个残暴无道的奸雄形象，也就在一些“文人”眼中立了起来
墓所
遗骸安置于米泽城内，维新后改葬于米泽藩历代藩主长眠的上杉家庙所。而在春日山林泉寺（山形县米沢市）与高野山亦有谦信公之墓。明治5年（1872年）于米泽城本阵遗迹处兴建上杉神社供奉谦信公。上杉神社于大正8年（1919年）米泽大火中烧毁，但在大正12年（1923年）由伊藤忠太博士设计重建完成，并保存至今。
