作《清真词意图》、《仿宋人小卷》、临韩干《圉人呈马图》。
一九三六年 民国二十五年 丙子 四十三岁
四月教育部举办第二次全国美术展览会，刘海粟、吴湖帆、徐悲鸿、林风眠、颜文梁、张大千等被聘为筹办委员会和审查委员。
一九三七年 民国二十六年 丁丑 四十四岁
四月一日，第二界全国美展在南京举行。夏，为叶恭绰作《凤池
精舍》。作《翠幄仙姿》、《双钩竹》。作《桃花春坞》初稿。七月，抗日战争爆发，正社因此停止活动。跋姚绶《吴山归老图卷》，今藏香港王南屏处。
一九三八年 民国二十七年 戊寅 四十五岁
与梅兰芳缔交。请吴待秋画《仿大痴富春山居图》，请吕万画《宝秦权斋图》，请陈小蝶画《宝石山房图》。
一九三九年 民国二十八年 己卯 四十六岁
元日，跋黄公望《富春山居图》残卷。春，得元代唐棣《雪港捕鱼图》，今藏上海博物馆。夏，潘静淑去世。同年稍晚，吴湖帆母亲去世。农历六月，为王季迁、孔达编《明清画家印鉴》作序。
《梅景书屋词集》由吴氏四欧堂刊印出版。夏敬观题写书名。收录吴湖帆《佞宋集》二十八首、潘静淑《绿草集》一十三首、附集句三首，以慰潘静淑逝后吴湖帆的思念之情。倩庵号自此年秋用。题自藏沈周《西山纪游图卷》，今藏上海博物馆。请夏敬观作《四欧堂图》。作《烟雨楼台》、《溪山兰若卷》、《米家书意》、《春云烟柳图》。
一九四○年 民国29年 庚辰47岁
三月，《绿遍池塘草》由梅景书屋出版社出版。吴湖帆作序。序曰：“余心悲痛，复何可言。乃检斯句，乞海内贤达，以图咏之。夫五字流传，敢比黄花瘦句；而百篇锦绣，等如一藏华严。籍慰去魂，永伸悼念。是则斯卷长存，或为文献，名山有待，传之后人。”按：《绿遍池塘草》为潘静淑《千秋岁．清明》一词中一句，得吴霜厓先生激赏，由是而喧腾人口。
《梅景书屋画集第一辑》由梅景书屋刊行，该集收吴湖帆、潘静淑作品。《梅景书屋画集》由梅景书屋出版社彩印出版，收录吴湖帆、潘静淑二人作品。《吴氏书画集》由吴氏梅景书屋出版。该书是吴湖帆辑吴氏数辈书画的合集。
一九四一年 民国30年 辛巳 48岁
四月十六日至二十二日，吴湖帆师生、父子近作展于宁波同乡会展出。八月八日至二十四日，陈小蝶、吴湖帆、汪亚尘、汪德祖等发起筹备第二届画人书展在大新公司展出。再题沈周《西山纪游图卷》。作《竹石图》、《玉山并蒂莲》。
一九四二年 民国31年 壬午 49岁
与颜抱真结构，钱大均为证婚人。作《双清图》、《春岸晓霞》、《李白诗意图》、《梦游种药图》。请冯超然画《梅景书屋图》。
一九四三年 民国32年 癸未 50岁
春，题恽寿平《雪松渔隐》。《梅景画笈》出版。这是梅景书屋众弟子为祝贺吴湖帆五十岁生日及宣扬他在中国绘画艺术上的建树而精心编撰的，收录作品五十幅。作品题材以山水为主，兼及竹石花鸟；手法上工写结合，偶有没骨大笔挥洒；画面色调以青绿为主，也有纯用水墨。与梅兰芳、周信芳、汪亚尘、范烟桥、郑午昌、席德炯、杨一萍、汪瓞长、凌禹门、孙伯绳、汪德祖、蔡申白、邓怀农、张君谋、秦清曾、李祖夔、洪警铃、杨清磐等二十个同龄人相聚于沪上万寿山酒家，结甲午同庚会，饮千岁酒，嗣后又合影于肇家浜路魏家花园。在这次集会上，他们利用诗词、戏曲、书画等形式，抒发各自的怀抱，期望国运昌盛，渴求祖国解放。为纪念这次盛会，经文艺界友人大力倡导，按“周穆王有八骏”的故事，请名画师为吴湖帆、梅兰芳、周信芳、汪亚尘、范烟桥、郑午昌、洪警铃、杨清磐八人绘《八骏图》。作者有熊松泉、赵敬予、戈湘岚、殷志湘、谢之光、谢碧月、陈英泉、徐韶九。由于此举意味深长，所以当时社会名流、书画家乃至国民党内一些爱国元老都踊跃题志作跋。
作《倩庵自寿图》。按：《倩庵自寿图》为吴少蕴写像，朱梅村补身，张子清画马，吴湖帆自补松树山石诸景而成。
一九四四年 民国33年 甲申 51岁
五月二十六日，外滩华懋饭店举行大陆《新报》和《申报》合办的第二次古今书画展，为期四日。展出作品二百余件，有唐王维的《山水楼阁图》、五代黄荃的《黍花山鹊图》、元倪云林的《古木竹石图》、王叔明的《秋山萧寺图》等，及现代名家张大千、吴湖帆、刘海粟、蒋兆和等人的作品、七月十三日，西藏路宁波同乡会五楼画厅举办梅景书屋同门书画展，为期六日。吴湖帆、王季迁、朱海村、陆抑非、
徐邦达、俞子才等三十四人作品参展。题洪义罗藏罗聘《梅花卷》，今藏上海博物馆。获观巨然《海野图》并作《海野云冈》。作《天香春色》、《嵩山草堂图卷》。
一九四五年 民国34年 乙酉 52岁
抗战胜利后吴湖帆与姚虞琴、黄葆钺、张大壮并称沪上四大鉴定家。二月十六日，成都路四百七十号中国画苑举行《申报》主办的古今书画展，为期一周。展出董其昌、八大山人、罗两峰、吴昌硕、张大千、吴湖帆、溥心畲等人的作品三百余件。画件当场出售。《梅景书屋师生父子第一界书画展全集》出版，共收作品二十二幅。初秋得知家藏流失的宋徽子鼎于琉璃厂出现，后以重金在天津购回。
冬，汤恩伯将吴湖帆幽禁在锦江饭店，理由是吴与汪精卫有交往。潘静淑去世后，吴湖帆曾向汪精卫徵词。
一九四六年 民国35年 丙戌 53岁
三月二十五日，上海美术会成立，由上海美术界人士共同发起组织。该会是上海解放初期最大的一个综合美术团体。吴湖帆为该会成员。春，观董其昌摹赵孟頫《林塘晚归》。冬，与梅兰芳合画《梅兰双清》，吴湖帆画幽兰，梅兰芳画梅花。作《松风涧泉、》《潇湘雨过》、《云中山顶》、《南山一望松》、《秋林亭子》、《林塘晚归》、《苍山飞流》。
一九四七年 民国36年 丁亥 54岁
四月，国民政府上海教育局发起组织“上海市美术馆筹备处”，并提请第七十一次市政会议讨论通过。施翀鹏任筹备处主任；吴待秋、吴湖帆、汪亚尘、沈尹默、张大千、张道藩等任指导委员；姜丹书、马公愚、陆丹林、张书旗、陈定山、陈秋草、贺天健、孙雪泥、郑午昌、谢海燕任设计委员；王个簃、方介堪、白蕉、田桓、江寒汀、朱屺瞻、沈迈士、吴子深、吴东迈、李秋君、李祖韩、徐邦达、汪德祖、唐冠玉、唐云、陆抑非、杨清磐、郑曼青、应野平、谢稚柳、钱镜塘、樊少云等任徵集委员；俞剑华、陈小翠、童书业、郑逸梅、潘伯鹰、丰子恺等编辑委员。五月十五日，西藏路宁波同乡会五楼画厅举行吴湖帆、朱梅村扇面展，为期十二日。
是年，汪亚尘、吴湖帆、姜丹书、俞剑华、郎静山、徐蔚南、陈树人、陆丹林、许士骐、贺天健、郑午昌、颜文梁等五十四人被聘为《中国美术年鉴》编委。
作《国光春霁》、《古树层峦》、《密树连云》、《洞壑奔泉》、《玉泉千丈》、《袖珍双卷》、《墨笔山水》。请吴华源画《双修阁图》。
一九四八 民国37年 戊子 55岁
春，张大千在上海成都路中国画苑举行盛大画展，共展出作品百余幅，大部分系工笔重彩，参观者拥挤不堪，鉴赏家与同行们无不叹为观止，吴湖帆当场定购了他三件大幅作品。七月，《联珠集》由吴氏梅景书屋刊印，该集系吴湖帆集宋词佳句。十月三月，南京西路五百九十六号静安画廊开幕，展出张大千、冯超然、吴湖帆、吴待秋、陆廉夫、程瑶笙等人作品数百件。冬，上海部分书画家发起组织“艺舟社”，以“阐扬中国固有艺术，间介西土菁华”为宗旨，主要社员有黄宾虹、余绍宋、陈定山、郑午晶、冯超然、吴湖帆、汪德祖、贺天健、杨一萍等。是年，黄宾虹发起组织“乐天诗社”，参加者多为画家，如丰子恺、吴湖帆、贺天健、周练霞等。为俞子才作《阿里山云海图卷》。作《秋岭横云》、《石梁飞瀑》、《双松图册》、《红情罗绮》、《乔木秀筠》、《北苑夏山》。…
