夏丏尊于1912年起在第一师范除任教师外，还兼任舍监。所谓“舍监”，是近乎现代的“训导主任”之类的职务而又不同的，总之是管理学生的事情。舍监一职，待遇甚低，其地位力量为学生所轻视，顽皮的学生竟胆敢和舍监先生开玩笑，有时用粉笔在他的马褂上偷偷地画乌龟，或乘其不意把草圈套在他的瓜皮帽结子上。
夏丏尊认为真正要作教育事业就要抱定了硬干的决心，非校长免职或自觉不能胜任时决不走，不怕挨打，凡事讲合理与否，不讲感情。因为他是抱了不顾一切的决心去的，什么都不计较，凡事皆用坦率强硬的态度去对付，决不服软。在饭厅中，如有学生远远地发出“嘘嘘”的鼓动风潮的暗号，他就立在凳子上去注视发“嘘嘘”之声是谁。饭厅风潮要是发动了，就对学生说：“你们试闹吧！我不怕。看你们闹出什么来。”人群中有人喊“打”了，他就大胆地回答说：“我不怕打，你来打吧！”学生无故请假外出，夏死不答应，宁愿与之争论一二小时才止。每天早晨，如有睡着不起的一一叫起。夜间在规定的自修时间内，如有人在喧闹，就去干涉制止，熄灯以后见有私点洋烛灯者，立刻进去把洋烛没收。夏不记学生过，有事不告诉校长，只是自己用一张嘴和一副神情去直接应付。最初几天向教务处取了全体学生的相片来，一张张地摆在桌上，认识学生的面貌、姓名及其年龄、籍贯、学历等等。
夏丏尊在那时，努力于自己的修养，读教育的论著，翻宋元明的性理书类，又搜集了许多关于青年的研究的东西来读。非星期日不出校门，除在教室授课的时间外，全部埋身于自己读书与对付学生之中。当时他的绰号，先后有阎罗、鬼王、夏木瓜（因学生看见夏丏尊头大而圆，故取此绰号）几个，此外也许还有更不好听的。
一连作七八年，到后来，什么都很顺手，差不多可以“无为而治”了。这便是他的成功之处。著名的漫画家、散文家丰子恺当时就在浙江第一师范读书，曾受教于夏丏尊与李叔同，而且深受他们两位的影响，他曾为文追忆两位先生不同的教育方式。夏丏尊与李叔同对同学的态度，完全不同。而学生对他们的敬爱，则完全相同。这两为导师，如同父母一样。李叔同的是“爸爸的教育”，夏丏尊的是“妈妈的教育”。夏丏尊后来翻译爱的教育，风行于国内，深入于人心，取作国文教材。
战乱岁月
因为事业上的关系，他早就离开了白马湖移居到上海来。1932年一二八之役发生了。日军退去后，他到江湾立达学园去视察被破坏的实况，在满目疮痍的环境中徘徊了好几个小时，归途时拾了一堆像山峦状般的钢铁块回家。这就是日军投下的炸弹的碎片，是惨痛的历史的证物。后来他把这件事写成钢铁假山一文发表。
1937年八一三沪战爆发，全面抗战展开了。开明厂房被毁，书店同仁大多流迁后方。这时夏丏尊已五十二岁，因年老多病，只好留在上海。他在上海除替开明编辑字典外，同时在私立南屏女中教国文。1941年12月7日，珍珠港事变发生后，日本侵略军进入上海租界，夏丏尊被认为是激进的“危险分子”，12月15日，夏丏尊遭日本宪兵队逮捕。他被指为反日分子，要他表明。但他态度刚强不屈，在狱中，备受拷打，百般凌辱。十天后，夏丏尊因年事较高，经友人内山完造等保释出狱。这次对他来说无疑是巨大的打击。自此事件后，他的精神更加沮丧消沉。
抗战胜利后，全国欢腾，夏丏尊心中的喜悦与欢呼，有过于革命党推翻满清时的兴奋。然而他却于抗战胜利后的次年，因肺结核在上海病逝，享年六十一岁，墓葬上虞白马湖畔。
人物评价
夏丏尊和鲁迅在一师共事时过从甚密，思想上、文学上都受到鲁迅的影响。1909年就参加了鲁迅、许寿裳等发动的反对尊孔复古的“木瓜之役”。后来又在鲁迅启发下提高对文学的兴趣。当时鲁迅还没有写小说，也没有用鲁迅的笔名，但已立志通过文学改造国民精神，并开始从事翻译。他见夏丏尊小说读得不多，曾以《域外小说集》相赠，使夏“眼界为之一开”，从此不断扩大阅读视野，还从日译本转译西欧著作，所以自称是“受他（鲁迅）启蒙的一个人”。
夏丏尊对艺术的兴趣可能还多少受到李叔同（弘一）的影响。李叔同多才多艺，于文学、戏剧、书法、篆刻、音乐、美术无一不精。1912年他到浙江一师教图画、音乐，使这两门一向不受重视的功课吸引了全校学生。夏丏尊认为：“这原因一半当然是他对于这二科实力充足，一半也由于他的感化力大。”甚至说：“我只好佩服他，不能学他。”但也承认：“他的一言一行，随在都给我以启诱。”他俩共事七载，情逾手足，常在一起吟诗唱和，互赠印章。
轰轰烈烈的“五四”运动，丰富的教学实践和人生经验，还有鲁迅、李叔同等良师益友的熏陶，对夏丏尊来说都是宝贵的积累，为他日后的文学创作准备了条件。他被迫离开一师后并没有为自己的遭遇抱屈，心里想的还是大局。《误用的并存与折中》一文表现了忧国忧民之情。“变法几十年了，成效在哪里？革命以前与革命以指，除一部分的男子剪去发辫，把一面黄龙旗换了五色旗之外，有什么大分别？”可是他把这种现象的病根归于祖先传下来的“中庸之道”，认为医治这种宿疾的药方是“极端”。
夏丏尊是以宗教的精神来献身于教育的。他跟李叔同先生是多年好友。他原是学工的，他对于文学和艺术的兴趣，也许多少受了李先生的影响。他跟李先生有杭州省立第一师范学校同事，校长就是经子渊先生。李先生和他都在实践感化教育，的确收了效果；我从受过他们的教的人可以亲切的看出。后来李先生出了家，就是弘一法师。夏丏尊和我说过，那时他也认真的考虑过出家。他虽然到底没有出家，可是受弘一法师的感动极大，他简直信仰弘一法师。自然他对佛教也有了信仰，但不在仪式上。他是热情的人，他读《爱的教育》，曾经流了好多泪。他翻译这本书，是抱着佛教徒了愿的精神在动笔的，从这件事上可以见出他将教育和宗教打成一片。这也正是他的从事教育事业的态度。他爱朋友，爱青年，他关心他们的一切。在春晖中学时，学生给他一个绰号叫做“批评家”，同事也常和他开玩笑，说他有“支配欲”。其实他只是太关心别人了，忍不住参加一些意见罢了。他的态度永远是亲切的，他的说话也永远是亲切的。
教育思想
夏丏尊是一位理想家。他有高远的理想，可并不是空想，他少年时倾向无政府主义，一度想和几个朋友组织新村，自耕自食，但是没有实现。他办教育，也是理想主义的。最足以表现他的是浙江上虞白马湖的春晖中学，那时校长是年长的经亨颐。但是他似乎将学校的事全交给了夏丏尊。是夏丏尊约集了一班气味相投的教师，招来了许多外地和本地的学生，创立了这个中学。他给学生一个有诗有画的学术环境，让他们按着个性自由发展。
但是理想主义的夏丏尊终于碰着实际的壁了。他跟他的多年的老朋友校长经先生意见越来越差异，跟他的至亲在学校任主要职务的意见也不投合；他一面在私人关系上还保持着对他们的友谊和亲谊；一面在学校政策上却坚执着他的主张，他的理论，不妥协，不让步。他不用强力，只是不合作；终于他和一些朋友都离开了春晖中学。朋友中匡互生等几位先生便到上海创办立达学园；可是夏丏尊对办学校从此灰心了。但他对教育事业并不灰心，这是他安身立命之处；于是又和一些朋友创办开明书店，创办《中学生杂志》，写作他所专长的国文科的指导书籍。
《中学生杂志》，是以“替中学生诸君补校课的不足；供给多方面的趣味与知识；指导前途；解答疑问；且作便利的发表机关”为使命的，成为20世纪30年代全国青少年的良师益友。夏氏认为，语文教学对待文章的阅读和写作，都应尊重文章学的系统。他又是提倡“语感”培养的第一人，把“传染语感于学生”说成是他“在国文科教授上最近的一信念”。他还主张写文章要讲究“真实”和“明确”；为了做到这两点，就必须在说话作文时留心6个“W”：为什么要做这文（why）？在这文中所要叙述的是什么（what）？谁在做这文（who）？在什么地方做这文（where）？在什么时候做这文（when）？怎样做这文（how）？真正每做一文都能明确回答这6个“W”，文风就正了。夏氏在语文教育方面的理论和实践，以及他终身为基础教育事业奋斗和刚正不阿的品格，给后人留下了极其宝贵的财富。…
