是年，邀赵公简，相与读书习经于溪上小庐。年终，送其返乡。赠赵介臣《长松高逸图轴》。
1634年（明崇祯七年）37岁五月初一日，四子儒桢（即陈小莲）生。五月，作《静香书屋记》。秋九月雨中，作《林壑泉声扇面》于借园（上海博物馆藏）。十月，与张岱、曾鲸、赵纯卿等人集会于杭州西湖“不系园”（舟名）中，极文会歌舞之乐。其间为赵纯卿画古佛，并唱村落小歌，张岱取琴和之。
1635年（明崇祯八年）38岁年初，病目二月。春，作《乔松仙寿图》（台北故宫博物院藏）。四月初七日，赵公简生日，集众亲友合钱觞于枫溪，并赋诗赠之。四月，应来彭禧之请，为岳父来斯行作传。五月十六日，五子芝桢生。十一月初一日，与社友采菊赋诗于溪山，应善至三叔嘱，写《冰壶秋色图》（真迹不传，伦敦英国博物馆所藏为伪本）祝开翁老伯寿。
1636年（明崇祯九年）39岁九月十一日，酌于绍兴祁彪佳家，观演《拜月记》。席半，游寓山，及暮乃别。十二月，作《三星图》于焚香馆。
1637年（明崇祯十年）40岁五月二十日，六子道桢生。
1638年（明崇祯十一年）41岁正月，作《寿者仙人图》于道藏楼。四月，为周臣社弟画扇（武汉市文物商店藏）。八月初二日，作《宣文君授经图》（美国克利夫兰博物馆藏）祝姑母寿。十二月，来钦之《楚辞述注》付刻，以先生十九岁所画《九歌图》作插图，先生为之书序于善法寺。
1639年（明崇祯十二年）42岁八月十三日，与张岱醉酒杭州西湖断桥边。秋，摹宋代李公麟《乞士图》。十二月，代马权奇书《张深之先生正北西厢秘本序》于杭州西湖定香桥畔，并作插图六幅。腊月，为孟称舜《节义鸳鸯冢娇红记》题签、评点、制序，并作《娇娘像》插图四幅。
1640年（明崇祯十三年）43岁约是年正月，第三次沿运河北上至京。
二月，在北京临丁云鹏《祖师待诏图卷》。五月，跋友人画于公浦之来章馆。
1641年（明崇祯十四年）44岁正月十五日，得内府散出之《吴草庐先生外集》，撰《买书记》志慨。二月，作《芝草图》。五月，应朱兆柏请，为亡友钱受益作《真佛图》。九月，作绢本山水于京师选佛场中。是年周亮工谒选京都，与金堡、伍瑞隆结诗社。先生雅好亮工诗，遂成莫逆交。
1642年（明崇祯十五年）45岁四月十一日，兄陈洪绪殁，年五十岁。约是年，挟策入赀为国子监生，试辄高等。作书上刘宗周。
1643年（明崇祯十六年)46岁二月十三日，刘宗周受谴离京，赋诗赠别。三四月间，召为舍人，使临历代帝王像，因得纵观内府画，艺事益进。与顺天崔子忠齐名，时称“南陈北崔”。后被命为内廷供奉，不拜。此时名声蜚然，公卿均以识面为荣，得其片纸，珍若圭璧。七月，接家书，遂慨然离京。在天津杨柳青舟中作《饮酒读骚图》。至扬州，娶胡净为妾。
是年，诸暨故里重修陈氏家庙，为撰碑文。
1644年（明崇祯十七年）47岁约春夏间，僦居绍兴青藤书屋。闻知国变，哭泣狂呼，见者咸指为狂士。九月，王（紫眉）、王素中劝应南京科举，先生赋诗辞之。
1645年（明弘光元年）48岁正月初四日，大雪，感赋五律六首，抒离乱之痛。二月，作《杂画册》于绍兴龙山。五月初五日，在青藤书屋为柳塘王盟兄作《钟馗像》。五月十五日，与赵伯章至祁彪佳家告以国事。六月二十二日，王毓蓍投柳桥河死，赋诗志哀。此时，在张岱家侍饮鲁王（朱以海），王命画扇，以醉酒不能提笔。鲁王征为翰林，隆武帝（唐王朱聿键）亦遣使以御史召，皆不赴。时马士英以重礼求一见，闭门拒之。秋，在杭州西湖长桥“宛在”（舟名）中作《雷峰西照小景》。
1646年（明鲁监国元年，清顺治三年）49岁正月十五日，画花鸟屏之一于杭州苏堤定香桥畔。三月底，为友人作《葛洪移家图》。四月，为全叔盟长兄作山水轴于钱塘舟中。五月，自画弥勒佛像供养，并书观世音菩萨偈。五月底，清兵下浙东，因拒画险遭杀害。六月，避乱山中，自灵鹫寺至绍兴云门寺，剃发为僧，改号悔僧、云门僧等。夏秋间，将四子儒桢（小莲）为其集录诗稿，展阅裁删，定名为《宝纶堂集》，寄请诸暨西安乡江藻村王指正。九月九日，老友朱之（集庵）携子来访，饮酒赋诗，抒发感慨。九月底，移居薄坞。此时，赋诗为陶去病题祁彪佳遗砚。冬，作《杂画册》。除夕，自序《避乱草》于秦望之竹楼。
是年，离乱多感，作诗文颇多。
1647年（清顺治四年）50岁正月初七日，访祁奕远于蒋氏山庄，和奕远所赋新诗。三月，移家绍兴卖画。此时，张名子赠米，书诗报谢。四月，续画花鸟屏之一于山阴讲堂。十二月十八日，孙昭（次子峙桢子）出生。是年，晤王于商道安之珠园。
1648年（清顺治五年）51岁正月初八日，作《枯木竹石图》于张墨妙之高寄轩。八月，在诸暨故里无见阁作《松溪高士图》。是年作《松石图》。与毛奇龄相识。
1649年（清顺治六年）52岁正月，寓杭州吴山。作《西湖垂柳图》，题《独步》诗于其上。春，为石友作人物扇。九月，应马白生请，为其友人所著《生绡剪》封面题字。十一月，为南生鲁作《四乐图卷》，命弟子严湛、四子儒桢设色。
1650年（清顺治七年）53岁四月四日，应林仲青邀，与友人在眉舞轩作送春雅举，画观音大士一躯。五月，周亮工北上过杭州求画，勿得。此时，为纪南盟兄作《秋林晚泊图扇》。六月，在林仲青所，为周亮工作《陶渊明归去来辞图卷》。七月，与胡秋观游净慈寺、烟霞洞、石屋洞、玲珑庵，登南高峰写佛菩萨，归观盂兰盆会。秋，作《斗草仕女图》于护兰书堂。作《折梅仕女图》、《李白宴桃李园图轴》（美国翁万戈藏，临摹本）于林仲青之眉舞轩。此时，与胡秋观游高丽寺，见东坡像为风雨侵蚀，集资别构一室安之。因《生绡剪》引起风波，触怒卢子由，请戴茂齐辩白。十月二日，跋赵孟《东土第一祖像图卷》。十一月，将《陶渊明归去来辞图卷》寄周亮工。
是年，得知向老友索观未果之元代王蒙（字叔明）画，已悬于一富翁家，慨然作《王叔明画记》。
1651年（清顺治八年）54岁春，因卢子由穷究《生绡剪》，被迫写了《辩揭》。此时，作人物轴于定香桥畔。四月，与姜廷（绮季）游西湖及吴山。为林仲青作《溪山清夏图卷》。七月十五日，为自作诗集（姜廷手录）写序于杭州吴山火德庙之西爽阁。作《三处士图卷》（美国翁万戈藏）送姜廷之扬州。八月，作《辛夷花图轴》于眉舞轩。八月十五日夜，酒醉西子湖，让吴香扶磨墨、卞云裳吮管，为沈颢作《隐居十六观图册》。九月，得文徵明画一幅赠戴茂齐。后数日，丁良卯（秋平）之子病笃，先生借戴茂齐一金以资汤药。此时，据汪南溟所辑古代人物标目题赞作《博古叶子》四十八页。十月，将《博古叶子》赠戴茂齐。后因购米向戴茂齐借一金，作《春风蛱蝶图卷》酬之。此时，在菜根书馆作《陈治庵老人卖药缘起》，并绘《黄帝素问图》、《神农尝药图》。是年，周亮工入闽，途经杭州，十一日中先生为作大小横直幅四十二件。为杨犹龙作画数幅。
1652年（清顺治九年）55岁年初二，从杭州乘舟归绍兴。正月初七日，在绍兴罗坟陈鹤故居曲池，作《壬辰人日过曲池，叔翔属书壁》诗，有“曲池七日第三回”句。是年，画《白描罗汉卷》；又画《西园雅集图卷》，未竟，或为绝笔。与昔时交友流连不忍去。一日，趺坐念佛号而卒，享年五十五岁。葬绍兴谢墅官山岙横浜岭下。
诗词选摘
【梁湖见归舟】
归棹如云驶，须臾过九潭。
但看风色好，几日到江南。
【强饮】
山东山极少，况复障黄尘。
多买他乡酒，如逢故国人。
【寄林事声】
闻尔歌狸首，吾将挟素琴。
梅花开未落，不欲别山阴。
【小雪】
小雪连朝雪，来年大有年。
人情惊盗贼，天意乐耕田。…
