1943年建立“私立道南初级中学”，1955年改为公办，2000年学校改名为“常州市武进区雪堰初级中学”。
吴家历代以种田为生，家境贫困。吴稚晖的祖父死时，只能买口有缝的松木板，然后用纸把缝煳起来。吴稚6岁时，年方25岁的母亲就病故，下葬时， 只能在下层衬以稻草。外祖母陈太夫人可怜他，把6岁的他带到无锡抚养成人。 由于吴稚晖一口无锡话，至老弥淳，许多人多认同他作无锡人。吴稚晖总是笑着说：“说我武进人可，无锡人可，总之，是中国人也。”
吴稚晖7岁进了无锡某私塾接受启蒙教育，他天资颖特，学习刻苦。 外祖母家的生活亦艰苦，在吴稚晖十五六岁时，更是窘迫，往往断炊，衣衫褴褛。1882年，18岁的吴稚晖应聘担任私塾教师，外祖母将自己的外衣典当后给他买了一件布袍，使他免了衣衫破旧走上讲台的难堪。以后，他白天在私塾教书，晚上便常到无锡崇安寺春源茶社，与孙揆均等一边喝茶，一边讨论八股及时务，这种讨论对他学业的长进帮助极大。他的文章长于史论，研究《皇清经解》颇有功力，对诗赋喜读而常作，“稚晖”这一名字便是因景仰南朝诗人谢玄晖而取。1887年，吴稚晖考中秀才。1889年，他进入江阴南菁书院读书，入学第一天，他去谒见书院山长黄以周，目睹黄以周的座案上有 "实事求是，莫作调人”8个大字，给他以深刻的印象，他曾自称：一生只认得真理的是非，而不肯便调和。可以说，就深受这八个字启示的彻底的精神之影响。27岁外祖母去世，吴稚晖对外祖母的感情极深，说“其恩至笃”。就在这一年，他参加乡试中了举人。次年，到北京参加会试而未中，仍回到南菁书院。有一天，江阴知县经过孔庙而未下轿，吴稚晖与同学纽永建等看到后，认为这是“非圣无法”之举，便拾起石子掷击，知县大怒，把吴稚晖押入县署，后经黄以周交涉，知县承认拘捕举人为非法，便用轿和音乐队送回书院，风波才算平息。但黄以周怕以后招惹麻烦，便请他们离开书院，后来吴稚晖转读苏州紫阳书院肄业。在这一段时间里，吴稚晖只想以苦读求功名，他自称自己在甲午前乃一“懵不知革命为何物，但慕咬文嚼字”的“陋儒”。
不久，中日甲午战争爆发，中国战败，迫签丧权辱国的《马关条约》，康有为、梁启超等维新派领导了波及全国的维新变法运动，史称：“戊戌变法”。吴稚晖一则受到甲午战败的刺激，一则受到维新思想的影响，始觉中国要学习西方工艺造大炮机关枪才能抵抗敌人，所谓“兴学之不容缓”，乃开始冒充为维新派小卒。后来，他到天津北洋学堂教书。1897年冬放年假，他就去北京南海会馆拜访了康有为，大家谈到最重要的问题乃八股、小脚、鸦片三害，吴稚晖认为除此三害，要从自己做起，他说：“八股，我们可以自动不赴考；小脚，可以不缠；鸦片，可以相戒不染。 ”他还写了一个3千字的折子，在1898年阴历那天地候在彰仪门大街，拦不了朝贺回宅的瞿鸿禨，请他专呈光绪皇帝，但瞿鸿禨说：“你的折子还有可以商量的地方，我带回去细看再说”，然后轿即如飞而去。过了一天，吴稚晖知道不会有什么回音，便离京返津。
1898年6月，吴稚晖到上海南洋公学任教，这时，光绪帝颁布变法诏令， 他闻讯后就在无锡崇安寺创办三等学堂响就变法，推行新教育，并与朋友约定不再读线装书，又改名敬恒以自警，即唯“敬”与“恒”方可肩天下之重任。
投身革命
投身反清革命 鼓吹无政府主义
如果说甲午中日战争中国战败，使吴稚晖开始觉悟“中国不能不学西方工艺，那么戊戌变法的失败和八国联军侵华，进一步刺激他去寻找救国救民的真理。1901年3月， 吴稚晖离开财洋公学，东渡日本，进入东京高等师范学校读书。不久，清政府开始实施“新政”，其中重要的一项内容就是办新学堂。他便于这年12月从东京回到广东。吴稚晖在广东办学招生，直接接触到官场内幕，深觉与他个性格格不入，亟亟掩鼻摇头而去。1902年他便带了26个少年再赴日本，自己仍入高等师范。时清驻日公使为蔡钧，吴稚晖请求他保送江苏、浙江、江西自费学生9人入成城学校， 那是日本陆军士官学校的预备学校，一年后即可升入士官学校，但蔡钧不答应保送。吴稚晖与孙揆均带着26个学生赴使馆与蔡均争论，吴稚晖伶牙利齿，据理力争，其余在东京的中国留学生亦广为声援，相持至一星期之久。蔡钧恼羞成怒，竟叫日本警察以“妨害治安”罪名，驱逐吴、孙二人出境。吴稚晖气愤异常，写下了绝命书，愤而投水自杀，幸被警察所救而未死。在被迫登上法国邮轮回国时，正在日本的蔡元培先生闻讯赶到船上护送他回国。吴稚晖由此次事件，认识到清政府的腐败。回到上海后，便在欢迎大会上慷慨陈辞，痛斥清廷腐败，丧权辱国，革命思想由此引发。
清末推行新政，然而文化教育界仍十分恐惧。结果，章太炎在租界被捕，邹容主动投案，吴稚晖在亲友的劝说下连忙离开上海，先坐船到香港，后转赴英国。
1903年8月，吴稚晖抵达英国，他在英国积极为当地中国留学生排忧解难，在留学生中声望很高。1905年春，孙中山赴欧洲，在伦敦拜访了吴稚晖，这是两位革命家相见之始。孙中山请他一起到老师康德黎家里吃饭，殷殷相待。会晤给吴稚晖留下深刻印象，他事后回忆：“国父是一个很诚恳、平易近情的绅士。然而祗觉是伟大，是不能形容的伟大，称为自然伟大，最为适当。世俗所谓伟大，都是有条件衬托出来的，或者是有贵人气，又或者有道学气，又或者有英雄气，或者摆出名士气，而国父品格的伟大，纯出于自然。”是年夏，孙中山到日本，各大资产阶级革命团体在东京联合成立中国同盟会，以实现三民主义为奋斗目标。是年冬，吴稚晖抱着“我不入地狱，谁入地狱”的决心在伦敦加盟。1907年，他与张静江、李石曾在巴黎组织世界社，发行《新世纪》，并组织中华印字局，广印书报，鼓吹革命。巴黎《新世纪》创刊于1907年6月26日，停刊于1910年5月21日，每周1期，共出121号，吴稚晖始终主持其间。《新世纪》成为革命党的一大喉舌，与在东京出版的《民报》东西相呼应。
吴稚晖在主持《新世纪》其间，以雄健犀利的笔锋论述了许多重大问题。他屡屡著论培击清室，认为清贼不除，卟使四百兆人浮沉于进步之地位。欲争起直追，能左右于优等之民族，同趋于公善，非破弃一切障碍不可。破弃一切障碍则以毁灭皇统为根本之图，万以毁灭满洲皇统为根本之根本，故他说：“排满革命，非种族上之问题，乃革命条件上之事类也。”他又屡屡著论痛斥满清之所谓，立宪“决不能真”。因为真立宪就意味着清政府自割头，丧失统治权。而由于清政府只会搞假立宪，革命也就必不能免。他又针对国人的麻木，作文鞭笞，甚而至于将昏睡的中国人讥讽为“猪生狗养”，话虽尖酸，却能惊醒国人的灵魂，促国人毅然奋起。他又大谈科学教育，学习西方工艺，认为要使中国真正走向富强，要造就一代新人，非注重教育不可。
吴稚晖在巴黎主编《新世纪》周刊时，正值克鲁泡特金的互助论盛行之时。当时处于资本主义发展比较稳定的时期，出身俄国的克鲁泡特金创立了互助论，宣称自己是一个共产主义的无政府主义者。他认为互助是生物界以及人在社会发展的普遍规律，人类通过互助即可进入“各尽所能，各取所需”的共产主义社会。吴稚晖在积极参加孙中山领导的反清斗争中接受了克鲁泡特金的互助论，宣传无政府主义，鼓吹实现一个理想的大同世界：它没有强权、军队、法律，消灭阶级、去国界、毁政府，众生平等，人我无界，无争无优，怡然四海如春。在这个社会里，物质文明十分发达，凡劳动都归机器，每人每日只要工作2小时， …
