正德十四年（1519年）祝允明《己卯春日偶作韩致光体》。
正德十五年（1520年）春日，祝允明临王羲之《黄庭经》一册。二月二十七日，作《庚辰二月二十七日晓官窑中口号》。三月，祝允明过访士元家作诗相赠。某日，祝允明在谢云庄通家新居小楼览元人《寿星图》并题于其上。某日，孙七峰与唐寅、祝允明、杨邃庵、陈石亭、张石川诸君题名岩表，镌刻游记。
正德十六年（1521年）六月一日，祝允明在天津官舟雨中，戏用山谷草法应酬知友索书，并题于后。秋日，作草书《赞辞》附于文伯仁画《杨季静小像》。十一月三日，祝允明作小章草《闲情赋》，自识云：“冬日，拥炉于小闾，过云庄至，除素纸索书钟繇张草，勉为呵冻手书之。”十二月，祝允明作《张长史四诗帖跋》。是年，祝允明被荐应天府通判，专督财赋。
嘉靖时期
嘉靖元年（1522年）是年，祝允明任应天府通判，故被称为祝京兆。在南京任上近一年，祝允明上疏求致仕。春二月十二日，祝允明过武林寓昭庆寺，访灵梵上人，得览赵文敏所书《圆觉经》，乃闭关月余，敬书《圆觉经》一卷。三月，祝允明作草书卷于从一堂。五月五日，祝允明行书《庄子逍遥游》于寒绿堂。是年，祝允明作《读嘉靖改元诏书并阅邸臣敬作古调》一首。作草书《荔枝赋》。又作草书《前后赤壁赋》卷。
嘉靖二年（1523年）正月初七，作《鹤章》其序曰：“癸未嵗人日，余家搆新堂成肃延北山，老师醮陈感佑之，谌当奏章时仙骐三辈旋导燎台，奏升而驾亦逝众目瞻竦敬赋一章铭志，玄赐兼谢周师精髙之效书奉并望和篇。”归乡后居外祖父徐有贞日华里旧宅，正月八日，筑怀星堂。三月，作《苏台八咏小词》。四月，文征明至京师，授翰林待诏，祝允明有诗见赠。闰四月下旬，祝允明过云庄楼酒次，出经纸索书千文。二十五日，祝允明作草书《自书诗卷》，又作草书《太白酒楼诗卷》，草书《柳宗元梓人传轴》。十二月初二日，唐寅殁。应唐寅之弟唐申（字子重）之请，祝允明撰《唐子畏墓志并铭》，王宠书。祝允明曾作《哭子畏二首》及《再挽子畏》。是年，祝允明又作《赵姑夫启殡祭》、《李硕人墓志（李柔）》、《史在野（史臣）》、《古调尚书内相毛文简公挽辞（毛宪）》。
嘉靖三年（1524年）三月，祝允明作《所事儒教鬼神解》。秋夜，饮宴于陈氏山亭，灯下草书《赤壁卷》：“秋八月望夜，设小宴中庭，月色如画，另仆篝灯，漫书苏公赤壁二赋，以归文贵孙子缘。”同年某日，又作《前后赤壁赋册》。老师王鏊殁，年七十五岁，十一月二十日，祝允明作《祭王文恪公文》。祝允明又作《张文声妻左氏墓志铭》、《苏州府学政科盛公墓志铭》、《守斋处士汤君闻守生圹志》、《先妣陈夫人墓志》。其继母陈夫人于十一月二十日，葬于横山丹霞坞其父坟茔之右，年七十有六。
嘉靖四年（1525年）二月，祝允明楷书《离骚经》。初夏，草书《夏后氏之圭帖》。七月，为九畴作草书《月赋》卷。又作草书《和陶渊明饮酒二十首》。秋日，作草书《七律九首帖一卷》。又作草书《闲居秋日诗》卷。又作草书《七言绝句》卷。九月，祝允明访文嘉，文嘉知悉祝氏手里拮据，设茧丝纸及上好笔墨，引起祝允明豪兴，挥写行草《古诗十九首》，嘉付以酬金。此卷后刻于文征明《停云馆帖》。同月，祝允明曾用二文羊毫作行草应酬，并题于后。某日，为顾璘书写《千字文、长清静经》卷。又作《志谢可节墓志铭》。
嘉靖五年（1526年）正月，允明作《太仓州新志序》。九月七日，作《祝文》。十月，昆山魏诚甫远谒祝允明，求书《黄庭经》，祝允明抱病书写。又作小章草《书述》。十一月，祝允明作章草《后赤壁赋》于文征明《赤壁图》后。是年，作组诗《怀知诗》，缅怀平生知己一十八人，共一十九首。十二月二十七日（1527年1月28日），祝允明病故。
嘉靖七年闰十月十六日（1528年11月27日），祝允明葬于横山丹霞坞其祖父祝颢墓旁。好友王宠为其写行状，陆粲为其撰墓志铭。
书法成就
书法传承
祝允明出生在文化气氛很浓的苏州，他的书学生涯是在前辈的言传身教下开始的。其中对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人。 徐有贞擅长行草书。他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾。用笔直率而华美，结构潇洒多姿，很得古雅之气。在祝允明二岁时，徐有贞奉诏回苏州闲居，祝允明时常寄宿在外公家里，因此徐有贞的书法风格对他影响是很深远的。
李应祯也是一个有名的书法家。祝允明也一直得到李应祯的指导。在跟从岳父学书的十几年中，李应祯对于祝允明在书法的发展上起了很大的作用。
据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多道理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致。字的大小，粗细变化自然。他这种富于抒情性的行草书对祝允明也有很深的影响。 祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖。所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底子，为日后的发展作了铺垫。同时两人的书风的优点也传给了祝允明。
书法主张
祝允明书法主张是“性”与“功”并重超然出神采，祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。“性”是指人的精神，“功”是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备，在他的代表作《闲居秋日》、《致元和手札》、《燕喜亭记》、《乐志论》、《饭苓赋》、《云江记》等就秉承了他所倡导的“性”、“功”并重的原则。 对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而把这称为“奴书”的说法很愤慨。特地写下了《奴书订》予以反驳。在这一点上，他晚年在《书述》中还批评了他的岳父李应祯。他强调必须“沿晋游唐”，这是源于他对书法史的深入认识。他认为书理极于张芝、王羲之、钟繇、索靖，后人只是在遵循他们的法则，而在根本上已不能改变。他认为唐人能循前人之理，按照当时人的法则来写；宋初还不很差，宋中期仍
有可取之处，而后便大变传统，古法遭到败坏，大多流为恶怪。到元代方有赵孟頫扭转时风，复归晋唐，但终因个性不强未免有“奴书”的遗憾。所以要知书法的本来必须向晋唐学习。在学习和熟悉了传统后，其技法必须有独到之处，这是祝允明对“功”的进一步要求。他在《评书》中说自己不屑于步钟、索、羲、献的后尘，而要学习项羽和史弘肇的勇猛以开创自己。因此他既反对时人对传统的忽视，又强调不能真的成为“奴书”。 祝允明对于“性”没有很多的论述。他提倡“起雅去俗”，显然是指以学识和修养来陶冶性情、净化心灵，从而达到较高的精神境界。 有了以上两点，就可以在“入神”的状态下创作具有神采的优秀作品了。他对于“入神之境”的解释是“一时超然格度之外”，在超越各种约束的情况下，才能“闲窗散笔”，自然地表达自己。 祝允明在书法理论上的要求，既符合艺术创作本身的规律，又合乎文人书画的审美要求，从而使他的书法创作成果达到了很高的水平。
书法特点
祝允明书法主要成就在于狂草和楷书。狂草来自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。更难得的是楷书又写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。这种反差很大的综合素养与唐代的张旭十分相似，如《草书自诗卷》、《致元和手札》、《草书千字文卷》、《王文恪公卷》等。 …
