大中元年（847年），桂管观察使郑亚邀请李商隐往赴桂林任职时，五月，李商隐同郑亚来到距京城大约5000里以外的南方。郑亚的这次南迁，是牛党清洗计划的一部分。李商隐愿意主动跟从一位被贬斥的官员，表明他同情李德裕一党。另一方面，也显示对自己的升迁不再抱有信心了。在桂林不到一年，郑亚就再次被贬官为循州刺史，李商隐也随之失去了工作。
大中二年秋（848年），李商隐回到长安。 据说，他在潦倒之际，写信给故友令狐绹（他已经进入权力的核心）请求帮助，但遭到拒绝，结果只能通过自己考试得到一个盩厔县尉的小职位。具有讽刺意味的是：10年之前，他正好也是一个相当的职位（弘农县尉）。 李商隐担任盩厔尉时间不长，又被调回京城。此时，与大中元年他在秘书省的情形非常相似：低微的官职，渺茫的前途，落寞之余，期盼着出现变化。
大中三年九月（849年），李商隐得到武宁军节度使卢弘正的邀请，前往徐州任职。卢弘正是一位有能力的官员，对李商隐也非常欣赏。如果他的仕途顺利，李商隐可能还有最后一次机会。然而不巧的是，李商隐追随卢弘正仅仅一年多后，后者就于大中五年春天病故。这样，李商隐不得不再一次另谋生路。
夕阳晚景
大中五年（851年），李商隐的妻子王氏在春夏间病逝。从李商隐的诗文上看，他和王氏的感情非常好。这位出身于富贵家庭的女性，多年来一直尽心照料家庭，支持丈夫。由于李商隐多年在外游历，夫妻在很长的一段时间里聚少离多，李商隐对于妻子是有一份歉疚的心意；而李商隐仕途上的坎坷，无疑增强了这份歉疚的感情。
大中五年（851年）年秋天，被任命为西川节度使的柳仲郢向李商隐发出了邀请，希望他能随自己去西南边境的四川任职。李商隐接受了参军的职位，在简单地安排了家里的事情之后，李商隐于十一月入川赴职。在四川的梓州幕府生活的四年间，大部分时间李商隐都郁郁寡欢。他曾一度对佛教发生了很大的兴趣，与当地的僧人交往，并捐钱刊印佛经，甚至想过出家为僧。梓幕生活是李商隐宦游生涯中最平淡稳定的时期，李商隐已经再也无心无力去追求仕途的成功。
大中九年（855年），柳仲郢被调回京城任职。出于照顾，他给李商隐安排了一个盐铁推官的职位，虽然品阶低，待遇却比较丰厚。李商隐在这个职位上工作了两到三年，罢职后回到故乡闲居。
李商隐因处于牛李党争的夹缝之中，一生很不得志，抑郁寡欢，唐宣宗大中末年（约858年），李商隐在郑州病故。
文学成就
成就综述
李商隐的诗歌 流传下来的约600首，其中以直接方式触及时政题材的占了相当比重。李商隐的咏史诗有很高的成就。它们绝不是“发思古之幽情”的无病呻吟，也不同于前人那些托古以述怀的诗篇，而是着眼于借鉴历史的经验教训来指陈政事、讥评时世加以补充发挥，使咏史成为政治诗的一种特殊形式。无题诗是李商隐独具一格的创造 。它们大多以男女爱情相思为题材，意境要眇，情思宛转，辞藻精丽，声调和美且能疏密相间，读来令人回肠荡气。幼年的环境和所受的教育使李商隐的世界观基本上属于儒家体系，其人生态度是积极入世、渴望有所作为的。同时，他颇能独立思考，很早便对“学道必求古，为文必有师法”的说教不以为然，甚至萌生出“孔氏于道德仁义外有何物”这样大胆的想法。在诗歌创作上，他起初醉心于李贺奇崛幽峭的风格和南朝轻倩流丽的诗体，曾仿照它们写了许多歌唱爱情的诗篇，如《燕台》、《河阳》、《河内》等。待屡次下第和被人谮毁的遭际向他显示了人生道路的崎岖不平，他的诗便开始表现出愤懑不平之气和对社会的某些批判。大和末，甘露之变以血淋淋的现实打开他的眼界，使他在思想上和创作上都大进一步。这时他写的《有感二首》、《重有感》等诗，批判腐朽政治已相当深刻有力。
诗歌类型
咏史诗
作为一个关心政治的知识分子，李商隐写了大量这方面的诗歌，留存下来的约有一百首左右。其中《韩碑》、《行次西郊作一百韵》、《随师东》、《有感二首》等，是其中比较重要的作品。李商隐早期的政治诗指陈时局，语气严厉悲愤，又含有自我期许的意味，很能反应他当时的心态。在关于政治和社会内容的诗歌中，借用历史题材反映对当代社会的意见，是李商隐此类诗歌的一个特色。《富平少侯》、《北齐二首》、《茂陵》等，就是其中的代表。
李商隐的诗歌创作，开始时醉心于李贺那种奇崛幽峭的风格和南朝清倩流丽的诗体，他有意加以仿效而写了许多歌唱爱情的诗篇。但大和九年（835年）的“甘露之变”，使他目睹了朝官大量被杀、宦官擅权的血淋淋的黑暗政局，思想和创作都发生了转变，写下了不少批判黑暗现实的政治诗。 如表达了自己对时局的看法，愤怒声讨了宦官的罪行，称颂了敢于反对宦官专权的将领，热切盼望铲除宦官、恢复皇帝的权力的《重有感》。又如有意效法杜甫《北征》的长篇政治诗《行次西郊一百韵》。
李商隐的政治诗又多半以借古讽今的咏史诗出现。如《咏史》批判了统治者的荒淫、愚昧和无能。《隋宫二首》其一，意在提醒晚唐统治者要接受前车之鉴。又如《马嵬二首》其二，对唐玄宗为皇帝而弄得众叛亲离，连自己的宠妃也保不住的可悲结局进行了辛辣的讽刺和嘲弄。含蓄深沉，意在言外。《贾生》深寓作者对晚唐统治者佞佛信道以求长生，而不恤国事的讽刺和自身怀才不遇的感慨。又如《瑶池》借周穆王讽刺唐代皇帝们求仙，《随师东》借古事影射朝廷东伐李同捷。
李商隐咏史诗的成功之处，在于注意构思的凝练、取材的精当，巧妙地将历史与现实融合在一起，或用假想之辞创作出带有虚构色彩的场景，突破史实局限，更深刻地揭示讽刺对象的本质；或抓住具有典型意义的细节或微物，深入开掘，使之具有更高的概括性和典型性。与此同时，将自己的感情和议论自然地寓含在鲜明的形象之中，具有浓郁的抒情色彩和深长的情韵，达到寓意的深刻性与形象的鲜明性、情昧的隽永和谐统一，增强了咏史诗的艺术表现力。
咏物诗
李商隐一生仕途坎坷，心中的抱负无法得到实现，于是就通过诗歌来排遣心中的郁闷和不安。《安定城楼》、《春日寄怀》、《乐游原》、《杜工部蜀中离席》是流传得较广的几首。值得注意的是，这类内容的作品中许多七言律诗被认为是杜甫诗风的重要继承者。
无题诗
李商隐的爱情诗在中国古典诗歌中独具特色。其中一部分表现他与妻子王氏的伉俪情深，代表作为《夜雨寄北》，此诗通过对巴山夜雨秋景的描写，表现了诗人客居异乡之寂寞和对妻子的深切思念之情。结婚不到12年，李商隐的妻子就死了。他的悼亡追忆之作，如《正月崇让宅》、《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》，无家而作有家之想，血泪写成，令人不忍卒读。
包括大多数无题诗在内的吟咏内心感情的作品是李商隐诗歌中最富有特色的部分，也获得了后世最多的关注。《锦瑟》 、《燕台诗》、《碧城三首》、《重过圣女祠》等，保持了与无题诗类似的风格。而《柳枝五首》、《夜雨寄北》 、《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》等，则反映出李商隐感情诗另一种风格的意境。
李商隐以无题为名的爱情诗，最为人所传诵，但他的无题诗具有“朦胧”的特点，旨意隐秘。这些以无题为名的爱情诗，包括以《无题》为题的十五首，和以句首二字为题的“准无题”诗近三十首。这些诗有的有所寄托，但大部分属于纯粹的情诗。李商隐的“准无题”诗也写得相当出色。如《锦瑟》此诗貌似咏物，实则咏怀。它隐去了平生所历具体之事，以锦瑟起兴，充分运用了比兴、象征、典故等多种手法，将自己满腔的忧伤、郁愤之情，形象而又婉曲地表达出来。
李商隐以无题诗著名。根据《李商隐诗歌集解》里所收诗歌的统计，基本可以确认诗人写作时即以《无题》命名的共有15首，另有5首在通行的诗集中经常被标为“无题”的（五律“幽人不倦赏”、七绝“长眉画了”、“寿阳公主”、“待得郎来”、“户外重阴”），经冯浩、纪昀等人考订，认为多半是由于版本问题而产生的原题丢失情况，并非真正的无题诗。…
