晚年专致于讲学与著述，虽目力日弱仍随时提出新观点，赖夫人诵读整理出版，谦称为《晚学盲言》。
自学成才
钱穆是一步一步靠自学铸造辉煌的典范，他从20世纪初期的江南乡村走出来，靠自学成为当时北京大学最著名的三教授之一 。
钱穆是一位杰出的教育家，他做过小学教师、中学教师、大学教授，又成功地创办新亚书院——香港中文大学的前身。他的弟子遍及海内外，邓广铭、何兹全、严耕望、余英时等钱门学子也已誉满学界 。
与钱伯圭
钱伯圭系当时的革命党人。他见钱穆聪敏早慧，就问他：“听说你能读《三国演义》？”钱穆作了肯定的回答。老师便借此教诲道：“此等书可勿再读。此书一开首即云：‘天下合久必分，分久必合，一治一乱’，此乃中国历史走上了错路，故有此态。若如今欧洲英、法诸国，合了便不再分，治了便不再乱。我们此后正该学他们。”此番话给当年的钱穆以极大的震动，日后他在回忆此事时说：“余此后读书，伯圭师此数言常在心中。东西方文化孰得孰失，孰优孰劣，此一问题围困住近一百年来之全中国人，余之一生亦被困在此一问题内。”
与燕大
钱穆最高的文凭仅为高中（尚未毕业），完全是靠自学成才的。1930年，因顾颉刚的鼎力相荐，才使他离开乡间，北上燕京大学，开始任国文系讲师。燕大是当时中国有名的大学，是钱穆心中长久向往的地方。他早年常以未能进入燕大读书为憾，此次能到燕大执教，自然乐于接受。当时校务主要由监督司徒雷登主持。
一天，司徒雷登设宴招待新来教师，问大家到校印象。钱穆在会上直抒己意：“初闻燕大乃中国教会大学中之最中国化者，心窃慕之。及来，乃感大不然。入校门即见‘M’楼、‘S’楼，未悉何义？此谓中国化者又何在？此宜与以中国名称始是。”事后，燕大特开校务会议，讨论此一意见。最终采纳了钱穆的建议，改“M”楼为“穆”楼，“S”楼为“适”楼，“贝公”楼为“办公”楼，其他建筑也一律赋以中国名称。园中有一湖，景色绝胜，竞相提名，皆不适，乃名之曰“未名湖”。
与胡适
钱穆到北大任教了。客观地说，除了顾颉刚的鼎力相荐，这与文学院长胡适的首肯是分不开的。钱穆在苏州时，曾与到苏州中学作学术演讲的胡适见过一面。当时胡适是他时时充满敬意、景仰不已的一代学人。钱穆对诸子学的研究，有不少得益于胡适的启发。而胡适对钱氏也“尊重有加”。钱穆在北大史学系讲中国上古史（先秦史），有人问胡适关于先秦诸子事，胡适总是说可去问钱穆，不要再问他。
北大学风自由，教师在课堂上提出自己的观点，学生常设疑问难，竞相争论。当时学术界讨论老子问题日趋热烈，胡适主张老子在孔子前，因孔子曾问学于老子；而钱穆、顾颉刚则主张老子在孔子后。三位先生在课堂外大家互相讨论学问，是朋友；在课堂中则把自己的学术主张灌输给学生，并且当众批评对方的观点。比如胡适对钱穆的《刘向歆父子年谱》的考据谨严，十分佩服，常常对学生们做义务的宣传；但是，在课堂上，他对钱穆等人的关于老子和《老子》一书的时代论争，却也慷慨陈辞，奋力抨击。钱穆在讲课中，也随时联系批评胡适的一些论点，常说：“这一点胡先生又考证错了。”学生们或主胡说，或赞钱说，彼此争论不断。
有一次，赞同老子晚出之说的同学认为胡适“在老子时代问题上有成见”，胡适愤然地说道：“老子又不是我的老子，我哪会有成见呢？”不过他的态度仍很客观，随后又对同学们说，“在大学里，各位教授将各种学说介绍给大家，同学应当自己去选择，看哪一个更合乎真理。”在北大，他与胡适都因以演讲的方式上课而驰名学校，成为北大最叫座的教授之一，在学生中即有“北胡南钱”之说。
与傅斯年
1937年“七七事变”后，北方各高校纷纷南迁，北大、清华、南开三校合并，在长沙组成临时大学。钱穆将历年讲授中国通史增删积成的五六厚册笔记装入衣箱底层夹缝，在十月与汤用彤、贺麟三人结伴，自天津海行，南下长沙，开始了抗战时期流转西南八年的学术生涯。与在北大时期一样，钱穆在西南联大主讲中国通史，也吸引了大批学生，内迁西南的各个高校都纷纷请他讲学。
傅斯年曾是国学大师黄侃门下的高足，也是胡适最得意的学生之一。30年代，钱穆任教北大时，即与傅斯年相识。钱穆与他在学术观点上又是同不胜异的。在钱穆看来，考古派迷信地下出土材料而将古代典籍抛之脑后，这做法与疑古派一味疑古、否定典籍同样有害，甚至有过之而无不及。在西南联大时期，随着钱穆自己史学理论体系的日渐成熟，对史料考据派进行了全面批评。为此，作为学派领袖的傅斯年对钱穆的攻击自然不会高兴。北大复校，钱穆不在被邀之列，这恐怕是重要原因之一。二人终于未能成为真正的“同道”。至此，钱穆告别了北大，与傅斯年分道扬镳了。
由于钱穆早已名重学林，所以各高校争欲聘请。他往返于各地之间，在几个大学讲学著述；1947年，家乡的江南大学正式成立，应荣德生先生之邀，翌年春，出任江南大学首任文学院院长兼历史系主任一职。
与吕思勉
钱穆是国学大师，晚年的时候，他曾写了一部《师友杂忆》，书中，有一部分章节记述了自己的教育经历，其中给我们留下深刻印象的，是他读中学时的一次考试。
那是一次地理考试，只有4道题，满分100分，每道题25分，钱穆拿到试卷后，从第一道题开始审题，审到第三道题的时候，他兴奋了，原来啊，这道题的内容是关于长白山地势军情的，他对这个问题一直很感兴趣，此前曾读过很多这方面的资料，所以看到这道题之后，便情不自禁地开始答题，而且不是“为了答题而答题”，完全是兴之所至，洋洋洒洒地尽情挥毫，早已经忘了自己当时是在考场上。
也不知过了多久，他总算把这个题目答完了，便从头到尾开始检查，可就在此时，交卷的铃声响起，可他只顾着全神贯注地答第三道题，余下三道题，他一个字也没写，但已经来不及了，只好悻悻地把卷子交了上去。
按照常理推算，钱穆的这次考试，是不能及格了，因为他只答了1/4的题，即使那道题给他满分，他也只能得25分。可是，卷子发下来后，钱穆惊讶地发现自己竟然得了75分!
原来，负责这次判卷的是史学大师吕思勉，吕先生看到钱穆的卷子后，发现他虽然只答了一道题，但这道题答得特别出色，论证合理、充分，对于一个中学生，能做到这一点，实在是难能可贵。吕先生素有爱才之心，他就钱穆的这道题写了长长的批语，对钱穆的答案给予了高度肯定，同时也指出了其中的不足之处，并给出了75分的成绩，使钱穆仅凭一道题就及格了。由此可以看出，作为评卷人的吕思勉，并没有按照僵化的规定去评卷，而是用灵活的方式，对学生的创造力进行鼓励。
新亚岁月
1949年国民党政府退守台湾，钱穆虽没有赴台，却也因为忧心时局，与不少知识分子经广州去了香港。
在香港，自认是流亡知识分子的钱穆，除在徐复观主持的《民主评论》发表文章外，又与谢幼伟、唐君毅、崔书琴等学者，借用华南中学在九龙伟晴街的课室三间，筹办“亚洲文商夜学院”，实现为中国人办教育的目的。
1950年秋，上海商人王岳峰斥资在九龙深水埔桂林街61—65号购得新楼三楹，供作新校舍。占地虽不大，也无图书馆，但亚洲文商从此由夜校改为日校，并更名为“新亚书院”，钱穆出任院长。
钱穆虽在港办学，并没有断开与台湾的联系。随着蒋介石在台政务与各项文化建设逐渐展开，钱穆多次受邀赴台讲学，传授中国文化与历史精神。
抗战时，钱穆就数度于四川晋见蒋介石，谈及理学与历史。蒋介石托钱穆编写《清儒学案》，邀他到重庆中央训练团演讲，素有交情。钱穆创办新亚书院后，蒋介石不但亲自邀请钱穆去台一叙，而且由宋美龄、蒋经国招待，同时指示台湾行政当局每月拨给港币3000元，供新亚纾解资金困境。前后达4年，直到耶鲁大学提供新亚书院补助为止。1950年之后，钱穆大约每年受邀到台湾演说或与蒋介石小叙。蒋经国多会作陪。钱穆曾考虑在台兴办新亚书院分校，但因未获国民党支持而不了了之。 …
