人物评价
明代黄省：枝山草书天下无，妙洒岂特雄三吴？群萌万象出毫下，运肘便觉风云俱。丝持浪转信神动，筋迥墨纵皆春敷。分明造化宰君手，左攒右剪形形殊。天愁鬼器不宁岁，鸾惊龙骇谁争驱？迩来南海作仙令，难筹历险笔愈圣。奇文豪咏兼称之，处处江山好辉映。余也飘飘紫台客，向长五岳将浮屐。多君惠我《远游》篇，得展梦窗喜魂魄。呜呼羲之眼前人不识，笑杀千金买遗迹！
明代顾璘：（祝允明）书学自《急就》以逮虞、赵，上下数千年，罔不得其结构。若羲、献真行，怀素狂草，尤臻笔妙。一朝书品，不知合置谁左。
明代朱谋垔：祝允明，字希哲，号枝山，长洲人。……书学自《急就章》以至羲、献、怀素，无不淹贯，而狂草本朝第一。当时评者云其书法顿挫雄逸，放而不野，如鹤在鸡群，风格迥绝。然真不如行，行不如草，以豪纵者胜。又云枝山真行，有天马行空之态，第人能品。
明代王世贞：吴中如徐博士昌谷诗，祝京兆希哲书，沈山人启南画，足称国朝三绝。
明代文震孟：（祝允明）书法魏晋六朝，至欧、颜、苏、米，无所不精诣，而晚节尤横放自喜。一时名声大燥，索其文及书者接踵。或辇金帛至门，辄辞弗应。《姑苏名贤小记》
明代钱谦益：为家未尝问有无，得俸钱及四方饷遗，辄召所善客噱饮歌呼，费尽乃已。或分与持云，不留一钱。每出，追呼索者相随于道路，更用为忭笑资。其殁也，几无以敛云。
清代王澍：“有明书家林立，莫不千纸一同，惟祝京兆书变化百出，不可端倪，余见京兆书百数，莫有同者，信有明第一手也”
清代孙衣言：香光居士谓京兆书如绵裹铁，如印印泥，此作殆不尽然。然顾华玉、文徵仲皆谓其晚年狂放，似徐武功，此殆其晚境耶。
清代朱和羹《临池心解》云：“祝京兆大草深得右军神理，而时露伧气；小草则顿宕纯和，行间茂密，亦复丰致萧远，庶几媲美褚（遂良）公。”
个人作品
文集
《拟诗外传》佚
《苏材小篆》六卷
《革朝遗忠录》佚
《先公门人记》一卷，佚
《太中遗事》佚
《武功佚事》一卷，佚
《太仆言行记》一卷，佚
《江海歼渠记》一卷
《南游记》佚
《南征业稿》佚
《心影》佚
《蚕衣》一卷
《读书笔记》一卷
《浮物》一卷
《祝子通》五十五篇，佚
《祝子微》二卷，佚
《祝子杂》佚
《祝子罪知录》十卷
《祝子小言》一卷，佚
《前闻记》一卷
《志怪录》
《语怪》
《野记》
《义虎传》一卷
《猥谈》一卷
《枝山文集》十卷
《祝氏集略》三十卷
《祝氏小集》七卷
书法
《贾至大明宫早朝诗轴》上海博物馆藏
《杜甫秋兴诗轴》辽宁博物馆藏
《访友诗轴》
《摸鱼儿词》
《秋轩赋轴》上海博物馆藏
《乐志论草书轴》苏州博物馆藏
《饭苓赋》北京故宫博物院藏
《赠索处士七律诗轴》
《杜甫诗轴》山西省博物馆藏
《五代谭用之赠索处士七律诗轴》
《牡丹赋》
《草书自诗卷》
《致元和手札》
《草书千字文卷》
《王文恪公卷》
《东坡记游卷》
《远游二首》
《和陶饮酒诗廿首》
《简亭记》
家族亲属
前代传承
其先祖，出自古代太祝，后代于是以官名为姓氏。
其始祖为元代大德、延佑年间从松江来苏州任漕府经历的祝碧山，后升任平江路总管。
祝碧山生五子，第四子名叫祝九鼎。
祝九鼎生祝潜。
祝潜生祝景彰。
祝景彰生祝焕文。
祝焕文生祝颢。
祖辈
祖：祝颢，生于永乐三年（1405年），卒于成化十九年十二月二十九日
（1484年1月27日），字惟清，以治《易》而闻名乡里，正统四年中二甲第五名进士，初授刑科给事中，后官山西布政司右参议专事督粮。六十岁时上疏求去，有一子一女。
祖母：钱氏，生于永乐五年八月三日（1408年8月23日），吴宽在成化三年（1467年）作《山西参政祝公夫人钱氏庆寿图序》，当时钱氏六十岁。
祖姑母：祝妙清，生于建文元年（1399年），死于成化二十一年十二月二十二日（1487年1月16日）。嫁王成（字彦刚）。祝允明在其墓志铭中写道：妙清为颢之女兄，归长洲王成。希哲幼时，敬侍左右，教言屡及。
外祖父：徐有贞，生于永乐五年（1407年），死于成化八年七月十五日（1472年8月19日），早年名徐珵，字元玉，有女六人。
外祖母：蔡妙真，生于永乐五年（1407年），卒于成化二十二年（1486年）九月。
继外祖父：陈绅，生于宣德元年正月十六日（1426年2月23日），卒于弘治四年正月九日（1491年2月17日），字用章，吴县人，五次考举人不中，进太学毕业后授安福县丞。
父辈
父：祝瓛，字信夫，号仁齐，成化十九年（1483年）七月卒。
母：徐氏，死于成化十一年（1475年），兵部尚书华盖殿大学士武功伯徐有贞之长女。
继母：陈玉清，生于正统十四年（1449年），卒于嘉靖四年（1525年）。
岳父：李甡，又名李维熊，字应祯，晚年改字贞伯，生于1431年，卒于弘治六年，七月九日。景泰癸酉中举，屡次会试不中，入太学，成化元年，授中书舍人。有女两人，分别嫁贡士祝允明、张廷献。
岳母：王氏，生于1429年
姑夫：汤瑄，生于正统六年（1441年）
母舅：徐铸，生于正统十一年（1446年）。
平辈
妹夫：史臣，生于成化十四年十二月七日（1478年12月30日）。
妹：祝氏，继母陈玉清出，生于成化十六年（1480年）。
家庭成员
妻：李氏，封孺人
妾：数量不明，祝允明晚年寄情于声色，广纳妾侍。
长子：祝续，成化十五年七月三日生（1479年7月21日），李氏生，正德六年（1511年）二甲第七十五名进士，官至广西左布政使。
次子：无名，祝允明六十岁生，妾出，幼夭亡。
长女：祝氏，嫁潮州府经历王凤祯。
孙女三人。
史籍记载
《明史》
《苏州府志》
《兴宁县志》
《四库全书》
《中国业书综志》
《中国善本书提要》王重民
《寓圃杂记》王锜
《过云楼续书画记》顾麟士
《明通鉴》夏燮
《苏州府纂修识略》杨循吉
《皇明词林人物考》王兆云
轶事典故
唐伯虎考祝枝山
唐伯虎与祝枝山是莫逆之交，二人经常往来，上门不必通报，临别无需
相送。一天，祝枝山刚踏进唐伯虎的书斋，就要品茶猜谜，唐伯虎笑着说：“我这时正巧做了4个字谜，你要是猜不出恕不接待！”说完，徐徐吟出谜面：“言对青山青又青，两人土上说原因；三人牵牛缺只角，草木之中有一人。”
不消片刻，祝枝山就破了这谜，他不慌不忙坐下，笑着说：“那就倒茶来吧！”
祝枝山闯酒席
祝枝山生性诙谐，贪杯中物
。一天，唐伯虎与文征明瞒了祝枝山，躲在一处饮酒，不料被祝枝山得知，也急急忙忙赶到那里，一进门就大声嚷道：“今朝吃福好，不请我自到。”说罢，坐下便要吃酒。唐伯虎向文征明眨眨眼，然后又当况枝山说：“今天我们吃酒，有个规矩，须即景吟诗一首作为谜面，打一昆虫名，否则不准吃。“祝枝山笑笑说:“好吧，你们先说。”唐伯虎便吟道：“菜肴香，老酒醇，不唤自来是此君，不怕别人来嫌恶，撞来席上自营营。”文征明接看说：“华灯明，喜盈盈，不唤自来是此君，吃人嘴脸生来厌，空腹贪图乱钻营。”
不速之客祝枝山听了，知道他们在取笑自己专吃白食，但却假装不懂，便也吟了一首：“来得巧，正逢时，劝君莫怪盘中食，此公满腹锦绣才，不让吃喝哪来诗？”吟罢，三人相视大笑，开怀畅饮，直吃到酩酊大醉方休。
墓地考证
根据祝允明的好友王宠记载，祝允明葬于横山丹霞坞其祖父祝颢墓旁。但经过历史的沧桑变化，祝允明的墓早已经被夷为平地，荡然无存了。
后世影响
祝允明书法史上最巨大的影响莫过于其重新倡导北宋尚意书风，并上承唐人狂草之路，使唐宋后狂草一脉的没落的局面有所改观，使得狂草重新出现在书法史的畛域里。他将黄庭坚草书与唐颠张醉素的草书通过自己的整合而成为一种新式的草书图样出现在明代书坛，并使之成为明代草书的典范，开此风气之先河。为之后的徐渭、黄道周、倪元璐、张瑞图、王铎的草书崛起起了引领作用。…
