孙简：伏以蜀、蔡之功，实皆超卓，勋力虽等，艰危则殊。……至於李愬之所立，适当伐蔡累年，旁有包荒数镇。元济袭父业而成邪计，凶党皆为其致命，同恶惧齿寒而为阴援，军须必从以有资，是故垤窟益深，毒烂不诛。愬於此时，独能善贷行权，窜谋沈断，跳驱闲道，乘凌坚壁。不俟拔帜而坐失金汤，未暇请缨而已累俘虏。斯实军锋之冠，万夫之将。由是言之，代蜀当专征之始，众锐且同於楚金；攻蔡承连兵之馀，群疑颇同於鲁缟。及成功而虽一，在出奇而尤高。……傥圣慈以格言所著，德宜有邻，武功之中，功皆难掩。则愬居第一，崇文次之。
王建：和雪翻营一夜行，神旗冻定马无声。遥看火号连营赤，知是先锋已上城。
李忱：顷李愬有平蔡之绩，高崇文有收蜀之功。
刘昫：① 作善遗庆，诸子俱才，元和平贼之功，听、愬居其半。父子昆弟，皆以功名始终，道家所忌之谈，李氏以善胜矣。 ② 愬事章武，诛蔡平齐。凌烟画图，父子为宜。
宋祁：愬得李祐不杀，付以兵不疑，知可以破贼也。祐受任不辞，决策入死，以愬能用其谋也。祐之才，待愬乃显，故曰平蔡功，愬为多。
苏洵：李愬攻蔡，蔡悉精卒以抗李光颜而不备愬，愬自文成破张柴，疾驰二百里，夜半到蔡，黎明擒元济。此用奇道也。
王安礼：淮西，三州尔，有裴度之谋，李光颜、李愬之将，然犹引天下之兵力，历岁而后定。
何去非：唐李愬之入蔡以取吴元济也，以其有李佑之为乡导故也。使其无应听之主，则愬亦何能乘危而侥幸也？
惠洪：淮阴北面师广武，其气岂只吞项羽。君得李佑不肯诛。便知元济在掌股。羊公德行化悍夫，卧鼓不战良骄吴。公方沉鸷诸将底，又笑元济无头颅。雪中行师等儿戏，夜取蔡州藏袖底。远人信宿犹未知，大类西平击朱泚。锦袍玉带仍父风，拄颐长剑大梁公。君看齁橐见丞相，此意与天相始终。
张预：孙子曰：‘用而示之不用。’愬示卑弱而有马鞍之胜。又曰：‘出其不意。’愬以往亡日而击贼。又曰：‘我专而敌分。’愬不取吴房，以分其力。又曰：‘卒善而养之。’愬不杀降将而皆得其用。又曰：‘由不虞之道，攻其所不戒。’愬坎墉登城而禽元济。又曰：‘全国为上。’愬平蔡而不戮一人是也。
徐钧：雪夜平吴自一奇，功成犹守分尊卑。櫜鞬道左躬迎帅，此礼藩方久不知。
胡三省：① 裴度既入蔡，李愬还军文城，此皆是识体统处，又非诸帅怙功欲夺地为私利者比也。② 余按李愬入蔡，诚为奇功。
杨孟载：淮阴北面师降虏，其气早已吞项羽。君得李祐释不诛，早把元济弄掌股。
罗贯中：①李愬能分圣主忧，天兵赫赫下神州。平生报国心如火，不斩楼兰誓不休。 ②李愬之论，凡智将皆能之，而其所不能者有二：失忌敌，恒情也，彼独厚结李祐以图其成；争功，常态也，彼独拜迎裴度以敦其让。盖李晟乃仁义之将，而愬为其子，家法流传；况其筹略，尤克肖乃父者乎！
黄道周：唐宪宗时，元济据蔡。霞寓袁滋，屡讨屡败。李愬自求，因用为帅。欲示无能，事事忍耐。元济不知，提防果懈。蔡之英雄，李祐无赛。愬获降之，最亲最爱。众恐怀奸，请诛至再。愬只不听，愈加客待。捧檄统军，呜咽感戴。因而请兵，直入侵隘。鹅鸭乱军，风雪压界。元济成擒，请裴受拜。方知将军，才高力大。
蔡东藩：① 兵法留言攻不备，将臣制胜在多谋。试看雪夜行军日，大好岩城一旦休。 ② 若李愬之忠勇，不亚光颜，而智术尤过之。当其笼络降将，驾驭将士，处处不脱智谋，至雪夜往取蔡州，尤能为人所不能为。出奇方能制胜，但非平日拊循有道，纪律素严，则当风雪交下，宵深奇冷之时，孰肯冒死急进？恐文城未出，乱几已先发矣。智者沈机观变，养之有素，故能好谋而成，非侈谈谋略者，所可同日语也。
轶事典故
鬼神传说
李愬征战数年，收复许多城池，但他为人治军都以宽容仁义为第一，从来没有错杀一人，且待人接物十分讲求信义，一片至诚，深得民心。长庆元年秋天，他在魏博任节度使，并得到左仆射、平章事的官职。这时，皇帝召他回京城，刚要进洛阳时，他手下一个已在洛阳的衙将石季武作了个梦，梦见李愬从北面登上京城的天津桥，自己担任仪仗前导。李愬的队列仪仗前面喝道，后面护卫十分威严，就像宰相出行一样。忽然有八个道士骑着马，持着迎贵宾的节幡从南面要上桥。李愬的前导就大声呵斥，让道士们闪开。道士说："我们是来迎接仙公李愬的，不知道什么宰相不宰相！"道士招呼石季武，石季武就赶紧打马迎上来。持节幡的道士说："我有几句话，你听后要记住，然后转告李愬。道士吟了一首诗，大意是："骑着高头大马奔向金銮殿，乘上华丽的金车直入星汉。世上的浮名有什么可留恋，怎比得了腾云驾雾羽化登仙？"石季武是个不识字记性又很差的人，但随道士念了两遍便记住了。道士说："你既然已经记住了，就转告李愬吧！"说到这里，石季武惊醒了，出了一身大汗。他高兴地想："在世间当宰相的还能成仙，像我这样的普通官吏大概也能成仙得道吧？"三天之后，李愬果然从北面登上天津桥，石季武为前导，并在天宫寺休息。一个多月后，李愬去世。人们都知道他为人仁恕诚实，合乎天道，却不知道他是被天上贬到人间的神仙，在人间期满了，自然要返回天界了。
拜相示尊
李愬平定蔡州以后，将叛徒吴元济押送到京师，自己将军队住扎在球场，等待招讨使裴度来检阅。裴度进入营地时，李愬武装出迎，在路边拜见。彼此官职不相上下，裴度想回避。李愬说：“蔡人性情顽强叛逆，不知上下尊卑的分别已经几十年了。我们这样做，就是要显示朝廷的威严，希望借此训示他们，使他们知道朝廷的尊贵。”裴度于是接受了李愬的致敬。 冯梦龙在《智囊全集》中评此举“其意甚远”。
后世地位
会昌六年（846年）十月，李愬与裴度、杜黄裳、高崇文等配享宪宗庭庙。
在北宋年间成书的《十七史百将传》中，李愬位列其中。 而在明代黄道周的《广名将传》中，李愬亦位列其中。
